3-氯-4-羟基-2(1H)-羟基吡啶 | 103792-81-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-羟基-2(1H)-羟基吡啶
• 中文别名: 3-氯-2,4-二羟基吡啶
• 英文名称: 3-chloropyridine-2,4-diol
• 英文别名: 3-Chlor-pyridin-2,4-diol；3-Chloro-4-hydroxypyridin-2(1H)-one；3-chloro-4-hydroxy-1H-pyridin-2-one
• CAS: 103792-81-0
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• mdl: MFCD01646110
• 分子量: 145.545
• InChiKey: IJLSWPCDJFTTSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C (decomp)
• 沸点：
  283 ºC
• 密度：
  1.56
• 闪点：
  125 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基-2(1H)-羟基吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3,4-三氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  den Hertog et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 673,690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以50.8%的产率得到3-氯-4-羟基-2(1H)-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氮胞苷和3-取代的3-脱氮尿苷的合成，抗肿瘤活性和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（3-脱氮胞苷，3）和4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮的新型3-取代类似物（3-deazauridine，4）已被合成并测试其抗肿瘤和抗病毒活性。因此，3的3-氯（9a），3-溴（9b）和3-硝基（9c）类似物以及3-氯（9d），3-溴（9e）和3-硝基（9f）类似物通过标准糖基化程序制备4个。通过卤化4-氨基-2（1H）来制备新型必需杂环4-氨基-3-氯-2（1H）-吡啶酮（7a）和4-氨基-3-溴-2（1H）-吡啶酮（7b） -吡啶酮（5）。必需的杂环化合物4-氨基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7c），3-氯-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（7d），3-溴-4-羟基-2（1H） -吡啶酮（7e），用已知方法由4-羟基-2（1H）-吡啶酮（6）合成4-羟基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7f）。通过独立合成，1 H

  DOI：

  10.1021/jm00169a032

文献信息

• Synthesis and Properties of 1-Azapyrenes
  作者：Arpine Vardanyan、Sebastian Boldt、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02394

  日期：2022.9.2

  method for the synthesis of a series of hitherto unknown 1-azapyrenes is reported, which relies on a combination of Pd-catalyzed cross-coupling reactions with Brønsted acid-mediated cycloisomerization reactions. The methodology is highly modular and allows an efficient synthesis of various substituted products in high yields. The structural, electrochemical, and photophysical properties of 1-azapyrenes

  报道了一种合成一系列迄今未知的 1-氮杂芘的简单方法，该方法依赖于 Pd 催化的交叉偶联反应与布朗斯台德酸介导的环异构化反应的组合。该方法是高度模块化的，并允许以高产率有效合成各种取代产物。1-氮杂芘的结构、电化学和光物理性质已通过紫外-可见 (UV-vis) 和荧光光谱、循环伏安法和密度泛函理论 (DFT) 计算进行了研究。
• [EN] PYRIMIDINYLPIPERIDINYLOXYPYRIDINONE ANALOGUES AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ANALOGUES DE LA PYRIMIDINYLPIPÉRIDINYLOXYPYRIDINONE COMME MODULATEURS DU GPR119
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011127106A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Novel compounds of structure Formula (I) or an enantiomer, a diastereomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein n1, R1, R2, R3 and R4 are defined herein, are provided which are GPR119 G protein-coupled receptor modulators. GPR119 G protein-coupled receptor modulators are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring GPR119 G protein-coupled receptor modulator therapy. Thus, the disclosure also concerns compositions comprising these novel compounds and methods of treating diseases or conditions related to the activity of the GPR119 G protein-coupled receptor by using any of these novel compounds or a composition comprising any of such novel compounds.

  提供结构式（I）或其对映异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐的新化合物，其中n1、R1、R2、R3和R4在此定义，这些化合物是GPR119 G蛋白偶联受体调节剂。 GPR119 G蛋白偶联受体调节剂可用于治疗、预防或减缓需要GPR119 G蛋白偶联受体调节剂治疗的疾病的进展。因此，本文还涉及包含这些新化合物的组合物以及使用任何这些新化合物或包含任何这些新化合物的组合物来治疗与GPR119 G蛋白偶联受体活性相关的疾病或病症的方法。
• A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0180188A2

  公开（公告）日：1986-05-07

  A composition for increasing the anti-cancer activity of an anti-cancer compound selected from among 5-fluorouracil and a compound capable of producing 5-fluorouracil in vivo, the composition comprising an effective amount of a pyridine derivative represented by the formula wherein R1 is hydroxy or acyloxy, R2 and R4 are each hydrogen, halogen, amino, carboxyl, carbamoyl, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkoxycarbonyl, R3 and R are each hydrogen, hydroxy or acyloxy; when at least one of R1, R3 and R5 is hydroxy, the structure of 1-position on the pyridine rina can be duetothe due to the keto-enol tautomerism, said hydrogen attached to nitrogen being optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, phthalidyl, carbamoyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkylcarbamoyl, phenyl-lower alkoxy-lower alkyl, phenylcarbamoyl which may have a substituent on the phenyl ring, lower alkylcarbamoyl, carboxy-lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl and lower alkenyl, provided that the compound having the following formula is excluded, wherein a is hydrogen, lower alkyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydropyranyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylcarbamoyl, lower alkylthio-lower alkyl or lower alkenyl.

  一种提高选自5-氟尿嘧啶和一种能在体内产生5-氟尿嘧啶的化合物的抗癌活性的组合物，该组合物包括有效量的由式表示的吡啶衍生物 其中 R1 是羟基或酰氧基，R2 和 R4 分别是氢、卤素、氨基、羧基、氨基甲酰基、氰基、硝基、低级烷基、低级烯基或低级烷氧基羰基，R3 和 R 分别是氢、羟基或酰氧基；当 R1、R3 和 R5 中至少有一个是羟基时，吡啶里纳上 1 位的结构可以是 当 R1、R3 和 R5 中至少有一个是羟基时，吡啶里纳上 1 位的结构可以是酮烯醇同分异构，所述连接到氮上的氢可选择被选自低烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、低烷氧基低烷基、邻苯二甲酰基、氨基甲酰基、低烷氧基羰基低烷基氨基甲酰基组成的取代基取代、苯基-低级烷氧基-低级烷基、苯基氨基甲酰基（苯基环上可能有取代基）、低级烷基氨基甲酰基、羧基-低级烷基氨基甲酰基、低级烷硫基-低级烷基和低级烯基，但具有下式的化合物除外、 其中 a 为氢、低级烷基、四氢呋喃基、四氢呋喃基、低级烷氧基低级烷基、低级烷基氨基甲酰基、低级烷硫基低级烷基或低级烯基。
• den Hertog, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 85,98
  作者：den Hertog

  DOI：——

  日期：——
• den Hertog; Schogt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 353,359
  作者：den Hertog、Schogt

  DOI：——

  日期：——