2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole | 74794-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole
• CAS: 74794-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: VVBCTTYRVGGVSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  504.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl 2-(2-(2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl)-2-oxoacetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  细菌 RNA 聚合酶转录复合物的抑制剂

  摘要：

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105481
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亲氧路易斯酸促进了乙醇中苯胺和氰基环氧化物合成2-Arylindoles

  摘要：

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02203

文献信息

• Synthesis of 2-(7-Indolyl)-benzimidazoles via 7-Formylindoles
  作者：David St C. Black、Naresh Kumar、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1055/s-1986-31678

  日期：——

  4,6-Dimethoxyindoles undergo Vilsmeier formylation to give 7-formylindoles which can be converted into 2-(7-indolyl)-benzimidazoles on reaction with 1,2-diaminobenzene.

  4,6-二甲氧基吲哚经过Vilsmeier甲酰化反应生成7-甲酰基吲哚，这些产物在与1,2-二氨基苯反应时可转化为2-(7-吲哚基)-苯并咪唑。
• Unusual rearrangements in activated indoles: Synthesis of indoloquinolines, dibenzonaphthyridines and indolobenzodiazepines
  作者：Ji Qu、Mohan Bhadbhade、Jeremy C. Dobrowolski、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131375

  日期：2020.8

  2-acetamidobenzyl chloride gave 3-alkylated indoles rather than those substituted at nitrogen. Similar reactions with 3-arylindoles gave reduced indoloquinolines, and a 2,3-diphenylindole gave a 3-alkylated indole. On reaction with phosphoryl chloride, the amidobenzyl-indoles undergo rearrangement to benzonaphthyridines. Similarly, the indoloquinolines undergo rearrangement to benzodiazepino-indoles.

  2-芳基吲哚与2-乙酰氨基苄基氯的反应得到3-烷基化的吲哚，而不是在氮原子上取代的那些。与3-芳基吲哚类似的反应得到还原的吲哚喹啉，而2，3-二苯基吲哚得到3-烷基化的吲哚。与磷酰氯反应后，酰胺基苄基吲哚发生重排反应生成苯并萘啶。类似地，吲哚喹啉经历重排为苯并二氮杂吲哚。
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。
• Investigation of the Bischler indole synthesis from 3,5-dimethoxyaniline
  作者：DSC Black、BMKC Gatehouse、F Theobald、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9800343

  日期：——

  Cyclization of the amino ketones (3a,b) derived from 3,5- dimethoxyaniline, and phenacyl bromide and 4-bromophenacyl bromide respectively, afforded 2-arylindoles (8a,b) in preference to 3-aryl- indoles(7). The 3-(4'-bromophenyl)indole (7b) was also isolated in the presence of polyphosphoric acid, but not when amine hydrochloride catalysis was employed. The structure of 2-(4'-bromophenyl)-4,6- dimethoxyindole (8b) was confirmed by X-ray diffraction studies.

  氨基酮的环化 (3a,b)分别与苯乙酰溴和 4-溴苯乙酰溴在环化反应中生成 2-芳基吲哚（8a,b）。 分别生成 2-芳基吲哚 (8a,b)，优于 3-芳基吲哚 (7)。 与 3-芳基吲哚（7）相比，更容易得到 2-芳基吲哚（8a,b）。在多磷酸盐存在下，还分离出了 3-（4'-溴苯基）吲哚（7b）。 在多磷酸存在下也能分离出 3-(4'-溴苯基)吲哚 (7b)，但当使用胺 盐酸催化时则不能。2-(4'-溴苯基)-4,6-二甲氧基吲哚（8b）的结构在多磷酸存在下也能分离出来。 二甲氧基吲哚（8b）的结构通过 X 射线衍射研究得到了证实。
• Synthesis of Some New Biheterocycles by a One-Pot Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
  作者：David StC. Black、Naresh Kumar、Mandar Deodhar、Daniel Shiu-Hin Chan

  DOI：10.3987/com-09-s(s)113

  日期：——

  Halogenated indoles, benzofurans and flavones were subjected to a one-pot Suzuki-Miyaura coupling reaction to generate a series of new biheterocycles. The methodology may be readily adapted to the synthesis of a wide variety of substituted biheterocycles.