2‑(4‑phenyl‑1H‑1,2,3‑triazol‑1‑yl)ethanol | 57134-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2‑(4‑phenyl‑1H‑1,2,3‑triazol‑1‑yl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethan-1-ol；2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethanol；2-(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-ethanol；1-<2-Hydroxy-aethyl>-4-phenyl-1,2,3-triazol；1-(2-Hydroxyethyl)-4-phenyl-1,2,3-triazol；2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanol
• CAS: 57134-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: URQVLQCHCGFDBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  399.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑(4‑phenyl‑1H‑1,2,3‑triazol‑1‑yl)ethanol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenyl-1-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-hydroxymethyl-5-(1H-1,2,3-triazol) isoxazolidines

  摘要：

  A synthetic approach towards a series of 3-hydroxymethyl-5-(1H-1,2,3-triazol) isoxazolidines has been reported, according to a procedure based on the cycloaddition reaction, under microwave irradiation, of a nitrone with 1-vinyl triazoles, prepared by a click reaction of azides with alkynes. Biological tests show that the synthesized compounds are able to inhibit proliferation of follicular and anaplastic human thyroid cancer cell lines, with IC50 values ranging from 3.87 to 8.76 mu M. The obtained compounds induce caspase-3 activation and DNA fragmentation prevalently in follicular human thyroid cancer cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.001
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 苯乙炔 在 copper(I) pyridyl-triazole-poly(N-isopropylacrylamide) based complex 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2‑(4‑phenyl‑1H‑1,2,3‑triazol‑1‑yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  温敏铜 (I) 络合物的合成及催化点击反应研究

  摘要：

  为了确保在点击反应后轻松去除铜催化剂，加入了热敏聚合物 (PNIPAM)。因此，通过 PNIPAM 的体积相变行为，只需加热即可轻松地将催化剂从系统中移除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201182

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• 유기염을 갖는 설포네이트 화합물, 이를 이용한 유기염을 갖는 유기플루오로 화합물 및 그 제조방법
  申请人：Sogang University Research & Business Development Foundation 서강대학교산학협력단(220040246082) BRN ▼105-82-13581

  公开号：KR20150141816A

  公开（公告）日：2015-12-21

  유기염을 갖는 설포네이트 화합물, 이를 이용한 유기염을 갖는 유기플루오로 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로 더욱 상세하게는 양전자방출 단층촬영술 (Positron Emission Tomogrphy: PET)용 F-표지 또는 F-표지 방사성의약품의 제조에 이용되는 유기염을 갖는 유기플루오로 화합물, 이를 이용한 유기염을 갖는 유기플루오로 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 유기염을 갖는 설포네이트 화합물 및 유기플루오로 화합물은 화합물 내의 유기염으로 인해 수용액과 같은 극성 용매에서 잘 용해되는 특성이 있어서 펩타이드, 단백질, 당, 뉴클레오타이드 등의 생체화합물과 같은 극성 화합물과의 컨쥬게이션 반응을 용이하게 하는 효과가 있다.

  具有有机卤素的磷酸酯化合物，有机卤素化合物及其制备方法，更详细地涉及用于正电子发射断层扫描术（PET）的F-标记或F-标记放射性药物的制备所使用的具有有机卤素的有机氟化合物，以及具有有机卤素的有机氟化合物及其制备方法。根据本发明，具有有机卤素的磷酸酯化合物和有机氟化合物具有由于化合物内的有机卤素而在极性溶剂（如水）中易溶解的特性，从而有助于促进与极性化合物（如肽，蛋白质，糖，核苷酸等生物化合物）的共轭反应。
• Copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide
  作者：Jia-Qi Shang、Hong Fu、Yi Li、Tao Yang、Chuanzhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.054

  日期：2019.1

  A copper-catalyzed decarboxylation/cycloaddition cascade of alkynyl carboxylic acids with azide has been developed. This reaction exhibits good functional group tolerance and wide substrate scope, provides an efficient way to construct 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。
• Polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite mediated regioselective synthesis of 4-aryl-1-alkyl/(2-haloalkyl)-1H-1,2,3-triazoles and their N-vinyl triazole derivatives from terminal alkynes
  作者：Arun K. Shil、Sandeep Kumar、Saurabh Sharma、Abha Chaudhary、Pralay Das

  DOI：10.1039/c4ra15133j

  日期：——

  building blocks for polymers) which are further utilized in the synthesis of 4-aryl-1-(2-arylalkenyl)-1H-1,2,3-triazoles following a Pd@PR catalyzed Heck coupling approach. Furthermore, microwave assisted one pot dehydrochlorination and Heck strategy was adopted to afford 4-phenyl-1-styryl-1H-1,2,3-triazole under Pd@PR catalyzed conditions using iodobenzene as a phenylating agent.

  已开发出一种有效的通用方法，用于一锅法合成的聚苯乙烯树脂负载的钯（0）（Pd @ PR）纳米复合材料（异质）影响4-芳基-1-烷基-1 H -1,2,3-三唑的顺序一锅法合成催化剂。本工作特别强调了通过1,2-二卤乙烷的选择性单叠氮化和随后的Pd @ PR介导的1的4-芳基-1-（2-卤代烷基）-1 H -1,2,3-三唑的合成。与末端芳基炔烃的3-偶极环加成。碳酸钾促进了合成的4-芳基-1-（2-卤代烷基）-1 H -1,2,3-三唑的脱卤化氢反应，得到相应的N-乙烯基衍生物（通常用作聚合物的结构单元），进一步用于合成4-芳基-1-（2-芳基烯基）-1的合成在Pd @ PR催化的Heck偶合方法后生成H -1,2,3-三唑。此外，微波辅助一锅脱氯化氢，采用Heck策略，在碘化苯作为苯基化剂的Pd @ PR催化条件下，得到4-苯基-1-苯乙烯基-1 H -1,2,3-三唑。
• Chemical Synthesis with Inductively Heated Copper Flow Reactors
  作者：Andreas Kirschning、Sascha Ceylan、Tobias Klande、Carla Vogt、Carsten Friese

  DOI：10.1055/s-0030-1258487

  日期：2010.8

  Inductively heated copper wire inside a flow microreactor can serve as a source for a catalytic copper species that promotes 1,3-dipolar cycloadditions of alkynes with in situ formed azides to yield 1,2,3-triazoles. The same setup was used to carry out decarboxylations of 2-alkynoic acids and for the intramolecular C-O coupling of 2′-bromobiphenyl-2-carboxylic acid.

  流动微反应器内的感应加热铜线可作为催化铜物质的来源，促进炔烃与原位形成的叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，以产生 1,2,3-三唑。相同的设置用于进行 2-炔酸的脱羧和 2'-溴联苯-2-羧酸的分子内 CO 偶联。