tert-butyl N-[(2S)-1-[3,5-dimethyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxy)anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate | 928790-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[3,5-dimethyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxy)anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 928790-11-8
• 化学式: C₂₇H₃₃F₁₃N₂O₄
• 分子量: 696.549
• InChiKey: YLYSKJOAFILOOI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[3,5-dimethyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxy)anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate 、 甲酸 在 三氟乙酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以82%的产率得到(2S)-N-[3,5-dimethyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxy)phenyl]-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  带有氟标签的有机催化：氨基酸衍生的甲酰胺催化的三氯硅烷不对称还原亚胺†

  摘要：

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo062215i
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[3,5-dimethyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxy)anilino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有氟标签的有机催化：氨基酸衍生的甲酰胺催化的三氯硅烷不对称还原亚胺†

  摘要：

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo062215i

文献信息

• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。