3,4,6-三氟苯-1,2-二胺 | 363-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,6-三氟苯-1,2-二胺
• 英文名称: 3,5,6-trifluoro-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 3,4,6-trifluorobenzene-1,2-diamine；3,4,6-trifluoro-o-phenylenediamine；3,4,6-Trifluor-o-phenylendiamin；1,2-diamino-3,4,6-trifluorobenzene；3,4,6-Trifluor-o-phenylendiamin
• CAS: 363-74-6
• 化学式: C₆H₅F₃N₂
• 分子量: 162.114
• InChiKey: XQJQIIFXQHKCKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.6-75.2 °C
• 沸点：
  237.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三氟苯-1,2-二胺 在 吡啶 、 selenium tetrachloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4,5,7-Trifluoro-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  环状亚芳基氮杂环丁烷。第三部分[1]合成多氟2,1,3-苯并噻吩-（selena）二唑

  摘要：

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85001-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-thia-1,3-diaza-4-(trimethylsilyl)-allene 在 盐酸 、 cesium fluoride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4,6-三氟苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  环状亚芳基氮杂环丁烷。第三部分[1]合成多氟2,1,3-苯并噻吩-（selena）二唑

  摘要：

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85001-0

文献信息

• Novel compounds and compositions for treating diseases asociated with protease activity
  申请人：——

  公开号：US20010053779A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Novel compounds, compositions and methods effective for the prevention and treatment of mast-cell mediated inflammatory disorders are described. The compounds, compositions and methods are effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis, as well as other types of immunomediated inflammatory disorders, such as rheumatoid arthritis, conjunctivitis and inflammatory bowel disease, various dermatological conditions, as well as certain viral conditions. The compounds comprise potent and selective inhibitors of the mast cell protease tryptase. The compositions for treating these conditions include oral, inhalant, topical and parenteral preparations as well as devices comprising such preparations.

  描述了用于预防和治疗由肥大细胞介导的炎症性疾病的新化合物、组合物和方法。这些化合物、组合物和方法对预防和治疗与呼吸道相关的炎症性疾病（如哮喘和过敏性鼻炎）以及其他类型的免疫介导性炎症性疾病（如类风湿关节炎、结膜炎和炎症性肠病、各种皮肤病症以及某些病毒性疾病）有效。这些化合物包括对肥大细胞蛋白酶组胺酶的有效和选择性抑制剂。用于治疗这些疾病的组合物包括口服、吸入、局部和静脉制剂，以及包含这些制剂的装置。
• A fluorine scan of non-peptidic inhibitors of neprilysin: Fluorophobic and fluorophilic regions in an enzyme active site
  作者：Martin Morgenthaler、Johannes D. Aebi、Fiona Grüninger、Daniel Mona、Björn Wagner、Manfred Kansy、François Diederich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.02.004

  日期：2008.9

  close contacts of organic fluorine with the negatively polarized π-surfaces of surrounding aromatic amino acid side chains. In contrast, the protein environment around the benzimidazole platform, with three electropositive guanidinium side chains of Arg residues, was found to provide a fluorophilic environment. Overall, the data support that organic fluorine, with its high negative charge density prefers

  本文介绍了合成方法和体外（聚）氟化中性溶酶抑制剂的生物亲和力。研究了两个系列的配体中心苯并咪唑平台的F取代抑制剂和填充NEP S1'口袋的苄基载体。S1'口袋被发现具有高度的疏水性，F取代导致抑制剂的结合亲和力大大降低。该结果由有机氟在静电上不利地与周围的芳香族氨基酸侧链的负极化π表面紧密接触来解释。相反，发现苯并咪唑平台周围的蛋白质环境具有Arg残基的三个正电胍基侧链，提供了亲氟环境。总体而言，数据支持有机氟，具有高负电荷密度的电子更倾向于定向到受体位点的正电区域。p氟化配体的K a测量为预测苯并咪唑的p K a值提供了几种简单的模式，苯并咪唑是药物化学中的重要组成部分。
• New fluorinated 1,2-diaminoarenes, quinoxalines, 2,1,3-arenothia(selena)diazoles and related compounds
  作者：Arkady G. Makarov、Natalia Yu. Selikhova、Alexander Yu. Makarov、Victor S. Malkov、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Alexey S. Knyazev、Yuri G. Slizhov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.019

  日期：2014.9

  (26–28) were prepared from corresponding diamines and SeO2 and 26 also from the diamine and SeCl4. Compounds synthesized were characterized by multinuclear NMR (particularly 1H, 19F, 77Se), compounds 1, 2, 4, 7, 8, 16 (salt with 2 HCl), 19, 26, 28 and 32 by single-crystal X-ray diffraction, and quinoxalines 1–8, thiadiazole 22 and selenadiazoles 27 and 28 by UV-vis and fluorescence techniques.

