2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 38597-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 38597-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JXBFCSVZYAPKSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  421.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯基-吡咯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aryl-heteroaromatic products, compositions comprising them and use

  摘要：

  芳基-杂芳产物，包括它们的组合物以及用途。本发明涉及新型化合物，特别是新型芳基-杂芳产物，包括它们的组合物，以及它们作为药物的用途，特别是在肿瘤学中的应用。

  公开号：

  US20050014765A1
• 作为产物：
  描述：

  efsevin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINO-2-PHENYLPYRROLIDINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE 3-AMINO-2-PHENYLPYRROLIDINE

  摘要：

  抗NK-1的3-氨基-2-苯基吡咯烷化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法被披露。

  公开号：

  WO2005115976A1

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Pyrroles<i>via</i>Gold(I)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives and Nitriles
  作者：Giacomo Lonzi、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201300346

  日期：2013.7.8

  The reaction of nitriles with alkenyldiazo compounds in the presence of gold catalysts provides functionalized pyrrole derivatives in moderate to high yields. This formal [3+2] cyclization reaction takes place with complete regioselectivity. The observed regiochemical outcome suggests the attack of the nitrile to the terminal position of the alkenylgold carbenoid (vinylogous reactivity). A broad range

  在金催化剂的存在下腈与烯基重氮化合物的反应以中等至高产率提供官能化的吡咯衍生物。该正式的[3 + 2]环化反应以完全的区域选择性进行。观察到的区域化学结果表明腈对烯基金类胡萝卜素的末端位置的攻击（葡萄酒反应性）。广泛的腈（包括带有官能团的腈）与这种环化反应相容。
• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• The synthesis of pyrroles and oxazoles based on gold α-imino carbene complexes
  作者：Nicole S. Y. Loy、Subin Choi、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c6cc01742h

  日期：——

  Cationic gold complexes of [small alpha]-oximimino carbenes have been identified to react with nucleophiles with attenuated reactivity including enol ethers and nitriles. These findings allowed us to develop highly efficient synthesis...

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。
• IBX-Promoted Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Hydroxyalkyl Enamines: A Metal-Free Approach toward 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines
  作者：Peng Gao、Huai-Juan Chen、Zi-Jing Bai、Mi-Na Zhao、Desuo Yang、Juan Wang、Ning Wang、Lele Du、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00625

  日期：2020.6.19

  An iodoxybenzoic acid-mediated selected oxidative cyclization of N-hydroxyalkyl enamines was developed. Through this strategy, a variety of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines were produced in good selectivity involving oxidation of alcohol, followed by condensation of aldehyde and α-C of enamines. Furthermore, this metal-free method has several advantages, including the use of environmentally

  开发了碘氧基苯甲酸介导的N-羟烷基烯胺的选择氧化环化。通过这种策略，以良好的选择性生产了各种2,3-二取代的吡咯和吡啶，涉及醇的氧化，然后醛与烯胺的α-C缩合。此外，这种无金属方法具有多个优点，包括使用环保试剂，广泛的底物范围，温和的反应条件和高效率。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted 2-Arylpyrrole in Aqueous Media via Addition–Annulation of Arylboronic Acid and Substituted Aliphatic Nitriles
  作者：Md Yousuf、Susanta Adhikari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00490

  日期：2017.5.5

  Pd(II)-catalyzed C–C coupling reactions between substituted aliphatic nitriles and arylboronic acids followed by in situ cyclodehydration have been employed for the first time to synthesize a wide variety of 3-substituted 2-aryl-1H-pyrroles in aqueous acetic acid. This one-pot synthesis is green, and it conforms to atom economy. The structures of two representative pyrroles, 3k and 5f, were confirmed

  钯（II）催化的取代脂肪族腈与芳基硼酸之间的CC偶联反应，然后进行原位环脱水，首次用于在乙酸水溶液中合成各种3-取代的2-芳基-1 H-吡咯酸。这种一锅合成法是绿色的，符合原子经济性。X射线晶体学分析证实了两种代表性的吡咯3k和5f的结构。