6-bromo-3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1332703-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1332703-42-0
• 化学式: C₁₃H₈BrIN₂
• 分子量: 399.028
• InChiKey: KQVYEQCDVCZDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应：一锅双偶联方法

  摘要：

  已经成功开发了新的，高效的区域选择性Sonogashira和Suzuki-Miyaura钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶与另一种交叉偶联的偶联反应。测试了各种溶剂，钯物质和碱。研究了该区域控制的钯催化反应的范围和局限性。开发了使用一锅区域选择性双偶联法合成3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该步骤仅需很少的步骤即可以高收率聚合聚合多取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.108
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-bromo-3-iodo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的Sonogashira和Suzuki交叉偶联反应：一锅双偶联方法

  摘要：

  已经成功开发了新的，高效的区域选择性Sonogashira和Suzuki-Miyaura钯催化的3,6-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶与另一种交叉偶联的偶联反应。测试了各种溶剂，钯物质和碱。研究了该区域控制的钯催化反应的范围和局限性。开发了使用一锅区域选择性双偶联法合成3,6-二取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物。该步骤仅需很少的步骤即可以高收率聚合聚合多取代的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.108

文献信息

• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。
• Zwitterionic-Type Molten Salt Catalyzed Iodination in Water: Synthesis of Iodoimidazoheterocycles
  作者：Alakananda Hajra、Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Subhajit Mishra、Shubhanjan Mitra

  DOI：10.1055/s-0035-1562492

  日期：——

  imidazoheterocycles has been developed through sp2 C–H bond functionalization with molecular iodine in water at room temperature. The reaction is catalyzed by an imidazole-based zwitterion-type molten salt. A library of iodo-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionality have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and imidazole scaffolds. An environmentally

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles
  作者：Davinder Singh、Javeed Ahmad Tali、Gulshan Kumar、Ravi Shankar

  DOI：10.1039/d1nj04440k

  日期：——

  An efficient strategy has been developed for the deformylative halogenation of carbaldehyde imidazo-fused heterocycles in the presence of TBHP controlled by temperature.

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。
• Electrochemical oxidative iodination of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using NaI as iodine source
  作者：Jin Wha Park、Yong Hwan Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1717539

  日期：2020.3.3

  Abstract An electrochemical oxidative iodination of imidazo[1,2-a]pyridines is achieved in this study. This reaction utilizes NaI as an iodine source and a supporting electrolyte under metal-free and exogenous chemical oxidant-free reaction conditions. The present protocol provides an efficient route to prepare 3-iodoimidazo[1,2-a]pyridines derivatives. Graphical Abstract

  摘要 本研究实现了咪唑并[1,2-a]吡啶的电化学氧化碘化。该反应在无金属和无外源化学氧化剂的反应条件下利用 NaI 作为碘源和支持电解质。本协议提供了制备 3-碘咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物的有效途径。图形概要