4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide | 42056-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-1,3-thiazol-3-ium-2-amine;bromide
• CAS: 42056-64-4
• 化学式: BrH*C₉H₇BrN₂S
• 分子量: 336.05
• InChiKey: MHANZVRGTZNWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYROLLO[3,2-d]PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINEDIONE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的嘧啶二酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及式（I）的化合物或其盐作为AMPK激活剂。

  公开号：

  WO2012119979A1
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到4-(4-bromophenyl)thiazol-2-amine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-硒唑类抗结核分枝杆菌的合成方面和首次评估

  摘要：

  背景：Ebselen 和 Ethaselen 被发现后，2-氨基硒唑类化合物成为药物化学的重要核心。因此，许多研究人员报道了使用多种方法和催化剂通过 Hantzsch 环化合成小的硒唑中间体。方法：在这项工作中，我们研究了 2-氨基硒唑在无催化剂条件下在各种有机溶剂和水中的形成。此外，在体外评估了这些分子及其 2-氨基噻唑类似物对结核分枝杆菌的抗结核活性，并比较了结果。结果：当使用极性非质子溶剂时观察到即时反应，并且所有硒唑均使用声化学在水中合成。此外，两种硒唑和一种噻唑在 μM 范围内表现出活性，硒杂环似乎比它们的硫类似物更有效。结论：这是硒唑类抗结核分枝杆菌的第一项研究。值得注意的是，2-amino-1,3-selenazoles 是一种有趣的合成中间体，可以纳入抗结核的新原型中。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180209153925

文献信息

• Development and evaluation of selective, reversible LSD1 inhibitors derived from fragments
  作者：James R. Hitchin、Julian Blagg、Rosemary Burke、Samantha Burns、Mark J. Cockerill、Emma E. Fairweather、Colin Hutton、Allan M. Jordan、Craig McAndrew、Amin Mirza、Daniel Mould、Graeme J. Thomson、Ian Waddell、Donald J. Ogilvie

  DOI：10.1039/c3md00226h

  日期：——

  FAD-dependent enzyme mono-amine oxidase A (MAO-A). Although a wide range of irreversible inhibitors of LSD1 have been reported with activities in the low nanomolar range, this work represents one of the first reported examples of a reversible small molecule inhibitor of LSD1 with clear SAR and selectivity against MAO-A, and could provide a platform for the development of more potent reversible inhibitors. Herein

  通过扩大由基于2466种化合物的高浓度生化片段筛选得到的命中值，已开发出两个系列的氨基噻唑类作为赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）的可逆抑制剂。通过合成，最初片段命中的效力提高了32倍，在生化分析中，一系列化合物显示出清晰的结构-活性关系和抑制活性，范围为7至187μM。该系列还显示出对相关的FAD依赖性酶单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性。尽管已报道了各种各样的LSD1不可逆抑制剂具有低纳摩尔范围的活性，但这项工作代表了具有SAR透明且对MAO-A具有选择性的LSD1可逆小分子抑制剂的第一个报道实例，并可以为开发更有效的可逆抑制剂提供平台。在此，我们还报告了使用最近开发的基于细胞的测定法来分析LSD1抑制剂的情况，并介绍了我们自己的化合物以及最近描述的可逆LSD1抑制剂的选择结果。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED BIPHENYL DERIVATIVES AS P38 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BIPHENYL SUBSTITUES EN HETEROARYLE SOUS FORME D'INHIBITEURS DE P38 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003093248A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，可用于治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态或疾病。
• Unique Sulfur–Aromatic Interactions Contribute to the Binding of Potent Imidazothiazole Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Yi-Hui Peng、Fang-Yu Liao、Chen-Tso Tseng、Ramajayam Kuppusamy、An-Siou Li、Chi-Han Chen、Yu-Shiou Fan、Sing-Yi Wang、Mine-Hsine Wu、Ching-Cheng Hsueh、Jia-Yu Chang、Lung-Chun Lee、Chuan Shih、Kak-Shan Shia、Teng-Kuang Yeh、Ming-Shiu Hung、Ching-Chuan Kuo、Jen-Shin Song、Su-Ying Wu、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01549

  日期：2020.2.27

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) inhibitors are speculated to be useful in cancer immunotherapy, but a phase III clinical trial of the most advanced IDO1 inhibitor, epacadostat, did not meet its primary end point and was abandoned. In previous work, we identified the novel IDO1 inhibitor N-(4-chlorophenyl)-2-((5-phenylthiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-3-yl)thio)acetamide 1 through high-throughput screening

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO1) 抑制剂被推测可用于癌症免疫治疗，但最先进的 IDO1 抑制剂 epacadostat 的 III 期临床试验未达到其主要终点并被放弃。在之前的工作中，我们确定了新型 IDO1 抑制剂 N-(4-氯苯基)-2-((5-苯基噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑-3-基)硫代)乙酰胺 1 到高通量筛选 (HTS)。在此，我们报告了该化合物的构效关系 (SAR) 研究，该研究产生了有效的 IDO1 抑制剂 1-(4-氰基苯基)-3-(3-(环丙基乙炔基)咪唑并[2,1-b]噻唑- 5-基)硫脲 47 (hIDO IC50 = 16.4 nM)。X 射线共晶结构分析表明，这种高效能的基础是由 47 的硫脲部分与 F163 和 F226 形成的独特的硫-芳烃相互作用网络。
• [EN] BIARYL LINKED HYDROXAMATES: PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] HYDROXAMATES LIES AU BIARYLE: PREPARATION ET APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：S BIO PTE LTD

  公开号：WO2005040161A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to hydroxamate compounds which are inhibitors of histone deacetylase. More particularly, the present invention relates to biaryl containing compounds and methods for their preparation. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of proliferative disorders as well as other diseases involving, relating to or associated with enzymes having histone deacetylase activities. Formula (I), where Z is a single bond or C1-C4 hydrocarbon, A is an aromatic ring, B is an aromatic ring.

  本发明涉及羟肟酸酯化合物，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。更具体地，本发明涉及含有联苯基的化合物及其制备方法。这些化合物可能作为治疗增殖性疾病以及与组蛋白去乙酰化酶活性有关的其他疾病的药物而有用。公式（I），其中Z是单键或C1-C4烃基，A是芳香环，B是芳香环。
• Heteroaryl substituted biphenyl derivatives as p38 kinase inhibitors
  申请人：Angell Martyn Richard

  公开号：US20060089393A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 kinase and are useful in the treatment of conditions or disease states mediated by p38 kinase activity or mediated by cytokines produced by the activity of p38.

  公式（I）的化合物是p38激酶的抑制剂，并且在治疗由p38激酶活性介导或由p38活性产生的细胞因子介导的疾病状态中非常有用。