methyl 1-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-phenylethynyl)indole-3-carboxylate；methyl 1-(2-phenylethynyl)indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: JLHAJERYWWOWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以100%的产率得到methyl 1-[(E)-1-iodo-2-phenylethenyl]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX

  摘要：

  A facile approach to 1-(1-halovinyl)-1H-indoles from readily accessible 1-ethynyl-1H-indoles with in situ generated HX is described. The simple protocol enables a regio- and stereoselective hydrohalogenation to the triple bonds in gram-scale, and provides a general entry for novel N-alkenylindole derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.107
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 1-(phenylethynyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to 2,3-Disubstituted Amido-Indenones through Annulation of 2-Iodobenzaldehydes with Ynamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02054

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Sulfilimines as Versatile Nitrene Transfer Reagents: Facile Access to Diverse Aza-Heterocycles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812002

  日期：2019.3.11

  We herein report the unprecedented synthesis of diverse biologically important aza‐heterocycles by employing sulfilimines as nitrene transfer reagents. This class of sulfur‐based aza‐ylides had not been successfully used for gold nitrene transfer before. This work contains an efficient generation of α‐imino gold carbenes by N−S cleavage of sulfilimines. These gold carbenes undergo C−H insertion, cyclopropanation

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，
• Ligand-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Hydrogermylation of Ynamides
  作者：Vincent Debrauwer、Aneta Turlik、Lénaic Rummler、Alessandro Prescimone、Nicolas Blanchard、K. N. Houk、Vincent Bizet

  DOI：10.1021/jacs.0c03556

  日期：2020.6.24

  Ynamides are fascinating small molecules with complementary reactivities under radical, ionic and metal-catalyzed conditions. We report herein synthetic and DFT investigations of palladium-catalyzed ligand-controlled regiodivergent hydrometallation reactions of ynamides. Germylated and stannylated enamides are obtained with excellent α,E- or β,E-selectivities and a broad functional group tolerance

  炔胺是迷人的小分子，在自由基、离子和金属催化条件下具有互补的反应性。我们在此报告了钯催化配体控制区域发散性氢化金属化反应的合成和 DFT 研究。获得了具有优异的 α,E- 或 β,E-选择性和广泛的官能团耐受性的胚芽化和甲硅烷基化的烯酰胺。这种区域发散的钯催化过程在 ynamide 化学中是独一无二的，并允许精心设计金属化的 enamides，这是非常有用的交叉偶联反应或杂环化学的构建块。DFT 计算完全支持实验数据，并证明了 [H-Pd(L)-Ge] 复合物的跨几何以及膦配体的空间要求的关键作用。此外，