2-氯-2-硝基-金刚烷 | 116437-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-2-硝基-金刚烷
• 英文名称: 2-chloro-2-nitro-adamantane
• 英文别名: 2-chloro-2-nitroadamantane
• CAS: 116437-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• InChiKey: ZPMFPAQHTQSGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  319.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-硝基-金刚烷 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-Chloro-4-nitro-1-nitrooxy-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Klimochkin; Leonova; Moiseev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 3, p. 340 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Adamantanone oxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-氯-2-硝基-金刚烷
  参考文献：
  名称：

  从肟一步合成宝石-氯硝基化合物的新试剂

  摘要：

  据报道，使用氯漂白剂（5％NaOCl）将肟卤化氧化为宝石-氯硝基化合物。当在室温下或在超声辐射下单独使用时，氯漂白剂可提供令人满意的收率。

  DOI：

  10.1007/bf03246563

文献信息

• Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitroalkanes, <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitrocycloalkanes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-950304

  日期：2006.11

  Chlorination of cyclic and linear ketone oximes with aqueous H2O2/HCl in a two-phase dichloromethane-water system selectively affords gem-chloronitroso compounds in yields of up to 94%. One-pot oxidation of the resulting gem-chloronitroso compounds with peracetic acid, prepared in situ, gives gem-chloro­nitroalkanes and cycloalkanes in yields of up to 82%. The advantages of the method are that it is facile and environmentally benign and does not require gaseous chlorine.

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。
• One-step conversion of oximes to gem-chloro-nitro derivatives
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00742-4

  日期：1998.6

  a new method for one-pot conversion of oximes to gem-chloro-nitro compounds using Oxone and sodium chloride is described.

  描述了一种新的方法，用于使用肟酮和氯化钠将肟一锅转化为宝石-氯-硝基化合物。
• A new method for the one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro derivatives
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Monia Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00265-3

  日期：1999.5

  A mild and efficient process for one-step conversion of oximes into gem-halo-nitro compounds using Oxone® and sodium chloride or potassium bromide is described.

  描述了一种温和而有效的方法，用于使用Oxone®和氯化钠或溴化钾将肟一步转化为宝石-卤-硝基化合物。
• New reagents for the synthesis of gem-halonitro compounds from oximes
  作者：Thomas R. Walters、Walter W. Zajac、James M. Woods

  DOI：10.1021/jo00001a059

  日期：1991.1

  The utility of the N-haloheterocycles 1-sodio-3,5-dichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (4), 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (5), 1,3-dibromo-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione (6), and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (7) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-halonitro compounds is reported. The triazine derivatives 4, 5, and 6 provided satisfactory yields when employed either alone or in combination with ozone as a supplemental oxidant. Hydantoin 7 required the use of a supplemental oxidant. The yields for the reactions were consistently 70% for simple oximes and 50% for molecules possessing two oxime functions. Occasional difficulties were encountered in reproducing the yields of the products from the bromination-oxidation sequence. The formation of modest amounts (20-30%) of 3,7-dinitronoradamantane via cyclization was observed in the reactions of bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione dioxime.
• A Novel Application of Chloroperoxidase:  Preparation of <i>gem-</i>Halonitro Compounds
  作者：Aleksey Zaks、Asha V. Yabannavar、David R. Dodds、C. Anderson Evans、Pradip R. Das、Rodney Malchow

  DOI：10.1021/jo961215n

  日期：1996.1.1