1-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: N-(3-methylbenzyl)-imidazole；1-[(3-methylphenyl)methyl]imidazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• mdl: MFCD06421446
• 分子量: 172.23
• InChiKey: QAHKQESOBNRNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole 、 特戊醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(1-imidazolyl)-1-(3-tolyl)-3,3-dimethylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylazoles and their salts, processes for their preparation,

  摘要：

  Arylmethylazoles的化学式为I，其中Aryl是（取代）苯或萘；Z是CH或N；R.sup.1和Q是H或烷基；R.sup.2是H，烯丙基或炔基；R.sup.3和R.sup.4是H，烷基或其他碳氢化合物；或者R.sup.3和R.sup.4一起是一个--(CH.sub.2).sub.2-11链或一个桥联的--(CH.sub.2).sub.4-5链，它们的酸盐、立体异构体和光学活性对映异构体具有出色的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从Arylmethylazoles II中获得，该化合物与强碱反应，然后与一个醛化合物III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4反应；之后，将产物与质子酸或烷基卤化物IV R.sup.2 Hal反应。如果需要，将产物转化为酸盐，或者将立体异构体或光学活性对映异构体分离。

  公开号：

  US04876354A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3-甲基苄基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(3-methylbenzyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮质醇依赖性疾病的第一种选择性CYP11B1抑制剂。

  摘要：

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。

  DOI：

  10.1021/ml100071j

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOL AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES DE PYRAZOLAMINE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2011058149A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to compounds of Formula (I*) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other diseases like cancers.

  这项发明涉及到 Formula (I*) 的化合物作为 Pi3k 抑制剂，用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化等疾病，以及癌症等其他疾病。
• [EN] 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH BIND TO THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS QUI SE FIXENT AU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) DANS LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：SERONO LAB

  公开号：WO2009019167A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein X, W, Q, R, R1 and R2 have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中X、W、Q、R、R1和R2的含义如权利要求1所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病（如多发性硬化症）方面是有用的。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Arylmethylazole preparation processes
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05023357A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  Arylmethylazoles of the formula I ##STR1## in which Aryl is (substituted) phenyl or naphthyl; Z is CH or N; R.sup.1 and Q are H or alkyl; R.sup.2 is H, alk(en)yl or alkynyl; R.sup.3 l and R.sup.4 are H, alkyl or other hydrocarbons; or R.sup.3 and R.sup.4 together are a --(CH.sub.2).sub.2-11 chain or a bridged --(CH.sub.2).sub.4-5 chain, and their acid addition salts, stereoisomers and optically active enantiomers possess outstanding antimycotic and antidepressant activity. They are obtained, inter alia, from arylmethylazoles II ##STR2## which are reacted with a strong base and then with a carbonyl compound III 0=CR.sup.3 R.sup.4 ; thereafter, the product is reacted with the protic acid or with an alkyl halide IV R.sup.2 Hal. If desired, the products are converted to the acid addition salts, or the stereoisomers or optically active enantiomers are resolved.

  式I的芳基甲基唑化合物##STR1## 其中Aryl是（取代）苯基或萘基；Z是CH或N；R1和Q是H或烷基；R2是H、烷基或炔基；R3和R4是H、烷基或其他碳氢化合物；或者R3和R4一起是一个--（CH2）2-11链或一个桥接的--（CH2）4-5链，以及它们的酸加成盐、立体异构体和光学活性对映体具有出色的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从芳基甲基唑化合物II##STR2##获得，该化合物与强碱反应，然后与一个羰基化合物III 0=CR3R4反应；然后，产物与质子酸或烷基卤化物IV R2Hal反应。如果需要，产物可以转化为酸加成盐，或者立体异构体或光学活性对映体可以被分离。
• Arylmethylazoles and their salts, agents which contain these compounds,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05100890A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Arylmethylazoles of the formula I ##STR1## in which Aryl is (substituted) phenyl or naphthyl; Z is CH or N; R.sup.1 and Q are H or alkyl; R.sup.2 is H, alk(en)yl or alkynyl; R.sup.3 and R.sup.4 are H, alkyl or other hydrocarbons; or R.sup.3 and R.sup.4 together are a--(CH.sub.2).sub.2-11 chain or a bridged--(CH.sub.2).sub.4-5 chain, and their acid addition salts, stereoisomers and optically active enantiomers possess outstanding antimycotic and antidepressant activity. They are obtained, inter alia, from arylmethylazoles II ##STR2## which are reacted with a strong base and then with a carbonyl compound III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4 ; thereafter, the product is reacted with the protic acid or with an alkyl halide IV R.sup.2 Hal. If desired, the products are converted to the acid addition salts, or the stereoisomers or optically active enantiomes are resolved.

  化学式I的芳基甲基咪唑化合物如下：##STR1## 其中Aryl为（取代）苯基或萘基；Z为CH或N；R.sup.1和Q为H或烷基；R.sup.2为H，烷基或炔基；R.sup.3和R.sup.4为H，烷基或其他碳氢化合物；或者R.sup.3和R.sup.4一起是一个-（CH.sub.2）.sub.2-11链或一个桥式-（CH.sub.2）.sub.4-5链，它们的酸加合物盐，立体异构体和光学活性对映体具有杰出的抗真菌和抗抑郁活性。它们可以从芳基甲基咪唑化合物II中获得，如下所示：##STR2## 其中，化合物II与强碱反应，然后与羰基化合物III O.dbd.CR.sup.3 R.sup.4反应；然后，产物与质子酸或烷基卤化物IV R.sup.2 Hal反应。如果需要，可以将产物转化为酸加合物盐，或者分离其立体异构体或光学活性对映体。