3,5,6-三氟-2-硝基苯胺 | 5415-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5,6-三氟-2-硝基苯胺
• 英文名称: 2,3,5-trifluoro-6-nitroaniline
• CAS: 5415-62-3
• 化学式: C₆H₃F₃N₂O₂
• mdl: MFCD00971838
• 分子量: 192.097
• InChiKey: BQQVOARSGADABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-三氟-2-硝基苯胺 在 钯 氮气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide 1,2-diamino-3,4,6-trifluorobenzene (219 mg, 87% yield) as a purple crystalline solid的产率得到3,4,6-三氟苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Compositions comprising a substituted benzimidazole useful for treating immunomediated inflammatory disorders

  摘要：

  本发明描述了一种新型化合物、组合物和方法，用于预防和治疗由肥大细胞介导的炎症性疾病。这些化合物、组合物和方法对预防和治疗呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，以及其他类型的免疫介导的炎症性疾病，如类风湿性关节炎、结膜炎和炎症性肠病、各种皮肤病和某些病毒性疾病均有效。这些化合物包括强效和选择性的肥大细胞蛋白酶酶抑制剂。治疗这些疾病的组合物包括口服、吸入、局部和静脉制剂，以及包含这些制剂的装置。

  公开号：

  US20030212120A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四氟硝基苯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3,5,6-三氟-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Kv7（KCNQ）钾通道激动剂的合成与优化：氟在效能和选择性中的作用。

  摘要：

  基于强大的K v 7激动剂RL-81，我们制备了新的铅结构，在相关钾通道上对K v 7.2 / K v 7.3的选择性大大提高，即K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v 7.4 / 7.5。RL-36和RL-12保持的激动剂EC 2 X约的 在自动电生理平台上的HEK293细胞中的高通量测定中，在K v 7.2 / K v 7.3上为1μM，但在K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v上没有活性7.4 / 7.5，导致选择性指数SI> 10。RL-56非常有效，EC 2 x 0.11±0.02μM，仍然显示SI = 2.5。我们还确定了对K v 7.4 / K v 7.5相对于K v 7.2 / K v 7.3具有显着选择性的类似物。氟在迭代核心结构修饰中的广泛使用突显了这些取代基（包括F，CF 3和SF 5）的多功能性，可跨越药物化学铅优化中效价和选择性的数量级。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00097

文献信息

• [EN] SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019203951A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally- substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally- substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally- substituted alkyl.

  揭示了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐，具有以下式(I)：其中R1为H或可选择地取代的烷基；R2为可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的环丙基；R3和R4各自独立地为H或可选择地取代的烷基；R5为H、可选择地取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、可选择地取代的烷基，或R6和R7一起形成一个碳环；R8为取代的苯基或可选择地取代的吡啶基，但如果R8为取代的苯基，则R2为可选择地取代的环丙基；而R9、R10和R11各自独立地为H、卤素或可选择地取代的烷基。
• Synthesis and Optimization of K_v7 (KCNQ) Potassium Channel Agonists: The Role of Fluorines in Potency and Selectivity
  作者：Ruiting Liu、Thanos Tzounopoulos、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00097

  日期：2019.6.13

  structures with greatly improved selectivity for Kv7.2/Kv7.3 over related potassium channels, i.e., Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5. RL-36 and RL-12 maintain an agonist EC2x of ca. 1 μM on Kv7.2/Kv7.3 in a high-throughput assay on an automated electrophysiology platform in HEK293 cells but lack activity on Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5, resulting in a selectivity index SI > 10. RL-56 is remarkably

  基于强大的K v 7激动剂RL-81，我们制备了新的铅结构，在相关钾通道上对K v 7.2 / K v 7.3的选择性大大提高，即K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v 7.4 / 7.5。RL-36和RL-12保持的激动剂EC 2 X约的 在自动电生理平台上的HEK293细胞中的高通量测定中，在K v 7.2 / K v 7.3上为1μM，但在K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v上没有活性7.4 / 7.5，导致选择性指数SI> 10。RL-56非常有效，EC 2 x 0.11±0.02μM，仍然显示SI = 2.5。我们还确定了对K v 7.4 / K v 7.5相对于K v 7.2 / K v 7.3具有显着选择性的类似物。氟在迭代核心结构修饰中的广泛使用突显了这些取代基（包括F，CF 3和SF 5）的多功能性，可跨越药物化学铅优化中效价和选择性的数量级。
• Novel compounds and compositions for treating diseases asociated with protease activity
  申请人：——

  公开号：US20010053779A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  Novel compounds, compositions and methods effective for the prevention and treatment of mast-cell mediated inflammatory disorders are described. The compounds, compositions and methods are effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis, as well as other types of immunomediated inflammatory disorders, such as rheumatoid arthritis, conjunctivitis and inflammatory bowel disease, various dermatological conditions, as well as certain viral conditions. The compounds comprise potent and selective inhibitors of the mast cell protease tryptase. The compositions for treating these conditions include oral, inhalant, topical and parenteral preparations as well as devices comprising such preparations.

  描述了用于预防和治疗由肥大细胞介导的炎症性疾病的新化合物、组合物和方法。这些化合物、组合物和方法对预防和治疗与呼吸道相关的炎症性疾病（如哮喘和过敏性鼻炎）以及其他类型的免疫介导性炎症性疾病（如类风湿关节炎、结膜炎和炎症性肠病、各种皮肤病症以及某些病毒性疾病）有效。这些化合物包括对肥大细胞蛋白酶组胺酶的有效和选择性抑制剂。用于治疗这些疾病的组合物包括口服、吸入、局部和静脉制剂，以及包含这些制剂的装置。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIDINONE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019101182A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Pyrazolopyridinone compounds, the pharmaceutical compositions comprising said compounds, and the use of said compounds as FGFR (fibroblast growth factor receptor) inhibitors and their use in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  吡唑吡啶酮化合物，包括所述化合物的制药组合物，以及将所述化合物用作FGFR（成纤维细胞生长因子受体）抑制剂并将其用于治疗疾病，例如癌症的用途。
• Compositions comprising a substituted benzimidazole useful for treating immunomediated inflammatory disorders
  申请人：Axys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030212120A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds, compositions and methods effective for the prevention and treatment of mast-cell mediated inflammatory disorders are described. The compounds, compositions and methods are effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis, as well as other types of immunomediated inflammatory disorders, such as rheumatoid arthritis, conjunctivitis and inflammatory bowel disease, various dermatological conditions, as well as certain viral conditions. The compounds comprise potent and selective inhibitors of the mast cell protease tryptase. The compositions for treating these conditions include oral, inhalant, topical and parenteral preparations as well as devices comprising such preparations.

  本发明描述了一种新型化合物、组合物和方法，用于预防和治疗由肥大细胞介导的炎症性疾病。这些化合物、组合物和方法对预防和治疗呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，以及其他类型的免疫介导的炎症性疾病，如类风湿性关节炎、结膜炎和炎症性肠病、各种皮肤病和某些病毒性疾病均有效。这些化合物包括强效和选择性的肥大细胞蛋白酶酶抑制剂。治疗这些疾病的组合物包括口服、吸入、局部和静脉制剂，以及包含这些制剂的装置。