2-phenyl-2-oxoethyl trifluoroacetate | 115152-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-oxoethyl trifluoroacetate
• 英文别名: Acetic acid, trifluoro-, 2-oxo-2-phenylethyl ester；phenacyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 115152-08-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: CRGVZEVMZMSRKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-oxoethyl trifluoroacetate 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Assistance in the Conversion of α-Iodoketones to α-Ketols

  摘要：

  使用双(三氟乙酰氧基)碘苯（2）处理，随后进行水解，将五种苯乙酮碘化物1a-e转化为苯乙酮醇8a-d、9，但未能将外-3-碘降冰片-2-酮（10）和2-碘环己�酮（11）转化为α-酮醇。假设是通过提议的中间体三氟乙酰氧基碘化物（5）进行的碘化反应解释了形成对二碘苯（7）和2-羟基-1-（3'-碘-4'-甲氧基苯基）乙酮（9）的原因。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27774
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔三丁基锡 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-phenyl-2-oxoethyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基（炔基）碘鎓盐的合成及反应性

  摘要：

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300092

文献信息

• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。
• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• Synthesis of Alkynyliodonium Salts: Preparation of Phenyl(phenylethynyl)iodonium Trifluoroacetate
  作者：Dixon, Luke I.、Carroll, Michael A.、Ellames, George J.、Gregson, Thomas J.

  DOI：10.15227/orgsyn.091.0060

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Aryl(alkynyl)iodonium Salts
  作者：Luke I. Dixon、Michael A. Carroll、Thomas J. Gregson、George J. Ellames、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1002/ejoc.201300092

  日期：2013.4

  simple, preparation of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts is described. The generic nature of this synthetic method has allowed the production of a range of aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts with independent variation of both the alkynyl and aryliodo groups in yields of 30–85 %. Application of these new reagents to the synthesis of a series of 2-arylfuro[3,2-c]pyridines (40–64 %)

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。
• Oxidative Assistance in the Conversion of α-Iodoketones to α-Ketols
  作者：Joseph H. Boyer、Anbazhagan Natesh

  DOI：10.1055/s-1988-27774

  日期：——

  Treatment with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (2) followed by hydrolysis converted five phenacyl iodides 1a-e to phenacyl alcohols 8a-d, 9 but failed to convert exo-3-iodonorbornan-2-one (10) and 2-iodocyclohexanone (11) to α-ketols. Iodinations by proposed intermediate trifluoroacetoxy iodide (5) were assumed to explain the formation of p-diiodobenzene (7) and 2-hydroxy-1-(3′-iodo-4′-methoxyphenyl) ethanone (9).

  使用双(三氟乙酰氧基)碘苯（2）处理，随后进行水解，将五种苯乙酮碘化物1a-e转化为苯乙酮醇8a-d、9，但未能将外-3-碘降冰片-2-酮（10）和2-碘环己�酮（11）转化为α-酮醇。假设是通过提议的中间体三氟乙酰氧基碘化物（5）进行的碘化反应解释了形成对二碘苯（7）和2-羟基-1-（3'-碘-4'-甲氧基苯基）乙酮（9）的原因。