2-氯-2-硝基丁烷 | 22236-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-2-硝基丁烷
• 英文名称: 2-chloro-2-nitrobutane
• 英文别名: 2-bromo-2-nitrobutane；2-chloro-2-nitro-butane；2-Chlor-2-nitro-butan
• CAS: 22236-53-9
• 化学式: C₄H₈ClNO₂
• 分子量: 137.566
• InChiKey: LOLZOITWNMWSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.2444 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥的环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50：970毫克/公斤
• 皮下（小鼠）LD50：250毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解生成有毒氯化物和氮氧化物气体

储运特性：库房低温、通风、干燥

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-硝基丁烷 、 4-甲基-苯磺酰基丙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 2,3-dimethyl-3-nitro-2-tosylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A new olefin synthesis. Synchronous elimination of nitro and ester groups or nitro and keto groups from .beta.-nitro esters or .beta.-nitro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a012
• 作为产物：
  描述：

  氯代仲丁烷 在 硝酸铵 、 硫酸 作用下， 生成 2-氯-2-硝基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Aliew; Degtjarenko, 1958, vol. 1, # 5, p. 109,113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New reagent for a one-step synthesis of gem-chloronitro compounds from oximes
  作者：M. A. Zolfigol、A. Khazaei、E. Kolvari、N. Koukabi、M. Gilandoust

  DOI：10.1007/bf03246563

  日期：2011.12

  The use of chlorine bleach (5% NaOCl) for the halogenation-oxidation of oximes to gem-chloronitro compounds is reported. Chlorine bleach afforded satisfactory yields when employed alone either at room temperature or under ultrasonic irradiation.

  据报道，使用氯漂白剂（5％NaOCl）将肟卤化氧化为宝石-氯硝基化合物。当在室温下或在超声辐射下单独使用时，氯漂白剂可提供令人满意的收率。
• Ogloblin,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1333 - 1336
  作者：Ogloblin,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Application of Chloroperoxidase:  Preparation of <i>gem-</i>Halonitro Compounds
  作者：Aleksey Zaks、Asha V. Yabannavar、David R. Dodds、C. Anderson Evans、Pradip R. Das、Rodney Malchow

  DOI：10.1021/jo961215n

  日期：1996.1.1
• Ultrasound Promoted One-Pot Synthesis of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds from Oximes
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandoust

  DOI：10.1080/00304948.2012.697719

  日期：2012.1
• Saeed-y-Atto; Potter, Alan; Singh, Hari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 139 - 142
  作者：Saeed-y-Atto、Potter, Alan、Singh, Hari、Tedder, John M.

  DOI：——

  日期：——