(R)-(+)-5-(1-ethyl-3-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 862123-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-5-(1-ethyl-3-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-5-(1-phenylpent-1-yn-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[(3R)-1-phenylpent-1-yn-3-yl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 862123-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: ZIOVGBZBXLYRLD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-(1-ethyl-3-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-ethyl-5-phenyl-4-pentynanilide
  参考文献：
  名称：

  催化、对映选择性、共轭炔烃加成

  摘要：

  我们记录了铜催化的对映选择性共轭加成，涉及直接使用末端乙炔，该乙炔进行原位金属化。苯乙炔与 Meldrum 酸衍生受体的加成反应在水性介质中进行，无需借助惰性气氛。对映选择性过程的成功是通过使用一类新的方便访问的 P，N 配体，我们称之为 PINAP 实现的。这些模块化配体对允许优化反应的许多电子和空间修饰有响应。

  DOI：

  10.1021/ja052411r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-propylidene-1,3-dioxane 、 苯乙炔 在 copper diacetate C₄₃H₄₀N₃O₂P 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以83%的产率得到(R)-(+)-5-(1-ethyl-3-phenylprop-2-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。

  公开号：

  US20050277772A1

文献信息

• Enantioselective Alkyne Conjugate Addition Enabled by Readily Tuned Atropisomeric <i>P</i>,<i>N</i>-Ligands
  作者：Sourabh Mishra、Ji Liu、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.7b00363

  日期：2017.3.8

  structure, the 5-membered chiral biaryl heterocyclic scaffold represents a departure from 6-membered P,N-ligands that facilitates tuning and enables ligand evolution to address issues of selectivity and reactivity. In this vein, the Cu-catalyzed enantioselective conjugate alkynylation of Meldrum's acid acceptors is reported using Me-StackPhos. Enabled by this new ligand, the reaction tolerates a wide range

  由于其结构的性质，5 元手性联芳杂环支架代表了与 6 元 P,N 配体的不同，后者有助于调节并使配体​​进化以解决选择性和反应性问题。在这方面，使用 Me-StackPhos 报告了 Meldrum 酸受体的 Cu 催化的对映选择性共轭炔基化。在这种新配体的支持下，该反应可以耐受多种炔烃，从而以高产率和出色的对映选择性提供产品。正如临床前药剂 OPC 51803 的有效对映选择性合成所证明的那样，该转化提供了对非常有用的手性 β-炔基 Meldrum 的酸构建块的访问。
• MONOPHOSPHINE COMPOUNDS, TRANSITION METAL COMPLEXES THEREOF AND PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS USING THE COMPLEXES AS ASYMMETRIC CATALYSTS
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1773853A1

  公开（公告）日：2007-04-18
• US7790882B2
  申请人：——

  公开号：US7790882B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• [EN] MONOPHOSPHINE COMPOUNDS, TRANSITION METAL COMPLEXES THEREOF AND PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE COMPOUNDS USING THE COMPLEXES AS ASYMMETRIC CATALYSTS<br/>[FR] COMPOSES DE MONOPHOSPHINE, COMPLEXES DE METAUX DE TRANSITION ASSOCIES ET PRODUCTION DE COMPOSES ACTIFS SUR LE PLAN OPTIQUE AU MOYEN DESDITS COMPLEXES EN TANT QUE CATALYSEURS ASYMETRIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005121157A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R1 and R2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by -OR5 or -NHR6 wherein R5 and R6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.
• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。