ethyl 2-cyano-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylbutanoate | 50459-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-4-oxo-2-phenacyl-4-phenylbutanoate
• CAS: 50459-71-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: OLYLPJKCRJDFJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylbutanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以62%的产率得到4-oxo-2-phenacyl-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-3,3-二取代-1,5-戊二酮 - 2,4,6-三取代杂环的合成子

  摘要：

  2,4,6-三取代的杂环是通过 1,5-二芳基-3,3-二甲氧基羰基,5-戊烷二酮 (1) 和 1 中的 ^e/n-二取代基和酮基官能团的官能化制备的,5-二芳基-3-cyano3-ethoxycarbonyl-1,5-pentanedione (4)。简介：碳-碳键形成反应对于设计所需的分子结构很重要。在碳框架内掺杂杂原子构成了杂环的发展。在我们努力制备一类新的杂环时，我们报道了苯甲酰溴在不同条件下与活性亚甲基化合物的反应性。在我们在该领域的研究期间，我们已经从上述底物制备了 1,5-二芳基 3,3-二取代-1,5-戊二酮。1、在 DMSO 中用 NaCl 处理 1 直接提供 1,5-二芳基-3-甲氧羰基-1,5-戊二酮 (3)。类似地，在DMSO中用NaCl处理1，5-二芳基-3-氰基-3-乙氧基羰基-1，5-戊二酮(4)得到1，5-二芳基-3-氰基-1，5-戊二酮(5)。化合物 4 在

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.6.599
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 在 iron(III) chloride 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-cyano-4-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 CO 3介导的烷基腈的直接官能化：通过烯醇乙酸酯的腈烷基化轻松合成γ-酮腈

  摘要：

  烷基腈的直接C（sp3）-H官能化是向含腈化合物的低毒易制毒途径。在这项研究中，开发了通过乙腈的直接C（sp 3）-H氧化功能化，由Ag 2 CO 3介导的烯醇乙酸盐腈腈甲基化反应，以制备γ-酮腈。提出了一种自由基途径，乙腈既是溶剂又是含CN的自由基源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.042

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of New Delavirdine Analogues Carrying Arylpyrrole Moieties.
  作者：Gérard Aimè PINNA、Giovanni LORIGA、Gabriele MURINEDDU、Giuseppe GRELLA、Massimo MURA、Laura VARGIU、Chiara MURGIONI、Paolo LA COLLA

  DOI：10.1248/cpb.49.1406

  日期：——

  In our search for novel anti-human immunodeficiency virus (HIV)-1 agents, 14 delavirdine analogues were synthesized and evaluated as potential anti-HIV-1 agents in cell-based assays. Compound 1Aa exhibited potent and selective anti-HIV-1 activity in acutely infected MT4 cells, with effective concentration (EC50) values in the submicromolar range.

  在我们寻找新型抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1药物的过程中，合成了14种地拉维定类似物，并在基于细胞的测定中评估为潜在的抗HIV-1药物。化合物1Aa在急性感染的MT4细胞中表现出有效的和选择性的抗HIV-1活性，其有效浓度（EC50）值在亚微摩尔范围内。
• 制备γ-酮腈和γ-酮酯的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN107445865A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明涉及一种制备γ‑酮腈和γ‑酮酯的方法，其特征是，包括以下实验步骤：在催化剂/配体/添加剂的催化作用下，在氧气环境中，α‑氰基酯与取代苯乙烯的混合溶液于60‑100℃油浴锅中反应12‑20 h；反应后冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥和层析，得到产物γ‑酮腈和γ‑酮酯。本发明所使用的各反应原料、催化剂、配体、添加剂和溶剂均为工业化商品，简单易得，价格便宜，并且性能非常稳定，不需要特殊保存条件，操作方便。本发明具有成本低、产率高、工艺简单、污染少等特点。
• Synthesis and dopamine D2-like receptor binding affinity of substituted 5-phenyl-pyrrole-3-carboxamides
  作者：Gérard A Pinna、Maria M Curzu、Mario Sechi、Giorgio Chelucci、Elisabetta Maciocco

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00061-0

  日期：1999.8

  compounds were synthesized and evaluated for dopamine D2-like receptor by means of [3H]YM-09151-2 receptor binding assay. The compound bearing a 1-ethyl-2-methyl-pyrrolidine moiety as the basic part of 5-phenyl-pyrrole-3-carboxamide derivative 1a together with its 2-chloro analog 1f were found to possess affinity in the low micromolar range. Substituted phenyl-pyrrolecarboxamides containing groups such as F

  设计了一系列5-对位取代的苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物，作为多巴胺D2-样5-苯基-吡咯和杂环羧酰胺类抗精神病药的混合类似物。合成标题化合物，并通过[3H] YM-09151-2受体结合测定评估多巴胺D2样受体。发现带有1-乙基-2-甲基-吡咯烷部分作为5-苯基-吡咯-3-羧酰胺衍生物1a的基本部分的化合物及其2-氯类似物1f在低微摩尔范围内具有亲和力。在苯环的4-位上含有诸如F，Cl，NO 2，CH 3之类的基团的取代的苯基-吡咯甲酰胺，给出了具有较低的D2-样亲和力的配体。
• Regioselective alkylation of isopropylidene- and cyclohexylidenepropanedinitrile with phenacyl bromides
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Pavlova

  DOI：10.1134/s1070428015120040

  日期：2015.12

  Alkylation of isopropylidene- and cyclohexylidenepropanedinitrile with phenacyl bromides gave 2,2-bis(2-aryl-2-oxoethyl)propanedinitriles. Direct alkylation of propanedinitrile with phenacyl bromides afforded only 2-(2-aryl-2-oxoethyl)propanedinitriles.

  异亚丙基-和亚环己基丙炔与苯甲酰基溴的烷基化得到2，2-双（2-芳基-2-氧代乙基）丙二腈。用苯甲酰基溴直接将丙二腈烷基化，仅得到2-（2-芳基-2-氧代乙基）丙二腈。
• 2,6-Diaryl-4,4-disubstituted-4<i>H</i>-thiopyran: Source for spiro heterocycles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Akula Balaiah、Dandu Bhaskar Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570390408

  日期：2002.7

  5-diaryl-3,3-disubstituted-1,5-pentanedione on reaction with ammonium acetate, phosphorus pentoxide and phosphorus pentasulfide gave respective 1,4-dihydropyridine, 4H-pyran and 4H-thiopyran. Novel spiro heterocycles have been obtained by the cyclocondensation of 4H-thiopyran with hydrazine, hydroxylamine, urea and thiourea.

  与乙酸铵，五氧化二磷和五硫化二磷反应后的1，5-二芳基-3，3-二取代的1，5-戊二酮分别得到1，4-二氢吡啶，4 H-吡喃和4 H-硫代吡喃。通过将4 H-硫吡喃与肼，羟胺，尿素和硫脲进行环缩合反应，获得了新型螺环杂环。