methyl 3-(benzyloxy)-5-bromopicolinate | 1342906-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxy)-5-bromopicolinate
• 英文别名: Methyl 3-(benzyloxy)-5-bromopicolinate；methyl 5-bromo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 1342906-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: SSCRFKYQCJJYAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  439.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-5-bromopicolinate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 methyl 5-(4-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)butyl)-3-hydroxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  苯基四氢异喹啉-吡啶并肟作为抑制人乙酰胆碱酯酶脱磷酸作用的有效不带电活化剂。

  摘要：

  吡啶和双吡啶醛肟被用作解毒剂，以重新激活被有机磷神经毒剂抑制的乙酰胆碱酯酶（AChE）。在本文中，我们描述了一系列九种非季基苯基四氢异喹啉-吡啶并肟肟共轭物，它们比吡啶鎓肟更有效，或与吡啶肟肟一样有效，可以重新激活VX，塔邦和对氧磷抑制的人AChE。这项研究探索了这个新的活化剂家族的结构-活性关系，并表明1b - d是广泛的不带电荷的hAChE活化剂。

  DOI：

  10.1021/jm3015519
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-bromo-2-iodopyridine 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(benzyloxy)-5-bromopicolinate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward and efficient synthesis of 3-benzyloxy-4-bromopicolinate ester and 3-benzyloxy-5-bromopicolinate ester, common building blocks for pharmaceuticals and agrochemicals

  摘要：

  A practical and rapid preparation of 3-benzyloxy-4-bromo and 3-benzyloxy-5-bromopicolinate esters 10 and 16 was developed in four steps, respectively, in 38% and 31% overall yield. Then their viability as partners for cross-coupling reactions has been evaluated in Suzuki-Miyaura, Hartwig-Buchwald, and Sonogashira reactions to synthesize biologically relevant targets. The preparation of these two highly functionalizable pyridines 10 and 16 has been never described to date in the literature and could be used as common building block for the preparation of several biologically active compounds or agrochemical products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.024

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroacridine pyridine- aldoxime and -amidoxime hybrids as efficient uncharged reactivators of nerve agent-inhibited human acetylcholinesterase
  作者：Maria Kliachyna、Gianluca Santoni、Valentin Nussbaum、Julien Renou、Benoit Sanson、Jacques-Philippe Colletier、Mélanie Arboléas、Mélanie Loiodice、Martin Weik、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Florian Nachon、Rachid Baati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.044

  日期：2014.5

  A series of new uncharged functional acetylcholinesterase (AChE) reactivators including heterodimers of tetrahydroacridine with 3-hydroxy-2-pyridine aldoximes and amidoximes has been synthesized. These novel molecules display in vitro reactivation potencies towards VX-, tabun- and paraoxon-inhibited human AChE that are superior to those of the mono- and bis-pyridinium aldoximes currently used against

  合成了一系列新的不带电荷的功能性乙酰胆碱酯酶（AChE）活化剂，包括四氢ac啶与3-羟基-2-吡啶醛肟和酰胺肟的异二聚体。这些新型分子显示出对VX，塔邦和对氧磷抑制的人AChE的体外再活化能力，优于目前用于治疗神经毒剂和农药中毒的单吡啶和双吡啶醛肟。此外，与目前批准的修复药物相比，这些不带电荷的化合物具有更广的反应谱。
• 一种哒嗪衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：杭州华东医药集团新药研究院有限公司

  公开号：CN111349077B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及一种式(I)所示的哒嗪衍生物，及在制备预防和/或治疗与HIF调节有关的适应症的药物中的用途。本发明的哒嗪衍生物是理想的高效HIF‑PHD抑制剂，可用于治疗或预防与HIF调节有关的病症或疾病，例如贫血和缺血，
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD AND MEDICINAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BIPHÉNYLE, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION À DES FINS MÉDICALES<br/>[ZH] 一种哒嗪衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：HANGZHOU HUADONG MEDICINE GROUP PHARMACEUTICAL RES INSTITUTE CO LTD

  公开号：WO2020156571A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  提供一种式(I)所示的哒嗪衍生物，及在制备预防和/或治疗与HIF调节有关的适应症的药物中的用途。所述哒嗪衍生物是理想的高效HIF-PHD抑制剂，可用于治疗或预防与HIF调节有关的病症或疾病，例如贫血和缺血。
• [EN] SELECTIVE PHD1 INHIBITOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PHD1, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]AKEBIA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023111990A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present invention provides, in part, compounds and methods for treating diseases mediated by PHD1 activity (e.g., ischemia reperfusion injury (including but not limited to stroke, myocardial infarction, and acute kidney injury) inflammatory bowel disease, cancer (including colorectal cancer) and liver disease) comprising administering to a subject to a subject a compound of Formula (I), and sub-formulas thereof: [Formula (I)] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• WO2023/111985
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——