2-phenyl-7-ethoxy-imidazo[2,1-b]benzothiazole | 38956-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-7-ethoxy-imidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: 7-ethoxy-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole；7-ethoxy-2-phenyl-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；6-Ethoxy-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 38956-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: FLTZLJOHZCWXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-7-ethoxy-imidazo[2,1-b]benzothiazole 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-3-((prop-2-ynyloxy)methyl)-7-ethoxyimidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑三唑类似物与小牛胸腺DNA和HSA的分子相互作用-作为强效抗菌剂的生物学研究

  摘要：

  通过光谱应用以及在人血清白蛋白（HSA）结合位点I的亚域IIA上的分子对接研究，探索了小牛胸腺DNA与作为有效抗菌剂的合成苯并噻唑基三唑鎓衍生物之间的结合行为。与临床诺氟沙星，绿霉素和氟康唑相比，大多数合成衍生物都表现出显着的抗菌抑制作用。尤其是，化合物5q表现出有效的抗枯草芽孢杆菌，抗大肠杆菌，抗伤寒沙门氏菌和抗铜绿假单胞菌活性，且MIC值较低，为2-8μg/ mL，相对于参考药物而言相对较好。与小牛胸腺DNA相互作用的初步研究表明，活性最强的化合物5q可以有效地插入DNA中，形成5q-DNA复合物。进一步的研究表明，人血清白蛋白可以有效地转运化合物5q，而具有良好对接得分的分子模型研究表明，疏水性相互作用以及氢键在化合物5q与HSA的相互作用中起着重要作用。另外，通过MTT测定法对四种不同的癌细胞系（3种人类细胞系和1种鼠类细胞系）进行的细胞毒性研究表明，化合物5n对MDA细胞系具有活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.056
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基苯并噻唑 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-phenyl-7-ethoxy-imidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑三唑类似物与小牛胸腺DNA和HSA的分子相互作用-作为强效抗菌剂的生物学研究

  摘要：

  通过光谱应用以及在人血清白蛋白（HSA）结合位点I的亚域IIA上的分子对接研究，探索了小牛胸腺DNA与作为有效抗菌剂的合成苯并噻唑基三唑鎓衍生物之间的结合行为。与临床诺氟沙星，绿霉素和氟康唑相比，大多数合成衍生物都表现出显着的抗菌抑制作用。尤其是，化合物5q表现出有效的抗枯草芽孢杆菌，抗大肠杆菌，抗伤寒沙门氏菌和抗铜绿假单胞菌活性，且MIC值较低，为2-8μg/ mL，相对于参考药物而言相对较好。与小牛胸腺DNA相互作用的初步研究表明，活性最强的化合物5q可以有效地插入DNA中，形成5q-DNA复合物。进一步的研究表明，人血清白蛋白可以有效地转运化合物5q，而具有良好对接得分的分子模型研究表明，疏水性相互作用以及氢键在化合物5q与HSA的相互作用中起着重要作用。另外，通过MTT测定法对四种不同的癌细胞系（3种人类细胞系和1种鼠类细胞系）进行的细胞毒性研究表明，化合物5n对MDA细胞系具有活性，IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.056

文献信息

• 咪唑并苯并噻唑醚类化合物及其可药用盐制 备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108383859B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及一种咪唑并苯并噻唑醚类化合物及其可药用盐制备方法和应用，咪唑并苯并噻唑醚类化合物如通式I‑III所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可以用作DNA嵌入剂，并且制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Azoalkyl ether imidazo[2,1-b]benzothiazoles as potentially antimicrobial agents with novel structural skeleton
  作者：Swetha Kameswari Maddili、Zhen-Zhen Li、Vijaya Kumar Kannekanti、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Balaraju Tuniki、Vijai Kumar Reddy Tangadanchu、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.016

  日期：2018.8

  A series of new azoalkyl ether imidazo[2,1-b]benzothiazoles were developed via a convenient synthetic procedure. The antimicrobial assays showed that a good number of the prepared derivatives exhibited significant inhibitory properties against most of the tested strains. Especially 2-methyl-5-nitroimidazole derivative 5a presented superior inhibit activity against MRSA and B. typhi with MIC = 4 μg/mL

