[3-(2-甲氧基苯基)异噁唑-5-基]甲醇 | 345967-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [3-(2-甲氧基苯基)异噁唑-5-基]甲醇
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-5-hydroxymethylisoxazole
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-3-(o-methoxyphenyl)isoxazole；(3-(2-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl)methanol；3-(2-methoxyphenyl)-5-isoxazolemethanol；3-(2-methoxyphenyl)isoxazole-5-methanol；[3-(2-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 345967-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XYPGDMUIGARFDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  354.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-甲氧基苯基)异噁唑-5-基]甲醇 在 molecular sieve 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[[3-(2-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel T-type Ca2+ channel blockers

  摘要：

  A small molecule library of piperazinylalkylisoxazole derivatives containing about 600 compounds was designed, synthesized and evaluated for blocking effects on T-type Ca2+ channel. Several ligands were identified to possess high inhibitory activity against the T-type Ca2+ channel. The compound 21 with trifluoromethyl substituents at C-3-position of phenyl group (W) and C-2-position of phenyl group (R-2) showed the highest inhibitory activity with IC50 value of 1.02 muM, which is comparable to that of mibefradil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3-(2-甲氧基苯基)异噁唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of (3-Phenylisoxazol-5-yl)methanol Derivatives Under Ultrasound

  摘要：

  本研究开发了一种超声波辅助、一锅合成、高效、简便的（3-苯基异恶唑-5-基）甲醇衍生物的方法。合成出的(3-苯基异恶唑-5-基)甲醇衍生物具有适度到极佳的产率，并具有生物和医药特性。这些合成方法具有产率高、操作过程简便、反应时间短等优点。

  DOI：

  10.2174/157017811795371467

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Ultrasonic-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via various terminal acetylenes and azide and their quorum sensing inhibition
  作者：Da-wei Zhang、Yu-min Zhang、Jing Li、Tian-qi Zhao、Qiang Gu、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.12.011

  日期：2017.5

  An efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives was studied. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing isoxazole and thymidine structures were synthesized in 84-96% yields starting from various terminal isoxazole ether alkynes and β-thymidine azide derivatives via a 1,3-dispolar cycloaddition using copper acetate, sodium ascorbate as the catalyst under ultrasonic assisted

  研究了1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物的有效合成。由各种末端异恶唑醚炔烃和β-胸苷叠氮化物衍生物经1,3非极性环加成，使用乙酸铜合成了含异恶唑和胸苷结构的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率为84-96％。超声辅助条件下抗坏血酸钠作为催化剂。所有目标化合物均通过HRMS，FT-IR，1H NMR和13C NMR光谱表征。此外，基于化合物紫罗兰色杆菌（C. Violaceum CV026）抑制紫罗兰素产生，用化合物C10-HSL作为阳性对照，评估了合成化合物的群体感应抑制活性。化合物8a，8c和8f对紫精的产生具有相当大的抑制活性，
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel coumarin derivatives containing isoxazole moieties on melanin synthesis in B16 cells and inhibition on bacteria
  作者：Guang Xian Pang、Chao Niu、Nuramina Mamat、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.039

  日期：2017.6

  novel series of coumarin derivatives 6a-o, bearing isoxazole moieties were designed and synthesized. After that, they were evaluated for melanin synthesis in murine B16 cells and inhibitory effect on the growth of CA (Candida albicans), EC (Escherichia coli), SA (Staphylococcus aureus). It was found that eleven compounds (6b-f, 6j-o) showed a better activity on melanin synthesis than positive control

  设计并合成了带有异恶唑部分的香豆素衍生物6a-o的新系列。之后，评估它们在鼠B16细胞中黑色素的合成以及对CA（白色念珠菌），EC（大肠杆菌），SA（金黄色葡萄球菌）生长的抑制作用。发现11种化合物（6b-f，6j-o）显示出比阳性对照（8-MOP）更好的黑色素合成活性。其中，化合物6d（242％）和6f（390％）分别比8-MOP（149％）具有近1.6倍和2.6倍的效力，被认为是抗-白癜风。七个卤素取代的化合物对CA表现出中等的抗菌活性。有趣的是6e-f和6l-m 苯上有两个卤素的苯甲酰胺显示出与两性霉素B相当的抗CA活性。B16细胞中黑色素合成的评估以及上述结构多样的衍生物对细菌的抑制作用也导致了构效关系的概述。
• PYRIMIDINYLOXY BENZENE DERIVATIVES AS HERBICIDES
  申请人：E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：US20160333000A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q, Z, R 2 , R 3 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中Q、Z、R2、R3和m如披露所定义。还披露了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制不良植被的方法，包括将不良植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。
• [EN] PYRIMIDINYLOXY BENZENE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINYLOXY BENZÈNE À UTILISER EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2015108779A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed are compounds of Formula (1), including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein Q, Z, R2, R3 and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula (1) and methods for controlling undesired vegetation comprising contacting the undesired vegetation or its environment with an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了公式（1）的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，其中Q、Z、R2、R3和m如披露中所定义。还揭示了含有公式（1）化合物的组合物，以及用于控制不受欢迎植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。