Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one | 29268-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: cis-Bicyclo<3.2.0>heptan-2-on；Bicyclo<3.2.0>heptan-2-on；(1S,5S)-Bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 29268-42-6；98586-34-6；98673-02-0；98673-05-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: LNJNDNOHSVRMLG-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,5R)-(+)-bicyclo<3.2.)>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bicyclo[3.2.0]heptyl and 7-norbornyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a003
• 作为产物：
  描述：

  1,6-heptadiene-3-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 8. A stepwise olefin metathesis synthesis of cyclopent-2-en-1-ones via photobicyclization of 3-hydroxyhepta-1,6-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00508a042

文献信息

• Enantioselective Intermolecular [2+2] Photocycloaddition Reaction of Cyclic Enones and Its Application in a Synthesis of (−)-Grandisol
  作者：Saner Poplata、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.8b01011

  日期：2018.3.7

  The intermolecular [2+2] photocycloaddition of typical cyclic α,β-unsaturated enones, such as 2-cyclohexenone, with olefins was performed in moderate to good yields (42–82%) and with high enantioselectivity (82%–96% ee). An unusual substitution pattern at the chiral oxazaborolidine-AlBr3 Lewis acid complex that promotes the reaction was found to be crucial for the success of the reaction. The method

  典型的环状 α,β-不饱和烯酮（如 2-环己烯酮）与烯烃的分子间 [2+2] 光环加成以中等至良好的产率（42-82%）和高对映选择性（82%-96% ee ）。发现促进反应的手性恶唑硼烷-AlBr3 路易斯酸络合物的不寻常取代模式对反应的成功至关重要。该方法用于对映选择性合成单萜(-)-格兰地醇，以3-甲基-2-环己烯酮为原料，可分六步完成，总产率为13%。
• Homolytic rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane and bicyclo[3.2.0]heptane
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880001371

  日期：——

  methylene groups of the C5 ring in bicyclo[3.2.0]heptane (15a). The bicyclo[3.2.0]heptan-2-yl radicals were observed by e.p.r. spectroscopy, as was their rearrangement, by stereoelectronically allowed β-scission, to 2-(cyclopent-2-enyl)ethyl radicals. Bromine atoms abstract hydrogen from (15a) and no SH2 reaction was detected. The radicals and their rearrangements were studied by semi-empirical MINDO/3

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。
• Small ring compounds—II
  作者：A. Kunai、K. Yorihiro、T. Hirata、Y. Odaira

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80112-7

  日期：1973.1

  [4.3.2]Propellan-7-one and [5.3.2]propellan-2-one have been synthesized and their particular behavior in the mass spectral fragmentation is discussed.

  已经合成了[4.3.2] Propellan-7-one和[5.3.2] propellan-2-one，并讨论了它们在质谱碎裂中的特殊行为。
• Voies Nouvelles en Synthèse de Prostaglandins (1)
  作者：P. Crabbé、E. Barreiro、H. Sook Choi、A. Cruz、J. P. Deprès、G. Gagnaire、A. E. Greene、M. C. Meana、A. Padilla、L. Williams

  DOI：10.1002/bscb.19770860117

  日期：——

  AbstractThe preparation of novel prostaglandin analogues from PGA2, isolated from marine corals, is outlined.The synthesis of prostaglandins that contain a cyclobutane instead of the cyclopentane ring is described.In addition, a detailed account of the total synthesis of prostaglandins by the tropolone route is given.
• Stereochemical aspects of ether oxygen participation. VI. Acid-promoted reactions of medium-sized cis [n.1.0] oxabicyclics
  作者：Leo A. Paquette、Malcolm K. Scott

  DOI：10.1021/ja00774a031

  日期：1972.9