4,6-dimethoxy-2-phenylindole | 74794-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2-phenylindole
• 英文别名: 4,6-Dimethoxy-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 74794-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VIQJORCARYYQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2-phenylindole 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4,6-dimethoxy-2-phenyl-1H-indol-7-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(7-Indolyl)-benzimidazoles via 7-Formylindoles

  摘要：

  4,6-二甲氧基吲哚经过Vilsmeier甲酰化反应生成7-甲酰基吲哚，这些产物在与1,2-二氨基苯反应时可转化为2-(7-吲哚基)-苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31678
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-苯乙醇 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4,6-dimethoxy-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Investigation and Application of Amphoteric α-Amino Aldehyde: An in Situ Generated Species Based on Heyns Rearrangement

  摘要：

  In situ generation of the reactive amphoteric a amino aldehyde with simple alpha-hydroxy ketones and phenyl amine-via Heyns rearrangement was proven to be feasible. Metal-free domino reactions based on this reactive intermediate were effectively used to afford important N-heterocycles including polysubstituted pyrroles, indoles, and quinoxalines conveniently. A simple starting material, water as the only byproduct, and diversity of the useful products will make this method greatly attractive for pharmaceutics.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02133

文献信息

• Direct Preparation of Heteroaromatic Compounds from Alkenes
  作者：Timothy Donohoe、Mikhail Kabeshov、Akshat Rathi、Ian Smith

  DOI：10.1055/s-0030-1259034

  日期：2010.12

  A series of aromatic heterocycles, thiazoles, imidazoles, and dimethoxyindoles, can be synthesised directly from alkenes via a ketoiodination-cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves easily accessible by many different and well-established approaches, and allow access to various aromatic heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  一系列芳香杂环、噻唑、咪唑和二甲氧基吲哚，可以通过酮碘化-环化方案直接从烯烃合成。烯烃原料本身很容易通过许多不同的和完善的方法获得，并允许以优异的产率和区域选择性获得各种芳族杂环。
• Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes
  作者：Timothy J. Donohoe、Mikhail A Kabeshov、Akshat H. Rathi、Ian E. D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob06587d

  日期：——

  A range of heterocycles, namely thiazoles, imidazoles, imidazopyridines, thiazolidines and dimethoxyindoles, have been synthesised directly from alkenesvia a two-step ketoidoination/cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves readily accessible using many different and well-established approaches, and allow access to a variety of heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。
• Unusual rearrangements in activated indoles: Synthesis of indoloquinolines, dibenzonaphthyridines and indolobenzodiazepines
  作者：Ji Qu、Mohan Bhadbhade、Jeremy C. Dobrowolski、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131375

  日期：2020.8

  2-acetamidobenzyl chloride gave 3-alkylated indoles rather than those substituted at nitrogen. Similar reactions with 3-arylindoles gave reduced indoloquinolines, and a 2,3-diphenylindole gave a 3-alkylated indole. On reaction with phosphoryl chloride, the amidobenzyl-indoles undergo rearrangement to benzonaphthyridines. Similarly, the indoloquinolines undergo rearrangement to benzodiazepino-indoles.

  2-芳基吲哚与2-乙酰氨基苄基氯的反应得到3-烷基化的吲哚，而不是在氮原子上取代的那些。与3-芳基吲哚类似的反应得到还原的吲哚喹啉，而2，3-二苯基吲哚得到3-烷基化的吲哚。与磷酰氯反应后，酰胺基苄基吲哚发生重排反应生成苯并萘啶。类似地，吲哚喹啉经历重排为苯并二氮杂吲哚。
• Investigation of the Bischler indole synthesis from 3,5-dimethoxyaniline
  作者：DSC Black、BMKC Gatehouse、F Theobald、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9800343

  日期：——

  Cyclization of the amino ketones (3a,b) derived from 3,5- dimethoxyaniline, and phenacyl bromide and 4-bromophenacyl bromide respectively, afforded 2-arylindoles (8a,b) in preference to 3-aryl- indoles(7). The 3-(4'-bromophenyl)indole (7b) was also isolated in the presence of polyphosphoric acid, but not when amine hydrochloride catalysis was employed. The structure of 2-(4'-bromophenyl)-4,6- dimethoxyindole (8b) was confirmed by X-ray diffraction studies.

  氨基酮的环化 (3a,b)分别与苯乙酰溴和 4-溴苯乙酰溴在环化反应中生成 2-芳基吲哚（8a,b）。 分别生成 2-芳基吲哚 (8a,b)，优于 3-芳基吲哚 (7)。 与 3-芳基吲哚（7）相比，更容易得到 2-芳基吲哚（8a,b）。在多磷酸盐存在下，还分离出了 3-（4'-溴苯基）吲哚（7b）。 在多磷酸存在下也能分离出 3-(4'-溴苯基)吲哚 (7b)，但当使用胺 盐酸催化时则不能。2-(4'-溴苯基)-4,6-二甲氧基吲哚（8b）的结构在多磷酸存在下也能分离出来。 二甲氧基吲哚（8b）的结构通过 X 射线衍射研究得到了证实。
• Synthesis of biindolyls by the reaction of indoles with indolin-2-ones and phosphoryl chloride or trifluoromethanesulfonic anhydride
  作者：David StC. Black、Andrew J. Ivory、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00141-x

  日期：1996.3

  Examples of 2,2′-, 2,3′-, and 2,7′-biindolyls have been prepared by the reaction of indoles with indolin-2-ones and phosphoryl chloride or trifluoromethanesulfonic anhydride. In certain conditions terindolyls can also be formed and those described contain combinations of the above linkages.

  通过吲哚与吲哚-2-酮和磷酰氯或三氟甲磺酸酐的反应制备了2，2′-，2，3′-和2，7′-二吲哚的实例。在某些条件下，还可以形成叔吲哚基，并且所描述的那些包含上述键的组合。