3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl chloroformate | 181302-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl chloroformate
• 英文别名: 1H,1H,2H,2H-perfluorooctyl chloroformate；2-perfluorohexylethyl chloroformate；Chloroformic acid 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl ester；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl carbonochloridate
• CAS: 181302-91-0
• 化学式: C₉H₄ClF₁₃O₂
• 分子量: 426.562
• InChiKey: HMAHLQAMBMLNSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl chloroformate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟偶氮二羧酸酯的合成：迈向更清洁的Mitsunobu反应

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00322-2
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  氟偶氮二羧酸酯的合成：迈向更清洁的Mitsunobu反应

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00322-2

文献信息

• Synthesis of Highly Fluorinated Chloroformates and Their Use as Derivatizing Agents for Hydrophilic Compounds and Drinking-Water-Disinfection By-Products
  作者：Marco Vincenti、Nicoletta Ghiglione、Maria Carmen Valsania、Patrizia Davit、Susan D. Richardson

  DOI：10.1002/hlca.200490034

  日期：2004.2

  A rapid, safe, and efficient procedure was developed to synthesize, on a small scale, fluorinated chloroformates often required to perform analytical derivatizations. This new family of agents allows straightforward derivatization of highly polar compounds (with multiple hydroxy, carboxy, and amino substituents) in the aqueous phase, compatible with GC and GC/MS analysis. A goal of this work was to

  开发了一种快速，安全和有效的方法，以小规模合成通常需要进行分析衍生化的氟化氯甲酸酯。这种新的试剂家族允许在水相中直接衍生出高极性化合物（具有多个羟基，羧基和氨基取代基），与GC和GC / MS分析兼容。这项工作的目标是开发一种衍生化程序，使之能够检测和鉴定饮用水中的高极性消毒副产物。
• URETHANE AND UREA FLUOROSURFACTANTS
  申请人：MURPHY PETER MICHAEL

  公开号：US20120122999A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention comprises a compound of a compound of Formula 1 wherein R f is a C 2 to C 12 perfluoroalkyl optionally interrupted by one to four moieties each independently selected from the group consisting of —CH 2 —, —O—, —S—, —S(O)—, and —S(O) 2 —; n is 1 to 6; m is 0 to 2, provided that m is less than or equal to n. X and Y are each independently O or NR, R is hydrogen or C 1 to C 6 alkyl; R 1 , and R 2 are each independently C 1 to C 6 alkyl, optionally containing one or more oxygen atoms and may form a ring selected from the group of piperidine, pyrrolidine, and morpholine; and R 3 is O − , (CH 2 ) p C(O)O − , (CH 2 ) p CH(OH)(CH 2 )SO 3 − , and (CH 2 ) q SO 3 − ; p is 1 to 4; and q is 2 to 4 which is useful as a surfactant.

  本发明涉及一种化合物，该化合物为式1的化合物，其中Rf是C2到C12的全氟烷基，可选地中断一个到四个基团，每个基团独立地选择自羟基、氧原子、硫原子、磺酰基和磺酰基二元组成的群体；n为1到6；m为0到2，但m小于或等于n；X和Y各自独立地为氧原子或氮原子；R为氢原子或C1到C6的烷基；R1和R2各自独立地为C1到C6的烷基，可选地含有一个或多个氧原子，并且可以形成从哌啶、吡咯烷和吗啉群体中选择的环；而R3为O-、(CH2)pC(O)O-、(CH2)pCH(OH)(CH2)SO3-和(CH2)qSO3-；p为1到4；q为2到4，该化合物可用作表面活性剂。
• New routes to diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylates and diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylic acid
  作者：Rachel Waschbüsch、John Carran、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00312-8

  日期：1997.5

  Diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylic esters 4, bearing a variety of ester groups (alkyl, aryl), have been conveniently prepared in a one-pot process, by reaction of chloroformates with 1-lithio-1-fluoro-1-(trimethylsilyl)methylphosphonate 2 derived from 1,1-dibromo-1-fluoromethylphosphonate 1. The overall yields generally range from 80 to 91%. Reaction of 2 with CO2 leads to a novel efficient synthesis of diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylic acid 7 in 86% yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US6479690B1
  申请人：——

  公开号：US6479690B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US8242312B2
  申请人：——

  公开号：US8242312B2

  公开（公告）日：2012-08-14