hexa-2,5-diyn-1-ol | 28255-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexa-2,5-diyn-1-ol
• CAS: 28255-99-4
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: SIEPANZCUNTIDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23.2-24.1 °C
• 沸点：
  49-52 °C(Press: 0.65 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-2,5-diyn-1-ol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四溴化碳 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,5S)-2-tert-butyl-5-((E)-6-iodo-5-methylhex-5-en-2-ynyl)-5-methyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient cis-reduction of alkyne to alkene in the presence of a vinyl iodide: stereoselective synthesis of the C22–C31 fragment of leiodolide A

  摘要：

  Rapid and efficient reduction of allcyne bond in the presence of a vinyl iodide is established using freshly prepared Brown's P2-Ni as the catalyst, affording the semihydrogenated alkene products in good to excellent yields (73-91%). Based on this new method, a stereoselective synthesis of the key C22-C31 fragment of marine macrolide leiodolide A has been developed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.008
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)hexa-2,5-diyn-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到hexa-2,5-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  甲氧基化醚脂的不对称合成：n-3 多不饱和二十二碳六烯酸类甲氧基化醚脂的全合成

  摘要：

  报道了二十二碳六烯酸 (DHA) 样甲氧基化醚脂质 (MEL) 的首次全合成。该化合物构成了一个全顺式亚甲基跳过的己烯骨架，与 DHA（众所周知的 omega-3 多不饱和脂肪酸）中存在的骨架相同。多烯 C22 烃链在 ​​2 位带有甲氧基，在所得手性中心带有R构型，通过醚键连接到pro-S羟甲基（sn-1 位) 的甘油主链。不对称合成是高度收敛的，基于聚乙炔方法，涉及铜促进的炔丙基溴与末端炔烃的迭代偶联反应和所得己炔的半氢化反应。从对映体纯R -solketal 和外消旋环氧氯丙烷开始，目标 MEL 在八个步骤（最长线性序列）中以 8.2% 的收率完成，涉及对映体和非对映体纯甘油缩水甘油醚关键 C6 构建块，从中构建多炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01991

文献信息

• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010414A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure concerns fatty acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising the fatty acid derivatives, and methods of using the fatty acid derivatives, for example, to treat inflammation, chronic itch, chronic pain, an autoimmune disorder, atherosclerosis, a skin disorder, arthritis, a neurodegenerative disorder, or a psychiatric disorder in a subject. In some embodiments, the fatty acid derivative is a compound, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a structure according to: (I) wherein X is from 1-16 carbons in length, Z is aliphatic from 1-16 carbons in length, or is not present, Y is selected from: (II) R1, R2, and R3 are independently hydrogen or lower alkyl, R4 is lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, or amine, R5 is hydrogen, lower alkyl, or halide, R6 is hydroxyl or substituted thiol, and each R7 is independently hydrogen or fluoride or is not present and the adjacent carbons form alkyne.

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。
• Design and Synthesis of m1-Selective Muscarinic Agonists:  (<i>R</i>)-(−)-(<i>Z</i>)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, <i>O</i>-(3-(3‘-Methoxyphenyl)-2-propynyl)- oxime Maleate (CI<b>-</b>1017), a Functionally m1-Selective Muscarinic Agonist
  作者：Haile Tecle、Stephen D. Barrett、David J. Lauffer、Corinne Augelli-Szafran、Mark R. Brann、Michael J. Callahan、Bradley. W. Caprathe、Robert E. Davis、Patricia D. Doyle、David Eubanks、William Lipiniski、Tara Mirzadegan、Walter H. Moos、D. W. Moreland、Carrie B. Nelson、Michael R. Pavia、Charlotte Raby、Roy D. Schwarz、Carolyn J. Spencer、Anthony J. Thomas、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm960683m

  日期：1998.7.1

  The synthesis and SAR of a series of (Z)-(+/-)-1-azabicyclo[2.2. 1]heptan-3-one, O-(3-aryl-2-propynyl)oximes are described. The biochemistry and pharmacology of 24Z (PD 142505) and its enantiomers are highlighted. 24Z is functionally an m1-selective muscarinic agonist. Efficacy and m1 selectivity reside in the R enantiomer, (R)-24Z (CI-1017).

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。
• Arachidonic acid analogs
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04670465A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  Long chain unsaturated hydrocarbon derivatives, having from 13 to 21 carbon atoms, which are substituted at the 1-position by a phenoxy, phenylthio or a phenyl that bear a carboxylic acid group at the ortho, meta or para positions, and up to 4 carbon-carbon triple bonds, methods of preparing them, and pharmaceutical preparations containing them. These compounds are useful as lipoxygenase inhibitors, and therefore as antiinflammatory agents.

  长链不饱和碳氢化合物衍生物，含有13到21个碳原子，其在1位被苯氧基、苯硫基或苯取代，带有邻、间或对位羧基，并且最多有4个碳-碳三键，制备方法以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧酶抑制剂，因此可用作抗炎药物。
• Azabicyclo and azacyclo oxime and amine cholinergic agents and methods
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05482938A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Pharmaceutically useful nitrogen containing cyclic oxime and amine substituted compounds are disclosed which are azabicyclo[2.2.2]oximes, azabicyclo[2.2.2]-amines, azabicyclo[3.2.1]oximes and amine containing heterocyclic oximes wherein the heterocyclic ring contains from 3 to 7 carbon atoms.

  本文披露了一些具有药用价值的氮杂环氧酮和胺取代化合物，包括：含有氮杂环[2.2.2]氧酮、含有氮杂环[2.2.2]胺、含有氮杂环[3.2.1]氧酮和含有胺基的杂环氧酮，其中杂环环中含有3至7个碳原子。
• Oxime and amine substituted azabicyclo and azocyclo muscarinic agonists
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05306718A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  Pharmaceutically useful nitrogen containing cyclic oxime and amine substituted compounds of the following general Formulas I, II and III are disclosed: ##STR1## Specifically the compounds are azabicyclo [2.2.1] omimes, azabicyclo [2.2.2] oximes, azabicyclo [2.2.1] amines, azabicyclo [2.2.2] amines, azabicyclo [3.2.1] oximes and amine containing heterocyclic oximes wherein the heterocyclic ring contains from 4 to 5 [3 to 7] carbon atoms.

  本文披露了具有以下一般式I、II和III的含有氮的环氧肟和胺取代化合物，其在药学上有用：##STR1## 具体来说，这些化合物是氮杂双环[2.2.1]肟，氮杂双环[2.2.2]肟，氮杂双环[2.2.1]胺，氮杂双环[2.2.2]胺，氮杂双环[3.2.1]肟和含有杂环肟的胺，其中杂环环中含有4至5 [3至7]个碳原子。