cis-4a,8a-dihydroxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene | 69998-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-4a,8a-dihydroxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 69998-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GZCDSGZXNMKSRQ-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 cis-4a,8a-dihydroxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式-十氢萘的构象柔性是否可以通过分子内O–H⋯O氢键来调节？分析设计者顺式融合多环醇的分子和超分子特性

  摘要：

  为了解开在构象柔性polycyclitols氢键的方式可见- à -可见其构象锁定的兄弟姐妹，三非对映体全氢2,3,4a，6,7,8a-naphthalenehexols，所有体现一4A，8A二羟基顺式-十氢萘骨架，是通过顺序立体控制的1,4,5,8-四氢萘的氧官能化合成的。顺式的NMR可变温度研究如此获得的融合多环醇表明，它们在溶液中固有的构象柔韧性在室温下受到限制，这是由于形成了稳定的氢键分子溶剂化物或存在强大的分子内O–H⋯O H键。对三种己醇的单晶X射线衍射研究表明，它们的总分子堆积和R 2 2（10）二聚体基序无处不在，这是在构象锁定和轴向结构的晶体结构中很少遇到的超分子合成子。丰富的己醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.042
• 作为产物：
  描述：

  4a,8a-Dibromo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene 在 silver(I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cis-4a,8a-dihydroxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  螺旋桨-XLIII：在某些螺旋桨与4-取代的1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的狄尔斯-阿尔德反应中抑制次级轨道控制1

  摘要：

  制备了许多具有特殊结构特征的螺旋藻底物，使得双亲亲虫的攻击是（a）从下面-由于电子和空间的排斥相互作用，或者（b）如果来自上面的电子影响效率不如攻击将来自两个方向。所有反应的预测过程已通过实验实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89019-x

文献信息

• Quest for inosito-inositols: synthesis of novel, annulated and conformationally locked inositols
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S. Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00516-1

  日期：2003.4

  A new family of annulated inositols (inosito-inositols) has been conceptualized. Naphthalene has been elaborated into novel cyclohexa-annulated neo- and chiro-inositols, with two additional hydroxyl functionalities, through a series of stereoselective oxyfunctionalization protocols. The trans-ring fusion present in these new annulated inositols ensures conformational locking. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of difunctionalized iceane derivatives: 3,13-dimethylene-8-oxapentacyclo[8.3.1.12,6.04,12.06,10]pentadecane
  作者：Paul R. Spurr、David P. G. Hamon

  DOI：10.1021/ja00352a036

  日期：1983.7