1-(4-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Bromobenzyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: JBYFVTSBXBFFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  488.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙腈 、 1-(4-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用超小Pd纳米颗粒在水胶束中可扩展的α-丁腈化：水中碳的形成令人惊讶

  摘要：

  描述了可扩展的合成方法，用于制备超小钯纳米颗粒及其在催化胶束中腈的α-芳基化反应中的后续应用。该方法涉及碳负离子或酮亚胺的中间产物，据推测是由胶束环境稳定的，而不是用水淬灭的。这些Pd纳米粒子已被彻底表征。使用31 P NMR光谱的机理研究表明，膦配体与Pd表面结合，而对照实验证实了钯的零氧化态。超过35个示例演示了转换的范围，其中一个示例的大小为50 g。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01196
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [电子邮件保护]：一种基于MOF的双功能复合三相转移催化剂，用于水中的顺序一锅叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  基于新的预改性配体L（正戊基连接的咪唑（IM）修饰的二羧酸），负载CuI且正戊基连接的咪唑鎓盐修饰的UiO-67型金属有机骨架（[电子邮件保护]，2）），并报道了ZrCl 4。化合物2可以是一种双功能复合非均相相转移催化剂，以顺序的一锅法以高收率和优异的区域选择性促进相应的卤代化合物和叠氮化钠中的叠氮化物-炔烃环加成反应（H 2 O，空气，80°C） 。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01025

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Immobilized copper nanoparticles on nitrogen-rich porous activated carbon from egg white biomass: a robust hydrophilic–hydrophobic balance catalyst for click reaction
  作者：Hamid Saeidian、Saleh Vahdati Khajeh、Zohreh Mirjafary、Bagher Eftekhari-Sis

  DOI：10.1039/c8ra08376b

  日期：——

  Nitrogen-rich porous carbon (NAC) material was synthesized from egg white biomass via pyrolysis, followed by chemical activation with KOH. Then, the copper nanoparticles were immobilized on the surface of the NAC by chemical reduction method.

  富氮多孔碳（NAC）材料是通过将蛋白生物质经热解后，再用氢氧化钾进行化学活化合成的。然后，通过化学还原法将铜纳米颗粒固定在NAC的表面。
• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• Synthesis and Characterization of Copper(I)‐Cysteine Complex Supported on Magnetic Layered Double Hydroxide as an Efficient and Recyclable Catalyst System for Click Chemistry Using Choline Azide as Reagent and Reaction Medium
  作者：Farzane Pazoki、Arefe Salamatmanesh、Sepideh Bagheri、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-019-03011-2

  日期：2020.4

  Abstract In this study, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I) nanoparticles as a novel and recyclable catalytic system was designed and successfully synthesized. These nanoparticles show high catalytic activity for preparation of the triazole family through reaction of the organic halides with alkynes in the presence of choline azide as reagent and reaction medium. In addition, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I)

  摘要 在本研究中，设计并成功合成了 Fe 3 O 4 @LDH@半胱氨酸-Cu(I) 纳米粒子作为一种新型可回收的催化体系。这些纳米颗粒在叠氮化胆碱作为试剂和反应介质的情况下，通过有机卤化物与炔烃的反应，对制备三唑族显示出高催化活性。此外，Fe 3 O 4 @LDH@cysteine-Cu(I) 可以很容易地回收和重复使用五次，催化活性没有任何显着损失。图形摘要