2-氯-2-亚硝基金刚烷 | 33673-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-2-亚硝基金刚烷
• 英文名称: 2-chloro-2-nitrosoadamantane
• CAS: 33673-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: ZYQSPUNJUSBQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  271.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-亚硝基金刚烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(2-Phenyl)prop-1-en-3-yl-N-(2-cyano-adamantyl-2)-hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  C-亚硝基化合物—XXXI 1：将α-氯亚硝基化合物添加到含有烯丙基氢的烯烃中

  摘要：

  α氯亚硝基金刚烷1a在室温下与2-苯基丙烯反应时，几乎定量地得到稳定的酮硝酮盐，即α，α-金刚烷-N-（2-苯基）丙-1-烯-3-基硝酮盐酸盐2a。结晶产物结构的证据是基于微观分析数据和光谱性质以及降解研究。从2-苯基丙烯与其他α-氯亚硝基化合物1b-1e的反应获得了类似的脂族酮硝基盐酸盐（73–91％），并来自α-chloroni-trosoadamantane。以及一系列烯丙基烯烃（76–95％）。中间的N-α-氯烷基-N-链烯基羟胺的重排最初可以通过反应物之间的烯型反应形成，这可以解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)85019-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Adamantanone oxime 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到2-氯-2-亚硝基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitroalkanes, gem-Chloronitroso- and gem-Chloronitrocycloalkanes

  摘要：

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950304

文献信息

• New and improved methods for the conversion of nitroalkanes into geminal chloronitroso compounds
  作者：Rafael Bou-Moreno、Sandra Luengo-Arratta、Valérie Pons、William B. Motherwell

  DOI：10.1139/v2012-083

  日期：2013.1

  The scope and limitations of a new method for the preparation of geminal chloronitroso compounds involving treatment of a nitronate anion with oxalyl chloride are described in full, and a milder, high yielding, and more chemoselective variant using the derived silyl nitronate is presented.

  一种新方法用于制备双氯亚硝基化合物的范围和限制已经完整描述，涉及将硝酸盐负离子与草酸氯酰进行处理，并提出了一种更温和、产率更高且更具化学选择性的变体，使用了衍生的硅烷基硝酸盐。
• Ultrasound Promoted One-Pot Synthesis of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds from Oximes
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandoust

  DOI：10.1080/00304948.2012.697719

  日期：2012.1
• Schenk,C.; de Boer,T.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 18 - 21
  作者：Schenk,C.、de Boer,T.J.

  DOI：——

  日期：——
• Lub, J.; Beekes, M. L.; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 1, p. 22 - 27
  作者：Lub, J.、Beekes, M. L.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• Schenk, C.; Beekes, M. L.; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 7-8, p. 246 - 252
  作者：Schenk, C.、Beekes, M. L.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——