  5,6,7,8- Tetrafluoroquinoxaline（1）和它的以前未知的衍生物（2 - 8）从乙二醛合成多氟化1,2- diaminoarenes（10 - 17通过还原相应-2,1,3- arenothiadiazoles的获得） （包括新的21和22）。的噻二唑，从多氟化氩制备NH 2经由氩Ñ小号Ñ森达3（34 - 37和它们的氟化物引起的亲核）邻-cyclization。新的方法来氩Ñ小号Ñ森达3基于之间相互作用多氟化氩Ñ了SC1 2（32）和Lin（森达3）2，和ARN（森达之间3）锂和Me 3的Si Ñ小号O，被一起与我们以前的合成方法试图基于AR的反应ñ小号ø与我3 SnLiN（森达3）2。新多氟化-2,1,3- arenoselenadiazoles（26 - 28）从相应的二胺和SEO制备2和26从二胺和SECL也4。合成的特点是多核NMR（特别是化合物1 H，19男，77
• TRI-SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：Kawanishi Eiji

  公开号：US20110160206A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides a tri-substituted pyrimidine compound having an excellent PDE10 inhibitory activity. The present invention relates to a tri-substituted pyrimidine compound represented by the following formula [I 0 ] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and use of said compound for PDE10 inhibitor, and a pharmaceutical composition comprising said compounds as an active ingredient: wherein: either one of X 1 and X 2 is N, and the other of X 1 and X 2 is CH; A is *-CH═CH—, *-C(Alk)=CH—, *-CH 2 —CH 2 — or *-O—CH 2 — (* is a bond with R 1 ); Alk is a lower alkyl group; Ring B is an optionally substituted nitrogen-containing aliphatic heterocyclic group; R 1 is an optionally substituted quinoxalinyl or an optionally substituted quinolyl; Y 0 is mono- or di-substituted amino group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的PDE10抑制活性的三取代嘧啶化合物。本发明涉及一种由以下式[I0]表示的三取代嘧啶化合物或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法，以及将所述化合物用作PDE10抑制剂的用途，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物：其中：X1和X2中的任一者为N，另一者为CH；A为*-CH═CH—，*-C(Alk)=CH—，*-CH2—CH2—或*-O—CH2—（*是与R1形成键）；Alk为较低的烷基基团；环B为可选择地取代的含氮脂肪杂环基团；R1为可选择地取代的喹唑啉基或可选择地取代的喝啉基；Y0为单取代或双取代的氨基团，或其药学上可接受的盐。
• Compositions comprising a substituted benzimidazole useful for treating immunomediated inflammatory disorders
  申请人：Axys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030212120A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds, compositions and methods effective for the prevention and treatment of mast-cell mediated inflammatory disorders are described. The compounds, compositions and methods are effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis, as well as other types of immunomediated inflammatory disorders, such as rheumatoid arthritis, conjunctivitis and inflammatory bowel disease, various dermatological conditions, as well as certain viral conditions. The compounds comprise potent and selective inhibitors of the mast cell protease tryptase. The compositions for treating these conditions include oral, inhalant, topical and parenteral preparations as well as devices comprising such preparations.

  本发明描述了一种新型化合物、组合物和方法，用于预防和治疗由肥大细胞介导的炎症性疾病。这些化合物、组合物和方法对预防和治疗呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，以及其他类型的免疫介导的炎症性疾病，如类风湿性关节炎、结膜炎和炎症性肠病、各种皮肤病和某些病毒性疾病均有效。这些化合物包括强效和选择性的肥大细胞蛋白酶酶抑制剂。治疗这些疾病的组合物包括口服、吸入、局部和静脉制剂，以及包含这些制剂的装置。