3-Phenyl-1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propin-(2)-ol-(1) | 19205-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Phenyl-1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propin-(2)-ol-(1)
• 英文别名: 1,1-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 19205-09-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O
• 分子量: 370.494
• InChiKey: OELCBGPHPIAZRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propin-(2)-ol-(1) 在 rhodium(II) acetate dimer 、 4-溴苄醇 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 4-氟苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到3-Phenyl-1,1-bis-<4-dimethylamino-phenyl>-propen-(1)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  用活性叶立德捕获丙二烯碳正离子一锅法合成多取代共轭二酮

  摘要：

  建立了Rh( II )/硼试剂共催化的前所未有的转化，用于在温和条件下通过使用氧鎓叶立德捕获丙二烯碳阳离子，在温和条件下快速构建多取代共轭二烯酮，产率高达85%。在这个一锅反应中建立了两个 C C 双键、一个 C-C 和一个 C-O 单键。还建立了以多样性为导向的策略，以通过底物依赖性方式合成炔醚和二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06405c
• 作为产物：
  描述：

  米氏酮 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Phenyl-1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-propin-(2)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA OF MONOETHYNOLOGS OF MALACHITE GREEN WITH p-SUBSTITUENT ON PHENYL RING

  摘要：

  已经制备了一系列双(p-二甲氨基苯基)(p-取代苯乙炔)碳离子高氯酸盐。电子光谱特性受到阳离子部分共平面性和取代基对苯环的影响。最长波长吸收峰的波数（\ ildeν）与σp之间获得了线性关系。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.329

文献信息

• FeTPPCl/FeCl₃ Co-Catalyzed One-Pot Green Synthesis of α-Diaryl-β-alkynol Derivatives via Propargylic Carbocation Chemistry
  作者：Longlong Song、Dan Ni、Wangyujing Han、Jie Tang、Fan Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00474

  日期：2021.7.16

  α-diaryl-β-alkynol derivatives in water at room temperature was developed using the cocatalysis of a Lewis acid and meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride (FeTPPCl). The unprecedented transformation was promoted by a modulation of the charge properties of propargylic carbocation chemistry and the use of an in situ-generated oxonium ylide as a matching nucleophile. The reaction was performed in

  使用路易斯酸和内消旋四苯基卟啉氯化铁 (FeTPPCl) 的共催化，开发了一种绿色高效的室温下水中 α-二芳基-β-炔醇衍生物的一锅法。通过调节炔丙基碳正离子化学的电荷性质和使用原位生成的氧鎓叶立德作为匹配的亲核试剂，促进了前所未有的转变。该反应在室温下在水中进行，具有高度经济的操作，收率良好至极好，底物范围广泛。水也是一锅法转化的第三种反应物。值得注意的是，FeTPPCl 催化剂可以直接重复使用四次，产率略有下降。
• ETHYNOLOGS OF TRIPHENYLMETHANE DYES. SYNTHESES AND PROPERTIES OF ACETYLENIC ANALOGS OF MALACHITE GREEN, CRYSTAL VIOLET, AND THEIR RELATED COMPOUNDS
  作者：Shuzo Akiyama、Keiko Yoshida、Misuzu Hayashida、Kenichiro Nakashima、Shin’ichi Nakatsuji、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.1981.311

  日期：1981.3.5

  The acetylenic analogs of malachite green, crystal violet, and their related compounds have been synthesized to examine an effect of an acetylenic bond on a dye system.

  孔雀石绿、结晶紫及其相关化合物的炔类似物已被合成，以检查炔键对染料系统的影响。
• The influence of a 1,1-diarylvinyl moiety on the photochromism of naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Colin Kilner、Suresh B. Kolla

  DOI：10.1039/c0ob00141d

  日期：——

  trimethylsilylacetylide, react with either a 1- or 2- naphthol to afford photochromic 1,1-diarylvinyl substituted naphtho[1,2-b]- or naphtho[2,1-b]-pyrans respectively. Irradiation of solutions of these naphthopyrans results in reversible electrocyclic ring-opening to afford photomerocyanines which possess an extended conjugated system and show a bathochromically-shifted λmax relative to the non-vinyl substituted

  1,1,3-Triarylpent-4-en-1-yn-3-ols，通过Meyer-Schuster重排和随后的添加从1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols分两步有效地获得的 三甲基甲硅烷基乙炔锂，与1或2反应 萘酚 提供光致变色的1,1-二芳基乙烯基取代 萘酚[1,2- b ]-或萘并[2,1- b ]-吡喃。在可逆电环开环，这些萘结果的解决方案的照射，得到其具有延长的共轭体系photomerocyanines并显示出红移λ最大值相对于所述非乙烯基取代的类似物。
• Aryl carbinols as nerve agent probes. Influence of the conjugation on the sensing properties
  作者：Santiago Royo、Raúl Gotor、Ana M. Costero、Margarita Parra、Salvador Gil、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón

  DOI：10.1039/c2nj40104e

  日期：——

  Two new aryl carbinols (1 and 3) have been synthesised and characterised and their ability as OFF–ON probes for the chromogenic detection of the nerve agent simulant in acetonitrile has been tested. In addition compound 2 has been also studied. The carbinols suffered a phosphorylation reaction followed by an elimination process giving rise to the corresponding carbocations. This transformation of the carbinol into the carbocation is responsible for a significant color change.

  合成并表征了两种新的芳基羟基醇（1和3），并测试了它们作为在乙腈中对神经毒剂模拟物进行色彩检测的OFF-ON探针的能力。此外，还研究了化合物2。羟基醇经历了 phosphorylation 反应，随后进行消除过程，生成相应的碳正离子。羟基醇转化为碳正离子的这一过程导致了显著的颜色变化。
• ——
  作者：V. I. Potkin、E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1021691426904

  日期：——

  A procedure has been proposed for the synthesis of tertiary acetylenic alcohols and diols by treatment of phenylacetylene or 2-methyl-3-butyn-2-ol with butyllithium and subsequent reaction of lithium phenylacetylide or lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate thus obtained with alicyclic, aromatic, and terpene ketones.