(1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-hydroxy-7-aza-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene | 622832-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-hydroxy-7-aza-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene
• 英文别名: (3aR,4R,5S,6S,7S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2,1-benzoxazol-7-ol
• CAS: 622832-71-7
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: CWAWGXGKEWSZIF-ZZMHRXRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-hydroxy-7-aza-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene 在 hexacarbonyl molybdenum 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 (1R,2R,5S,6S)-5,6-bis(benzyloxy)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucose to Cyclitol with Hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction:  Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereoisomeric mixture of 1-nitro-6-heptene-2,3,4,5-tetraol derivative (A) was prepared by Henry reaction between D-glucose-based aldehyde and nitromethane. Only the (2S)-isomer of A led to cyclitol (B) via nitronate-olefin cycloaddition on treatment with TMS-Cl and Et3N in the presence of catalytic DMAP followed by acid treatment. (+)-Cyclophellitol (1) was synthesized from B in eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol035424n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-hydroxy-7-aza-8-oxabicyclo[4.3.0]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of d-Glucose to Cyclitol with Hydroxymethyl Substituent via Intramolecular Silyl Nitronate Cycloaddition Reaction:  Application to Total Synthesis of (+)-Cyclophellitol

  摘要：

  [GRAPHICS]A diastereoisomeric mixture of 1-nitro-6-heptene-2,3,4,5-tetraol derivative (A) was prepared by Henry reaction between D-glucose-based aldehyde and nitromethane. Only the (2S)-isomer of A led to cyclitol (B) via nitronate-olefin cycloaddition on treatment with TMS-Cl and Et3N in the presence of catalytic DMAP followed by acid treatment. (+)-Cyclophellitol (1) was synthesized from B in eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol035424n