(3S,4S,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-nitrohept-6-ene-2,3,4,5-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-nitrohept-6-ene-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: (3S,4S,5R)-1-nitro-3,4,5-tris(phenylmethoxy)hept-6-en-2-ol
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₆
• 分子量: 477.557
• InChiKey: QISPNNZJGCAEDQ-LEAHPRTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-nitrohept-6-ene-2,3,4,5-tetraol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 hexacarbonyl molybdenum 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucose to Cyclitol with Hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction:  Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereoisomeric mixture of 1-nitro-6-heptene-2,3,4,5-tetraol derivative (A) was prepared by Henry reaction between D-glucose-based aldehyde and nitromethane. Only the (2S)-isomer of A led to cyclitol (B) via nitronate-olefin cycloaddition on treatment with TMS-Cl and Et3N in the presence of catalytic DMAP followed by acid treatment. (+)-Cyclophellitol (1) was synthesized from B in eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol035424n
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 锌 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3S,4S,5R)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-nitrohept-6-ene-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucose to Cyclitol with Hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction:  Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereoisomeric mixture of 1-nitro-6-heptene-2,3,4,5-tetraol derivative (A) was prepared by Henry reaction between D-glucose-based aldehyde and nitromethane. Only the (2S)-isomer of A led to cyclitol (B) via nitronate-olefin cycloaddition on treatment with TMS-Cl and Et3N in the presence of catalytic DMAP followed by acid treatment. (+)-Cyclophellitol (1) was synthesized from B in eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol035424n

文献信息

• Concise synthesis and antitumor activity of Bengamide E and its analogs
  作者：Wenxuan Zhang、Qingzhao Liang、Hui Li、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.004

  日期：2013.1

  Bengamide E (1a) and C-2 epimer (1b), free hydroxyl analogs (1c) and (1d), and shorter chain analog (1e) were synthesized by utilizing (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enal (2a) as the chiral building block. Preliminary biological studies revealed that only compound 1c showed slightly weaker activity than Bengamide E (1a) against MDA-MB-453 human breast carcinoma cells, MCF-7 human breast cancer

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。