2-苯基-1H-吡咯-3-甲醛 | 52179-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 2-Phenyl-pyrrol-3-carbaldehyd
• 英文别名: formyl-3 phenyl-2 pyrrole；2-phenyl-pyrrole-3-carbaldehyde；2-Phenyl-3-formyl-pyrrol；2-Phenyl-3-formylpyrrol；2-Phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 52179-71-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD18449499
• 分子量: 171.199
• InChiKey: AXOISOXQFSFKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-苯基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Δ1-吡咯啉与氰基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  2-烷基-Δ1-吡咯啉与氰基烯烃反应形成C-C连接的迈克尔加合物，其在自（碱）催化下环化得到四氢茚茚。Δ2-吡咯啉系列的C-3-氰基乙烯基化的稳定仲烯胺由2H-或2-芳基-Δ1-吡咯啉形成；C-2 芳基取代的 Δ1-吡咯啉提供 C-3 功能化的吡咯衍生物。讨论了三氰基乙烯基水解降解为甲醛衍生物和形成吡咯化合物的机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170210

文献信息

• Synthese de pyrroles et d'oxazoles par pyrolyse de N-(hydroxy-2′ ethyl) amino-3 propenoate
  作者：Catherine Pale-Grosdemange、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81018-8

  日期：1989.1

  pyrolysis of various N-(2′-hydroxyethyl)-3-amino propenoates 1–6 and N-(2′-hydroxy-2′-phenyl ethyl)-3-amino propenoate 7–9 at 390°–420°C leads respectively to formylpyrroles 11–16 and benzoylpyrroles 17–19 and, in some cases, to substituted oxazoles 36–39. The results are best explained by the intermediate formation of dicarbonyl derivative followed either by an intramolecular thermal crotonisation

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。
• Transition metal catalyzed ring opening reactions of 2-phenyl-3-vinyl substituted 2H-azirines
  作者：Albert Padwa、Thomas Stengel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.046

  日期：2004.7

  Treatment of 2-phenyl-3-vinyl-substituted 2H-azirines with Grubbs' catalyst induces a clean rearrangement and affords products derived from carbon–nitrogen bond cleavage of the 2H-azirine ring. However, when the reaction was carried out using Wilkinson's catalyst in an alcoholic solvent, the only product obtained in high yield corresponded to an α,β-unsaturated oxime.

  用Grubbs的催化剂处理2-苯基-3-乙烯基取代的2 H-叠氮基会引起干净的重排，并提供衍生自2 H-叠氮基环的碳-氮键裂解的产物。然而，当使用威尔金森氏催化剂在醇溶剂中进行反应时，唯一以高收率获得的产物对应于α，β-不饱和肟。
• PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414
  作者：PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——
• KUMAGAI, TSUTOMU;SAWAURA, MASAKI;KABUTO, CHIZUKO;MUKAI, TOSHIO, J. CHEM. SOC. JAP. CHEM. AND IND. CHEM., 1984, N 1, 158-164
  作者：KUMAGAI, TSUTOMU、SAWAURA, MASAKI、KABUTO, CHIZUKO、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• US5478934A
  申请人：——

  公开号：US5478934A

  公开（公告）日：1995-12-26

表征谱图