(2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid | 198881-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl propionic acid；(2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 198881-51-5
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• 分子量: 200.622
• InChiKey: LRZMPDAFNQPNPR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Process to prepare taxol

  摘要：

  这项发明是在生产紫杉醇中有用的新型中间体。其中包括噁唑啉酯（III）##STR1##、噁唑啉酸（IV）##STR2##和噁唑啉（XI）##STR3##。

  公开号：

  US06057452A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 phosphate buffer 、 lipase MAP-10 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid 、 tris(triethylsilyl)silyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2 R ,3 S )-isobutyl phenylisoserinate, the Taxol ® side chain, from ethyl benzoylacetate

  摘要：

  Reduction of ethyl 2-chloro-3-phenyl-3-oxopropionate with borohydride affords predominately the synchlorohydrin. Resolution of this ester with the lipase MAP-10 gives (2S,3R)-2-chloro-3-hydroxypropionic acid which after esterification with MeOH/HCl is converted to the cis-epoxide with potassium carbonate and DMF. Aminolysis of the epoxide with aqueous ammonia results in ring opening and amide formation. The amide is converted to an ester upon treatment with isobutyl alcohol and HCl(g) at 100 degrees C. Neutralization then affords the Taxol side chain as the free amine. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00172-5

文献信息

• PROCESS TO PREPARE TAXOL
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0912504A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• Oxazolidine ester
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0912504B1

  公开（公告）日：2002-09-11
• US6057452A
  申请人：——

  公开号：US6057452A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6177573B1
  申请人：——

  公开号：US6177573B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6307064B1
  申请人：——

  公开号：US6307064B1

  公开（公告）日：2001-10-23