1,4-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene | 137959-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-Phenyl-1-[[4-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazole
• CAS: 137959-35-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆
• 分子量: 392.463
• InChiKey: PMTKEVJIMSLBLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  676.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,4-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性一锅铜催化的叠氮-炔环加成反应，从三氟硼酸乙炔中得到（1-有机-1H-1,2,3-三唑-4-基）三氟硼酸钾

  摘要：

  由相应的有机卤化物和乙炔基三氟硼酸钾通过区域选择性单锅铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备了一系列新型含 1,4-二取代 1,2,3-三唑的三氟硼酸钾反应。通过使用 PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB [dppf = 1,1'-bis]，这些（有机-1,2,3-三唑-4-基）三氟硼酸盐与芳基和烯基溴化物的进一步 Suzuki-Miyaura 交叉偶联(二苯基膦基)二茂铁，TBAB =四丁基溴化铵]系统在微波辐射下进行了探索。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300365

文献信息

• Polystyrene-supported ionic liquid copper complex: A reusable catalyst for one-pot three-component click reaction
  作者：Mahnaz Tavassoli、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valliolah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.07.015

  日期：2015.8

  Copper(II) complex of 1,2-bis(4-pyridylthio)ethane immobilized on polystyrene was a used as a highly stable, active, reusable and green catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of organic halides, sodium azide and alkynes. The catalyst was characterized by FT-IR spectroscopy, thermogravimetric analysis, elemental analysis, field emission scanning electron

  固定在聚苯乙烯上的1,2-双（4-吡啶硫基）乙烷的铜（II）络合物用作高稳定，活性，可重复使用的绿色催化剂，可通过一锅三点击合成1,2,3-三唑卤化物，叠氮化钠和炔烃的-组分反应。通过FT-IR光谱，热重分析，元素分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析对催化剂进行了表征。使用0.2摩尔％的催化剂，有机金属卤化物或α-溴代酮和烷基/芳基末端炔烃的高选择性，广泛的多样性以及优异的产物收率。该催化体系在合成双-1,4-二取代的1,2,3-三唑。此外，该催化剂可以循环使用七次而不会降低其催化活性。
• Copper(II) bis -thiazole complex immobilized on silica nanoparticles: Preparation, characterization and its application as a highly efficient catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Zahra Dehbanipour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2017.08.032

  日期：2017.12

  microscopic techniques. This heterogeneous catalyst showed excellent activity in the click synthesis of 1,2,3-triazoles via one-pot three-component reaction of alkynes, organic halides, and sodium azide. Moreover, the catalyst was applied for synthesis of 1,2,3-triazoles by the reaction of α-bromoketones, alkyl/aryl terminal alkynes and sodium azide. The heterogeneous catalyst was reused several times

  摘要在由三甲氧基甲硅烷基丙基氯化物，Cu（II）Br 2-官能化的纳米二氧化硅上负载的3,5-双（2-苯并噻唑基）吡啶铜（II）配合物Cu（II）Br 2 -BTP的制备报告了BTP @ TMSP-nSiO 2。所制备的催化剂通过不同的分析技术进行了表征，例如元素分析，FT-IR，1 H NMR，ICP-OES，XPS和UV-Vis光谱法，以及SEM和TEM显微技术。这种多相催化剂在炔烃，有机卤化物和叠氮化钠的一锅三组分反应中，在1,2,3-三唑的点击合成中表现出出色的活性。此外，通过α-溴代酮，烷基/芳基末端炔烃和叠氮化钠的反应，将该催化剂用于合成1,2,3-三唑。
• Copper(II)-Schiff Base Complex-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber as a Green Efficient Heterogeneous Catalyst for One-Pot Multicomponent Syntheses of 1,2,3-Triazoles and Propargylamines
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Lu Wang、Jian Xiao、Minli Tao

  DOI：10.1002/adsc.201701475

  日期：2018.4.17

  A series of copper(II)‐Schiff bases‐functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts were successfully prepared using copper acetate as copper source and characterized by elemental analysis, fourier‐transfer infrared spectroscopy, ultraviolet‐visible spectroscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy and inductively coupled plasma analysis. Excellent physical strength and thermal stability of the fiber

  以乙酸铜为铜源，成功制备了一系列以铜为基的席夫碱功能化聚丙烯腈纤维催化剂，并通过元素分析，傅里叶转移红外光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱和电感耦合等离子体进行了表征。分析。通过扫描电子显微镜，X射线衍射，热重/差示扫描量热分析和机械强度测量，证明了纤维催化剂具有出色的物理强度和热稳定性。此外，这些催化剂已成功应用于单锅多组分铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应以及醛，炔烃，胺（A3）偶联反应，其中详细研究了不同取代基对纤维催化剂催化活性的影响。其中，bis [N-乙基-3,5-二叔丁基水杨酰亚胺亚胺基铜（II）功能化聚丙烯腈纤维（PAN S2 F-Cu）作为绿色高效催化剂表现出最佳的催化活性，因为它具有高疏水性微环境。将反应物聚集到催化位点并加速反应。此外，PAN S2 F-Cu在按比例放大的实验中表现出色，并具有出色的可回收性（至少十次），这些使其具有进一步应用的巨大潜力。
• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。