6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-5-cyano-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 359.344
• InChiKey: XNGLMGHXZCJIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 sodium dodecyl-sulfate 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-4-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于吡并[2,3-c]吡唑衍生物的一锅法多组分合成的水-SDS-[BMIm]Br 复合体系及其通过 NMR、X 射线和 DFT 研究的结构评估

  摘要：

  在这里，我们报告了一种简单、高效、绿色的方案，用于通过在水中使用芳香醛、丙二腈和吡唑啉-5-酮的连续三组分策略一锅法合成吡喃并 [2,3- c ] 吡唑衍生物–SDS–离子液体体系。这是一种不含碱和挥发性有机溶剂的方法，可适用于广泛的底物范围。与其他已建立的协议相比，该方法的主要优点是产量非常高、环境友好的条件、无色谱纯化和反应介质的可回收性。我们的研究表明，吡唑啉酮中存在的N取代基控制着该过程的选择性。N -未取代的吡唑啉酮有利于形成 2,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑，而在相同条件下，N-苯基取代基吡唑啉酮有利于形成 1,4-二氢吡喃并 [2,3- c ] 吡唑。通过核磁共振和X射线衍射技术确定了合成产物的结构。使用密度泛函理论估计了一些选定化合物的 HOMO-LUMO 之间的能量优化结构和能隙，以解释 2,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑相对于 1,4-二氢吡喃[ 2,3- c

  DOI：

  10.1039/d3ra00137g

文献信息

• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要
• Choline chloride based thiourea catalyzed highly efficient, eco-friendly synthesis and anti-bacterial evaluation of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives
  作者：Masoumeh Gholami Dehbalaei、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Alireza Khajeh-Amiri、Neda Foroughifar、Mohammad Alikarami

  DOI：10.1007/s11164-016-2810-6

  日期：2017.5

  In this study, a simple and highly efficient synthesis of some new 6-amino-4-aryl-2,4-dihydro-3-phenyl pyrano [2,3-c] pyrazole-5-carbonitrile derivatives by one-pot, four-component reaction with aryl aldehydes, hydrazine hydrate, ethyl benzoylacetate and malonitrile has been achieved. This method provides many advantages such as shorter reaction time with high yields, mild reaction conditions and environmental

  在这项研究中，通过一锅法，四锅法简单高效地合成了一些新的6-氨基-4-芳基-2,4-二氢-3-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-5-腈衍生物与芳基醛，水合肼，苯甲酰乙酸乙酯和丙二腈的-组分反应已经实现。该方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，反应条件温和，环境友好。此外，随后通过最小抑菌浓度评估了所有化合物与头孢唑林的体外抗菌活性，所有这些化合物均比头孢唑林更具活性。通过熔点，IR，1 H NMR和13 C NMR光谱确定合成化合物的特征。
• 一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3-c]吡 唑衍生物的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN106749291B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供一种碱性离子液体催化制备吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物的方法，属于有机合成技术领域。该制备反应中芳香醛、乙酰乙酸乙酯或苯甲酰乙酸乙酯、丙二腈和肼的摩尔比为1：1：1～1.2：1，碱性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～6％，以毫升计的反应溶剂90％乙醇水溶液的体积量是以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的3～5倍，回流反应时间为12～40min，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣真空干燥后得到吡喃并[2，3‑c]吡唑衍生物。本发明与其它离子液体作催化剂的制备方法相比，具有催化剂制备成本低、可循环使用次数多、易于生物降解，产物提纯过程简单，整个制备过程经济高效以及便于工业化大规模生产等特点。
• An Efficient and Green Synthesis of 6-Amino-3-phenyl-4-aryl-1,4-dihydropyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazole-5-carbonitrile Derivatives under Ultrasound Irradiation in Aqueous Medium
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1627

  日期：2013.8

  A facile and eco‐friendly approach for the synthesis of 6‐amino‐3‐phenyl‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitrile derivatives via four‐component reaction of hydrazine, ethyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoate, aldehydes, and malononitrile is described. The reaction is performed in water, without using any catalyst, and under ultrasound irradiation. The developed sonochemical‐assisted multi‐component

  通过肼，乙基四组分反应合成6-氨基-3-苯基-4-苯基-4-芳基-1,4-二氢吡喃[2,3 - c ]吡唑-5-腈的简便而环保的方法描述了3-氧代-3-苯基丙酸酯，醛和丙二腈。该反应在水中，不使用任何催化剂，并在超声辐射下进行。与常规方法相比，已开发的声化学辅助多组分反应提供了改进和加速的转化。
• Water–SDS–[BMIm]Br composite system for one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazole derivatives and their structural assessment by NMR, X-ray, and DFT studies
  作者：Sourav Chakraborty、Bhaswati Paul、Utpal Chandra De、Ramalingam Natarajan、Swapan Majumdar

  DOI：10.1039/d3ra00137g

  日期：——

  revealed that the N-substituent present in pyrazolinone controls the selectivity of the process. N-unsubstituted pyrazolinone favours the formation of 2,4-dihydro pyrano[2,3-c]pyrazoles whereas under identical conditions N-phenyl substituent pyrazolinone favours the formation 1,4-dihydro pyrano[2,3-c]pyrazoles. Structures of the synthesized products were established by NMR and X-ray diffraction techniques

  在这里，我们报告了一种简单、高效、绿色的方案，用于通过在水中使用芳香醛、丙二腈和吡唑啉-5-酮的连续三组分策略一锅法合成吡喃并 [2,3- c ] 吡唑衍生物–SDS–离子液体体系。这是一种不含碱和挥发性有机溶剂的方法，可适用于广泛的底物范围。与其他已建立的协议相比，该方法的主要优点是产量非常高、环境友好的条件、无色谱纯化和反应介质的可回收性。我们的研究表明，吡唑啉酮中存在的N取代基控制着该过程的选择性。N -未取代的吡唑啉酮有利于形成 2,4-二氢吡喃[2,3-c ]吡唑，而在相同条件下，N-苯基取代基吡唑啉酮有利于形成 1,4-二氢吡喃并 [2,3- c ] 吡唑。通过核磁共振和X射线衍射技术确定了合成产物的结构。使用密度泛函理论估计了一些选定化合物的 HOMO-LUMO 之间的能量优化结构和能隙，以解释 2,4-二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑相对于 1,4-二氢吡喃[ 2,3- c