methyl (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionate | 198881-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 198881-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: OXWHLUNHUCVJKF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2R,3R)-3-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2 R ,3 S )-isobutyl phenylisoserinate, the Taxol ® side chain, from ethyl benzoylacetate

  摘要：

  Reduction of ethyl 2-chloro-3-phenyl-3-oxopropionate with borohydride affords predominately the synchlorohydrin. Resolution of this ester with the lipase MAP-10 gives (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxypropionic acid which after esterification with MeOH/HCl is converted to the cis-epoxide with potassium carbonate and DMF. Aminolysis of the epoxide with aqueous ammonia results in ring opening and amide formation. The amide is converted to an ester upon treatment with isobutyl alcohol and HCl(g) at 100 degrees C. Neutralization then affords the Taxol side chain as the free amine. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00172-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氧代-3-苯基丙酸甲酯 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以95 %的产率得到methyl (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过工程酮还原酶催化的动态还原动力学拆分不对称合成顺芳基-(2S,3R)-2-氯-3-羟基酯

  摘要：

  我们在此报道了 17 种有价值的顺式芳基-(2S , 3R ) -2-氯-3-羟基酯 ( syn- (2S , 3R ) -1 )的通用绿色合成方法，合成率为 73%-99%通过由epPCR获得的工程酮还原酶催化的外消旋芳基α -氯β -酮酯 ( 2 )的动态还原动力学拆分，分离出的产量为 6.1:1–83:1 dr和 31%∼>99% ee 。基于定向进化。syn -(2 S ,3 R )- 1b的百克级合成底物浓度为120 g/L时显示了目前开发的生物催化方法的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108178

文献信息

• Process to prepare taxol
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06057452A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention is novel intermediates useful in producing taxol. These include the oxazolidine ester (III) ##STR1## the oxazolidine acid (IV) ##STR2## and the oxazolidine (XI) ##STR3##

  这项发明是在生产紫杉醇中有用的新型中间体。其中包括噁唑啉酯（III）##STR1##、噁唑啉酸（IV）##STR2##和噁唑啉（XI）##STR3##。
• Enantioselective ruthenium-mediated hydrogenation: developments and applications
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00680-9

  日期：1998.9

  A general preparation of chiral ruthenium(II) catalysts and the homogeneous enantioselective hydrogenation of prochiral olefins and keto groups are presented. Some applications to the synthesis of biologically active compounds are reported. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• CABALEIRO, MERCEDES C.;GARAY, RAUL O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 1473-1476
  作者：CABALEIRO, MERCEDES C.、GARAY, RAUL O.

  DOI：——

  日期：——