2-<(4-Nitrobenzenesulfonyl)oxy>-1-phenylethanone | 55660-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(4-Nitrobenzenesulfonyl)oxy>-1-phenylethanone
• 英文别名: <((p-Nitrophenyl)sulfonyl)oxy>acetophenone；2-(p-Nitrophenylsulfonyloxy)-1-phenylethanone；Phenacyl-p-nitrobenzolsulfonat；Phenacyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 55660-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆S
• 分子量: 321.31
• InChiKey: CVMUFIMGVLNZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-Nitrobenzenesulfonyl)oxy>-1-phenylethanone 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-碘-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for α-Iodination of Ketones

  摘要：

  alpha-Iodoketones are prepared in high yields from the initial reaction of various ketones with HNIB in CH3CN and subsequent treatment of potassium iodide or samarium(II) iodide.

  DOI：

  10.1080/00397919908086443
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 在 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<(4-Nitrobenzenesulfonyl)oxy>-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  2-[[(p-Nitrophenyl)sulfonyl]oxy] 3-Keto Esters as Intermediates for the Regiospecific Preparation of 2-[[(p-Nitrophenyl)sulfonyl]oxy] Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00086a060

文献信息

• Convenient synthesis of optically active 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones
  作者：Byung Tae Cho、Weon Ki Yang、Ok Kyung Choi

  DOI：10.1039/b010155i

  日期：——

  A very convenient asymmetric synthesis of 1,2-diol monosulfonates and terminal epoxides with high optical purity via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-sulfonyloxy ketones using N-ethyl-N-isopropylaniline–borane complex as borane carrier has been developed.

  1,2-二醇单磺酸盐和末端的非常方便的不对称合成 环氧化物具有高光学纯度通过恶唑硼烷催化的不对称硼烷 减少 磺酰氧基的合成 酮类使用N-乙基-N-异丙基苯胺-硼烷配合物作为硼烷载体已得到开发。
• Lee, Jong Chan; Choi, Ju-Hee, Synlett, 2001, # 2, p. 234 - 235
  作者：Lee, Jong Chan、Choi, Ju-Hee

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .alpha.-arylsulfonoxy ketones from ketone derivatives
  作者：Robert V. Hoffman、C. Sean Carr、Bryan C. Jankowski

  DOI：10.1021/jo00225a034

  日期：1985.12
• Preparation of 1-Arenesulfonyloxyalkyl Ketones
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1055/s-1985-31337

  日期：——
• An Effective Synthesis of α-Azido Ketones From Ketones
  作者：Jong Chan Lee、Sehyun Kim、Woo Choul Shin

  DOI：10.1080/00397910008087049

  日期：2000.12

  One-pot transformation of ketones into alpha -azido ketones has been achieved by successive treatment with HNIB and NaN3 in acetonitrile.