O-乙基S-2-吡啶基二硫代碳酸酯 | 87234-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: O-乙基S-2-吡啶基二硫代碳酸酯
• 英文名称: O-ethyl S-pyridin-2-yl carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl pyridin-2-ylsulfanylmethanethioate
• CAS: 87234-26-2
• 化学式: C₈H₉NOS₂
• 分子量: 199.298
• InChiKey: OVPFFMSXVZIHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 O-乙基S-2-吡啶基二硫代碳酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-苯硫基吡啶
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下用黄原酸钾钾和可循环使用的铜催化剂合成不对称硫化物

  摘要：

  通过使用可回收的CuO纳米粒子在无配体的条件下通过交叉偶联反应与廉价的黄原酸乙基钾黄原酸酯进行不对称硫化物的合成，具有良好的收率，并且可以回收并重复使用多达五个循环而不会失去活性。

  DOI：

  10.1021/jo200793k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 potassium ethyl xanthogenate 在 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 O-乙基S-2-吡啶基二硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下用黄原酸钾钾和可循环使用的铜催化剂合成不对称硫化物

  摘要：

  通过使用可回收的CuO纳米粒子在无配体的条件下通过交叉偶联反应与廉价的黄原酸乙基钾黄原酸酯进行不对称硫化物的合成，具有良好的收率，并且可以回收并重复使用多达五个循环而不会失去活性。

  DOI：

  10.1021/jo200793k

文献信息

• Ts₂O Promoted Deoxygenative C–H Dithiocarbonation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Potassium <i>O</i>-Alkyl Xanthates
  作者：Meng-Yang Zhao、Jia-Jun Tang、Ying-Jun Lin、Zhong-Ying Tian、Sha Peng、Long-Yong Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00031

  日期：2024.4.19

  C–H dithiocarbonation of quinoline N-oxides with various potassium O-alkyl xanthates. The reaction performed well under transition-metal-free, base-free, and room-temperature conditions with wide substrate tolerance. Employing potassium O-tert-butyl xanthate (tBuOCS2K) as a nucleophile, some valuable quinoline-2-thiones were unexpectedly obtained in a one-pot reaction without any additional base.

  通过 Ts 2 O 促进的喹啉 N-氧化物与各种 O-烷基黄原酸钾的脱氧 C-H 二硫代碳酸化反应，开发了一种简单、有效且实用的合成 S-喹啉黄原酸的方法。该反应在无过渡金属、无碱和室温条件下表现良好，具有广泛的底物耐受性。使用O-叔丁基黄原酸钾( t BuOCS 2 K)作为亲核试剂，在没有任何额外碱的情况下，在一锅反应中意外地获得了一些有价值的喹啉-2-硫酮。
• Synthesis of Unsymmetrical Sulfides Using Ethyl Potassium Xanthogenate and Recyclable Copper Catalyst under Ligand-Free Conditions
  作者：Vijay Kumar Akkilagunta、Rama Rao Kakulapati

  DOI：10.1021/jo200793k

  日期：2011.8.19

  The synthesis of unsymmetrical sulfides has been achieved in good to excellent yields with inexpensive ethyl potassium xanthogenate via cross-coupling reaction using recyclable CuO nanoparticles under ligand-free conditions.The copper oxide nanoparticles can be recovered and reused up to five cycles without loss of activity.

  通过使用可回收的CuO纳米粒子在无配体的条件下通过交叉偶联反应与廉价的黄原酸乙基钾黄原酸酯进行不对称硫化物的合成，具有良好的收率，并且可以回收并重复使用多达五个循环而不会失去活性。