2-methyl-5-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)aniline | 26378-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)aniline
• 英文别名: 5-(adamantan-1-yl)-2-methylaniline；1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-adamantan；2-Amino-4-(1-adamantyl)-toluol；5-Adamantanyl-2-methylphenylamine；5-(1-adamantyl)-2-methylaniline
• CAS: 26378-31-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• mdl: MFCD01837700
• 分子量: 241.376
• InChiKey: OHZPRQIBOVMYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  391.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 2-methyl-5-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到N,N’-bis(5-(adamantan-1-yl)-2-methylphenyl)oxamide
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL

  摘要：

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。

  公开号：

  US20210047254A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 镍 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-5-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of adamantane derivatives. IV. Viral inhibiting activity of some adamantylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758497

文献信息

• Adamantylation of N-aryl and N-arylalkyl acetamides in trifluoroacetic acid
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、D. V. Zavyalov、V. I. Porkhun、E. N. Savelyev、E. A. Potaenkova、O. V. Vostrikova、M. A. Nakhod、A. V. Kireeva、A. M. Pichugin

  DOI：10.1007/s11172-020-2873-9

  日期：2020.6

  Alkylation of N-aryl and N-arylalkyl acetamides with hydroxy adamantane derivatives in trifluoroacetic acid was studied. The differentiating effect of trifluoroacetic acid on the regio-selectivity of adamantylation of o-alkyl-substituted acetanilides was established, leading to energetically more stable products of para-substitution with respect to the alkyl group (the content of para-alkyl isomers

  研究了 N-芳基和 N-芳基烷基乙酰胺与羟基金刚烷衍生物在三氟乙酸中的烷基化反应。确定了三氟乙酸对邻烷基取代乙酰苯胺的金刚烷基化区域选择性的差异化作用，导致相对于烷基的对位取代产物在能量上更稳定（对位烷基异构体的含量为 93– 94%）。这能够以 83-99% 的产率和 95-99% 的纯度合成金刚烷基氨基芳烃。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET METHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODEGENERATIVES
  申请人：COMBINATORX INC

  公开号：WO2006119295A2

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] The invention features compositions and methods for the treatment of neurodegenerative diseases.
  [FR] L'invention concerne des compositions et des méthodes de traitement de maladies neurodégénératives.
• [EN] METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN GROUPE HYDROXYLE D'ALCOOL<br/>[JA] アルコールの水酸基の変換方法
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2019216355A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  本発明は、アルコールの水酸基の変換方法および該方法を可能にする触媒に関する。本発明のアルコールの水酸基の変換方法は、周期表７～１１族の金属錯体と、層状複水酸化物、複合酸化物および水酸化カルシウムからなる群から選ばれる少なくとも１種の固体塩基の存在下、ＣＨ（Ｒ１）（Ｒ２）ＯＨ（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等である。）で表されるアルコールと、Ｈ－Ｎｕ（式中、Ｎｕは－ＣＨＸ１－ＥＷＧ１または－ＮＲ３Ｒ４で表される基であり、Ｘ１は水素原子等であり、ＥＷＧ１は電子吸引性基であり、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基等である。）で表される活性プロトンを有する化合物とを反応させて、ＣＨ（Ｒ１）（Ｒ２）Ｎｕ（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＮｕは前記で定義したとおりである。）で表される化合物を生成させることを特徴とする。
• METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210047254A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to: a method for converting a hydroxyl group of an alcohol; and a catalyst which makes the method possible. A method for converting a hydroxyl group of an alcohol according to the present invention is characterized by producing a compound represented by CH(R 1 )(R 2 )Nu (wherein R 1 , R 2 and Nu are as defined below) by reacting an alcohol represented by CH(R 1 )(R 2 )OH (wherein each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like) and a compound having an active proton, which is represented by H-Nu (wherein Nu represents a group represented by —CHX 1 -EWG 1 or —NR 3 R 4 ; X 1 represents a hydrogen atom or the like; EWG 1 represents an electron-withdrawing group; and each of R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like), with each other in the presence of a complex of a group 7-11 metal of the periodic table and at least one solid base that is selected from the group consisting of layered double hydroxides, composite oxides and calcium hydroxide.

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。
• Synthesis and biological activity of adamantane derivatives. IV. Viral inhibiting activity of some adamantylamines
  作者：G. I. Danilenko、V. I. Votyakov、O. T. Andreeva、E. I. Boreko、L. V. Denisova、M. N. Shashikhina、M. N. Timofeeva、E. I. Dikolenko、T. N. Utochka

  DOI：10.1007/bf00758497

  日期：1976.6