O-乙基S-(4-硝基苯甲基)二硫酸酯 | 17659-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-乙基S-(4-硝基苯甲基)二硫酸酯
• 英文名称: S-4-nitrobenzyl O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: S-p-nitrobenzyl O-ethylxanthate；dithiocarbonic acid O-ethyl ester-S-(4-nitro-benzyl ester)；Dithiokohlensaeure-O-aethylester-S-(4-nitro-benzylester)；O-Aethyl-S-(4-nitro-benzyl)-dithiocarbonat；O-Ethyl-S--xanthogenat；p-Nitrobenzyl-xanthogensaeure-ethylester；O-Ethyl S-[(4-nitrophenyl)methyl] carbonodithioate；O-ethyl (4-nitrophenyl)methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 17659-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 257.334
• InChiKey: BVEDMKOMGCTFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙基S-(4-硝基苯甲基)二硫酸酯 在 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Ethylthio-5-(p-nitro-phenyl)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Doelling, Wolfgang; Birkner, Vera; Perjessy, Alexander, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 83, # 1-4, p. 223 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基黄原酸乙酯 、 对硝基溴化苄 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 O-乙基S-(4-硝基苯甲基)二硫酸酯
  参考文献：
  名称：

  烷基黄原酸酯和纤维素类似物的水解和氨解

  摘要：

  在 35°C 下，在 20% v/v 甲醇水溶液中研究了一系列 S-取代的 O-烷基黄原酸酯的水解和氨解。水解的 pH 速率曲线显示水和氢氧根离子催化的反应。2,4-二硝基苯基纤维素黄原酸酯 (CelXDNP) 和对硝基苄基纤维素黄原酸酯 (CelXNB) 与聚丙氨酸和溶菌酶的反应在多肽和纤维素基质之间产生了共价键，如固态 13C NMR 所示。但是，无法确定结合的性质。亲核试剂（H2O、OH-、RNH2）和黄原酸酯的反应与通过四面体中间体的加成消除机制一致。使用针对亲核试剂 (βnu) 或底物的去核剂 (βlg) 的 pKa 的布朗斯台德图来表征速率决定步骤。亲核试剂的 pKa 值范围在 -1.74 和 15.74 之间，而对于核离心剂，它们的范围是 10.50-0.92。对于 pKa 值高达约 10 的亲核试剂，βlg 是...

  DOI：

  10.1139/v99-107

文献信息

• Xanthates as Thiol Surrogates for Nucleophilic Substitution with Aryl Halides
  作者：Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/ejoc.202100647

  日期：2021.8.13

  We herein report an unprecedented xanthate-based protocol for the preparation of aryl-alkyl thioethers. Heating xanthates with aryl halides and namely cesium carbonate in methanol provides the target thioethers in generally good yields within short reaction times. This method allows one to avoid contact with odorous thiols and also to introduce substituents of which the corresponding thiols are virtually

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。
• 176. The chemistry of xanthic acid derivatives. Part I. The preparation and comparative properties of isomeric xanthates and dithiocarbonates
  作者：Gerald Bulmer、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9450000666

  日期：——
• Base-catalyzed conversion of thiolcarbonate esters into sulfides. Reactions of xanthate esters
  作者：Frank Norton Jones

  DOI：10.1021/jo01275a070

  日期：1968.11
• Doelling Wolfgang, Birkner Vera, Perjessy Alexander, ustekova Zora, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 83 (1993) N 1-4, S 223-231
  作者：Doelling Wolfgang, Birkner Vera, Perjessy Alexander, ustekova Zora

  DOI：——

  日期：——