1-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1178538-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-tert-Butylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1178538-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: OPUQFQFITQDNJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  436.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  磁性可恢复的 CuFe2O4 纳米颗粒：从水中的硼酸催化合成芳基叠氮化物和 1,4-二芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  磁性可回收和可重复使用的 CuFe2O4 纳米颗粒被证明是一种高效的催化剂，用于从硼酸、叠氮化钠和乙炔开始一锅法合成生物学上重要的 1,4-二芳基-1,2,3-三唑。在室温下使用水性反应介质、通过施加外部磁场实现催化剂的低成本和容易回收，以及至少连续三个循环的持续高催化效率使该协议在操作上具有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300343

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of 1,2,3-Triazoles from<i>N</i>-Tosylhydrazones and Anilines
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yiming Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306416

  日期：2013.12.9

  NNNifty targets: In a straightforward copper‐mediated synthesis of 1,4‐disubstituted and 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles, readily available aniline and N‐tosylhydrazone substrates underwent cyclization through CN and NN bond formation (see scheme; Piv=pivaloyl, Ts=p‐toluenesulfonyl). This method enables the preparation of 1,2,3‐triazoles with high efficiency under mild conditions without the

  NNNifty目标：在1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑，容易获得的苯胺和一个简单的铜介导的合成Ñ -tosylhydrazone基板至C后行环化 N和N  Ñ键的形成（参见方案； Piv =新戊酰基，Ts =对甲苯磺酰基）。该方法可以在温和条件下高效地制备1,2,3-三唑，而无需使用叠氮化物。
• Copper-γ-cyclodextrin complexes immobilized on hexagonal boron nitride as an efficient catalyst in the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Ruifang Nie、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yang Zheng、Xu Cheng、Weijian Li、Li Guo、Hui Jin、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.09.022

  日期：2016.12

  recoverable and reusable heterogeneous catalyst can be used in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via a one-pot three-component reaction of boracic acid, terminal alkynes, and sodium azide at room temperature in water. FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG, and ICP-AES techniques were used to characterize the catalyst. In general, this reaction, with the aid of this new catalyst, afforded the corresponding products

  首次制备了固定在六方氮化硼上的铜-γ-环糊精配合物（h [受电子邮件保护]γ[受电子邮件保护]（OAc）2）。这种可回收和可重复使用的非均相催化剂可在室温下于水中通过硼酸，末端炔烃和叠氮化钠的一锅式三组分反应用于1,2,3-三唑的点击合成。FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术用于表征催化剂。通常，在这种新型催化剂的帮助下，该反应得到具有良好产率和对官能团的优异耐受性的相应产物。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• One-Pot, Three-Component Copper-Catalysed ‘Click’ Triazole Synthesis Utilising the Inexpensive, Shelf-Stable Diazotransfer Reagent Imidazole-1-sulfonyl Azide Hydrochloride
  作者：Neal Smith、Michelle Greaves、Robert Jewell、Matthew Perry、Michael Stocks、Jeffrey Stonehouse

  DOI：10.1055/s-0029-1217175

  日期：——

  A practical and efficient one-pot procedure for the regioselective synthesis of functionalised 1,4-disubstituted 1,2,3-triaz- oles from primary amines and terminal acetylenes has been established utilising the inexpensive, shelf-stable diazotransfer reagent imidazole-1-sulfonyl azide hydrochloride.

  已经建立了一种实用且有效的一锅法，用于从伯胺和末端乙炔区域选择性合成功能化的 1,4-二取代 1,2,3-三唑，利用廉价、货架稳定的重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐。
• Brönsted acid catalyzed addition of N 1 - p -methyl toluenesulfonyl triazole to olefins for the preparation of N 2 -alkyl 1,2,3-triazoles with high N 2 -selectivity
  作者：Jinwei Shi、Lili Zhu、Jian Wen、Zili Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61107-x

  日期：2016.8

  An efficient new method has been developed to synthesize N 2 -alkyl 1,2,3-triazole products by toluenesulfonic acid (TsOH) catalyzed addition of N 1 -Ts substituted 1,2,3-triazoles to olefins. The reactions of monosubstituted and unsubstituted triazole substrates with various olefins, including vinyl esters, are explored.

  已开发出一种有效的新方法，通过甲苯磺酸 (TsOH) 催化 N 1 -Ts 取代的 1,2,3-三唑与烯烃的加成来合成 N 2 -烷基 1,2,3-三唑产物。探索了单取代和未取代的三唑底物与各种烯烃（包括乙烯基酯）的反应。