[3-(2-甲氧基苯基)-1-丙炔基]三甲基硅烷 | 107941-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [3-(2-甲氧基苯基)-1-丙炔基]三甲基硅烷
• 英文名称: (3-(2-methoxyphenyl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)prop-1-ynyl-trimethylsilane；3-(2-methoxyphenyl)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 107941-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: UHWRKEXPWXNLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-甲氧基苯基)-1-丙炔基]三甲基硅烷 在 potassium cyanide 、 甲基溴化镁 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 4-(2-methoxyphenyl)-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 [3-(2-甲氧基苯基)-1-丙炔基]三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  镧催化炔丙底物与格氏试剂的立体定向交叉偶联

  摘要：

  过渡金属催化的炔丙基亲电子试剂和格氏试剂的交叉偶联提供了高度官能化的产物，是极其有用的合成中间体。然而，由于具有挑战性的区域选择性，将炔丙基衍生物转化为炔丙基化合物的例子仍然有限。我们使用LaCl 3 ·2LiCl在没有配体的情况下催化格氏试剂的炔丙基化，具有高区域选择性和立体特异性。该方法显示了使用烷基或（杂）芳基格氏试剂和具有不同离去基团的炔基亲电子试剂的广泛底物范围。我们的方案进一步应用于叶毛多辛 B 的正式合成。利用天然丰富且相对无毒的镧催化剂的方法值得探索。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02600

文献信息

• <i>ortho</i>-Bromo(propa-1,2-dien-1-yl)arenes: Substrates for Domino Reactions
  作者：Kye-Simeon Masters、Manuela Wallesch、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/jo201679s

  日期：2011.11.4

  2-dien-1-yl)arenes exhibit novel and orthogonal reactivity under Pd catalysis in the presence of secondary amines to form enamines (concerted Pd insertion, intramolecular carbopalladation, and terminative Buchwald–Hartwig coupling) and of amides to form indoles (addition, Buchwald–Hartwig cyclization, and loss of the acetyl group). The substrates for these reactions can be accessed in a reliable and highly

  在仲胺的存在下，在钯催化下，邻溴（丙1,2-二烯-1-基）芳烃显示出新颖且正交的反应性（经证实的钯插入，分子内碳palpalpalladation和确定性的布赫瓦尔德-哈特维格偶联）酰胺形成吲哚（加成，布赫瓦尔德-哈特维格环化和乙酰基丧失）。这些反应的底物可通过可靠且高度选择性的两步法从2-溴芳基溴化物中获得。
• Recyclable Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Trialkylsilylethynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones Leading to the Formation of C(sp)–C(sp³) Bonds
  作者：Qian Ye、Wencheng Huang、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02691

  日期：2023.3.3

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed cross-coupling of trialkylsilylethynes with N-tosylhydrazones has been achieved in dioxane at 90–110 °C via the Cu carbene migratory insertion with an SBA-15-immobilized l-proline-Cu(I) complex [SBA-15-l-Proline-CuI] as the catalyst and LiOtBu as the base, leading to the formation of C(sp)–C(sp3) bonds. The reaction generates a wide variety of a

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。
• Cobalt-catalyzed benzyl–alkynyl coupling
  作者：Akiko Kuno、Naoko Saino、Taku Kamachi、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.028

  日期：2006.4

  Benzylic halides coupled with 1-alkynylmagnesium halides in the presence of a catalytic amount of Co(acaC)(3) to provide 1-aryl-2-alkynes in moderate to good yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic approach to aklavinone using 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate (coumalate) intermediates
  作者：Michael E. Jung、Jeffrey A. Hagenah

  DOI：10.1021/jo00386a002

  日期：1987.5
• Lanthanum-Catalyzed Stereospecific Cross-Coupling of Propargylic Substrates with Grignard Reagents
  作者：Dandan Sun、Thayalan Rajeshkumar、Yifan Li、Jiaxin Xu、Runkai Chen、Zhaohua Wan、Zongchao Lv、Laurent Maron、Yi-Hung Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02600

  日期：2023.9.15

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling of propargylic electrophiles and Grignard reagents provides densely functionalized products that are extremely useful synthetic intermediates. However, examples of conversion of propargylic derivatives to form propargyl compounds remain limited due to the challenging regioselectivity. We use LaCl3·2LiCl to catalyze propargylation of Grignard reagents in the absence of

  过渡金属催化的炔丙基亲电子试剂和格氏试剂的交叉偶联提供了高度官能化的产物，是极其有用的合成中间体。然而，由于具有挑战性的区域选择性，将炔丙基衍生物转化为炔丙基化合物的例子仍然有限。我们使用LaCl 3 ·2LiCl在没有配体的情况下催化格氏试剂的炔丙基化，具有高区域选择性和立体特异性。该方法显示了使用烷基或（杂）芳基格氏试剂和具有不同离去基团的炔基亲电子试剂的广泛底物范围。我们的方案进一步应用于叶毛多辛 B 的正式合成。利用天然丰富且相对无毒的镧催化剂的方法值得探索。