1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)ethanone | 104159-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)ethanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(trifluoromethoxy)ethan-1-one
• CAS: 104159-53-7
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• mdl: MFCD17976633
• 分子量: 204.149
• InChiKey: UIQNFNIICOIPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)ethanone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-trifluoromethoxy-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Polyfluoro- and perfluoroalkoxyenaminones in syntheses of nitrogen containing heterocycles

  摘要：

  2-Fluoroalkoxyenaminones were synthesized from alpha-fluoroalkoxyacetophenones and dimethylformamide dimethylacetal in almost quantitative yields. These compounds are promising aliphatic precursors for fluoroalkoxy containing heterocycles construction that was proved by reactions with hydrazine, hydroxylamine and amidines yielding corresponding pyrazoles, isoxazoles and pyrimidines. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 silver fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenyl-2-(trifluoromethoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位产生氟光气进行无 OCF3 载体的直接三氟甲氧基化

  摘要：

  开发了一种高效、原子经济的三氟甲氧基化方法，无需三氟甲氧基化试剂。该方法依赖于原位产生氟光气并将其转化为 OCF 3阴离子以实现对一系列烷基碘的亲核取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100429

文献信息

• Radical α-Trifluoromethoxylation of Ketones under Batch and Flow Conditions by Means of Organic Photoredox Catalysis
  作者：Thibaut Duhail、Tommaso Bortolato、Javier Mateos、Elsa Anselmi、Benson Jelier、Antonio Togni、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02494

  日期：2021.9.17

  method for the α-trifluoromethoxylation of ketones is reported. Enol carbonates react with N-trifluoromethoxy-4-cyano-pyridinium, using the photoredox catalyst 4-CzIPN under 456 nm irradiation, affording the α-trifluoromethoxy ketones in ≤50% isolated yield and complete chemoselectivity. As shown by 29 examples, the reaction is general and proceeds very rapidly under batch (1 h) and flow conditions (2 min)

  报道了第一种用于酮的 α-三氟甲氧基化的光驱动方法。烯醇碳酸酯与N-三氟甲氧基-4-氰基-吡啶鎓反应，使用光氧化还原催化剂 4-CzIPN 在 456 nm 照射下，以≤50% 的分离产率和完全化学选择性提供 α-三氟甲氧基酮。如 29 个实施例所示，该反应是通用的，并且在批次（1 小时）和流动条件（2 分钟）下进行得非常快。多样化的产品操作证明了所公开的方法在获取难以捉摸的三氟甲氧基化生物活性成分方面的合成潜力。
• PRODUCTION OF COMPOUNDS COMPRISING CF30 GROUPS
  申请人：Ignatyev Nikolai (Mykola)

  公开号：US20110082312A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using compounds containing at least one group Y, in which Y=—Hal, —OSO 2 (CF 2 ) z F, —OSO 2 C z H 2z+1 (z=1-10), —OSO 2 F, —OSO 2 Cl, —OC(O)CF 3 — or —OSO 2 Ar, to a process for the preparation of compounds containing CF 3 O groups using KOCF 3 and/or RbOCF 3 , and to novel compounds containing CF 3 O groups, and to the use thereof.

  本发明涉及一种利用含有至少一个基团Y的化合物制备含有CF3O基团的化合物的方法，其中Y=—Hal，—OSO2(CF2)zF，—OSO2CzH2z+1(z=1-10)，—OSO2F，—OSO2Cl，—OC(O)CF3—或—OSO2Ar；涉及一种利用KOCF3和/或RbOCF3制备含有CF3O基团的化合物的方法，以及涉及含有CF3O基团的新化合物及其用途。
• [EN] CF3O-containing enaminoketones and their utilization for the preparation of CF3O-containing pyrazoles<br/>[FR] ÉNAMINOCÉTONES CONTENANT CF3O ET LEUR UTILISATION POUR LA PRÉPARATION DE PYRAZOLES CONTENANT CF3O
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013120876A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention pertains to novel enaminoketones containing a CF3O-group, novel pyrazole-derivatives containing a CF3O group as well as to a novel process for their preparation comprising aminoformylation of CF30-ketones and cyclization of the obtained CF30-enaminoketones with hydrazines to trifluoromethoxy pyrazoles.

  这项发明涉及含有CF3O基团的新型烯胺酮，含有CF3O基团的新型吡唑衍生物，以及一种新型制备它们的方法，包括CF30-酮的氨基甲酰化和所得的CF30-烯胺酮与肼环化生成三氟甲氧基吡唑。
• CF3O-containing enaminoketones and their utilization for the preparation of CF3O-containing pyrazoles
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2628722A1

  公开（公告）日：2013-08-21

  The present invention pertains to novel enaminoketones containing a CF3O-group, novel pyrazole-derivatives containing a CF3O group as well as to a novel process for their preparation comprising aminoformylation of CF3O-ketones and cyclization of the obtained CF3O-enaminoketones with hydrazines to trifluoromethoxy pyrazoles.

  这项发明涉及含有CF3O基团的新型烯胺酮，含有CF3O基团的新型吡唑衍生物，以及一种新型制备它们的方法，包括CF3O酮的氨基甲酰化和所得CF3O烯胺酮与肼的环化反应，形成三氟甲氧基吡唑。
• Tris(disubstituted amino)sulfonium perfluoroalkoxides and
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04628094A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  Tris(disubstituted amino)sulfonium perfluoroalkoxides and tris(disubstituted amino)sulfonium perfluoroalkylmercaptides and process for their preparation.

  双取代氨基磺鎓全氟烷氧化物和双取代氨基磺鎓全氟烷基巯基化物及其制备方法。