  通过便利的合成方法开发了一系列新的偶氮烷基醚咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑。抗菌测定表明，大量制备的衍生物对大多数测试菌株均表现出显着的抑制特性。特别是2-甲基-5-硝基咪唑衍生物5a对MRSA和伤寒杆菌表现出优异的抑制活性，分别为MIC = 4μg/ mL和MIC = 1μg/ mL。高活性化合物5a对哺乳动物细胞显示出低毒性，而没有明显触发细菌抗性的产生，并且还具有快速的杀菌功效。分子对接研究暴露出活性分子5a可以通过氢键与金黄色葡萄球菌回旋酶的活性位点相互作用。还进行了量子化学研究以解释高抗菌活性。进一步的研究表明，化合物5a可以通过氢键与回旋酶-DNA复合物显着缔合，并且可以有效地插入MRSA DNA中，形成5a- DNA超分子复合物，具有强大的生物活性。
• Synthesis and biological evaluation of novel Mannich bases of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles as potential anti-cancer agents
  作者：Ravindra M. Kumbhare、K. Vijay Kumar、M. Janaki Ramaiah、Tulshiram Dadmal、S.N.C.V.L. Pushpavalli、Debasmita Mukhopadhyay、B. Divya、T. Anjana Devi、Umesh Kosurkar、Manika Pal-Bhadra

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.031

  日期：2011.9

  A new series of Mannich bases of 2-arylimidazo[2,1-b]benzothiazoles were synthesized and evaluated for their anti-cancer activity. These compounds showed better cytotoxicity activity with IC50 values ranging from 2.8 to 8.0 μM in HepG2, MCF-7 and HeLa cell lines. Further mechanism aspects responsible for the anti-cancer activity of two promising compounds 3c and 3f in HepG2 cell line were studied.

  合成了一系列新的2-芳基咪唑[2,1- b ]苯并噻唑的曼尼希碱，并对其抗癌活性进行了评估。这些化合物在HepG2，MCF-7和HeLa细胞系中的IC 50值为2.8至8.0μM，表现出更好的细胞毒性活性。研究了两个有前途的化合物3c和3f在HepG2细胞系中的抗癌活性的进一步机制。有趣的是，3c，3f诱导了G2 / M细胞周期的阻滞，同时下调了细胞周期蛋白B和Chk2蛋白。此外，化合物3c，3f还显示了凋亡的特征，例如caspase-3水平的增加。用化合物处理导致生命细胞增殖蛋白（例如Jun（C-Jun，JunB），p38 MAPK，p-JNK和PKCα）水平降低。该系列化合物3f可以看作是其发展为新型抗癌药的潜在先导。
• 席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方 法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN108558910B

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及席夫碱类咪唑并苯并噻唑化合物及其制备方法和应用，其结构如通式I～VII所示，这些化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌(包括临床耐药菌)都有一定的抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，还可用于DNA嵌入剂、杀菌剂与细胞膜渗透剂。其制备原料商业化程度高，便宜易得，制备路线短，方法简便。
• Heteroarylation of Congested α-Bromoamides with Imidazo-Heteroarenes and Indolizines via Aza-Oxyallyl Cations: Enroute to Dibenzoazepinone and Zolpidem Analogues
  作者：Elagandhula Sathish、Ashis Kumar Gupta、Deeksha、Sandeep Kumar Mishra、Devesh M. Sawant、Ritesh Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01708

  日期：2022.11.4

  unprecedented approach for heteroarylation of congested α-bromoamides via electrophilic aromatic substitution of imidazo-heteroarenes and indolizines under mild reaction conditions (room temperature, metal, and oxidant free). The participation of an in situ generated aza-oxyallyl cation as an alkylating agent is the hallmark of this transformation. The method was readily adapted to synthesize novel im

  在此，我们报告了一种高效且前所未有的方法，用于在温和反应条件（室温、无金属和无氧化剂）下通过咪唑杂芳烃和中吲嗪的亲电芳族取代来实现拥挤的 α-溴酰胺的杂芳基化。原位生成的氮氧烯丙基阳离子作为烷化剂的参与是这种转化的标志。该方法很容易适用于合成具有潜在药用价值的新型咪唑杂芳烃稠合二苯并氮杂酮结构。