ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate | 72846-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl benzoyl-(3-oxocyclohexyl)acetate
• CAS: 72846-41-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: HCLFUQGOVPWEOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-oxo-2-(3-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Norrish II裂解协议释放的光笼碳氢化合物，醛，酮，烯酮和羧酸和酯及以上：受控的光诱导香精释放

  摘要：

  摘要 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588645

文献信息

• Iron catalyzed Michael addition: Chloroferrate ionic liquids as efficient catalysts under microwave conditions
  作者：Maria Vasiloiu、Peter Gaertner、Katharina Bica

  DOI：10.1007/s11426-012-4657-z

  日期：2012.8

  containing ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroferrate ([C4mim]Cl/FeCl3; χ = 0.5) proved to be an efficient catalyst for the solvent-free metal catalyzed Michael addition of β-keto esters and enones. Due to the ionic structure of the catalyst, a significant acceleration of the reaction rate was observed under microwave conditions. Furthermore, recycling of the ionic liquid catalyst could

  含铁的离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氯高铁酸盐（[C 4 mim] Cl / FeCl 3；χ = 0.5）被证明是无溶剂金属催化β-酮酯和烯酮的迈克尔加成反应的有效催化剂。 。由于催化剂的离子结构，在微波条件下观察到反应速率的显着加速。此外，离子液体催化剂的再循环可以在简单地蒸馏出产物之后进行。
• An Efficient Organocatalytic Method for Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Enones Catalyzed by Readily Accessible Primary Amine-Thiourea
  作者：Krzysztof Dudziński、Anna M. Pakulska、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ol3019055

  日期：2012.8.17

  A practical and highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by simple and readily available bifunctional primary amine-thiourea derived from 1,2-diaminocyclohexane is reported. The addition of weak acids and elevated temperature (ca. 50 °C) improved the efficiency of the Michael reaction. This approach enables the efficient synthesis of 1,5-ketoesters with good yields

  据报道，通过简单易得的衍生自1,2-二氨基环己烷的双官能伯胺-硫脲催化的将丙二酸酯实际和高度对映选择性的迈克尔加成到烯酮上。添加弱酸和升高温度（约50°C）可提高迈克尔反应的效率。这种方法可以简单的手性伯胺-硫脲催化剂高效合成高收率，优异的对映选择性（高达99％ee）和低负载（0.5-5 mol％）的1,5-酮酸酯，并且适用于多克规模综合。
• ZrCl₄-Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyls and Enones under Solvent-Free Conditions
  作者：Ch. Reddy、G. Smitha、Sujatha Patnaik

  DOI：10.1055/s-2005-861837

  日期：——

  ZrCl4 has been found to catalyze the conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds with enones. The reaction does not require any solvent and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adduct in good yields.

  已发现ZrCl4能催化1,3-二羰基化合物与烯酮的共轭加成反应。该反应不需任何溶剂，在室温下顺利进行，生成相应的加成产物，产率良好。
• Solvent free reaction under microwave irradiation: A new procedure for Eu+3 — Catalyzed Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Annunziata Soriente、Aldo Spinella、Margherita De Rosa、Manuela Giordano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02294-0

  日期：1997.1

  CC bond formation via Michael addition is achieved in high yields and short times by employing catalytic amounts of EuCl3 in dry media under microwave irradiation.

  通过在微波辐射下在干燥介质中使用催化量的EuCl 3，可以高收率和短时间实现通过迈克尔加成形成CC键。
• Hypoglycemic arylcyclohexane acetic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04176196A1

  公开（公告）日：1979-11-27

  Novel hypoglycemic agents comprising 3-hydroxy-3-arylcyclohexane-1-acetic acid, 3-arylcyclohexene-1-acetic acids and derivatives thereof are disclosed.

  本发明揭示了包括3-羟基-3-芳基环己烷-1-乙酸、3-芳基环己烯-1-乙酸及其衍生物在内的新型降血糖药物。