(N-(2,3-methylenedioxy-benzyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine) | 1095272-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-(2,3-methylenedioxy-benzyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine)
• 英文别名: N-(benzo[d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-2-(3,4-dimethoxyphen-yl)-ethan-1-amine；N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1095272-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: ZTKZBDXLKKRNDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-(2,3-methylenedioxy-benzyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine) 在 草酸醛 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到8-氧代-表小檗碱
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS

  摘要：

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。

  公开号：

  US20090048246A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.16h， 生成 (N-(2,3-methylenedioxy-benzyl)-β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine)
  参考文献：
  名称：

  13-甲基原小檗碱和13-甲基四氢原小檗碱生物碱的简明合成

  摘要：

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.047

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES
  申请人：CVI PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010075469A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present technology relates to compounds of Formulas (V) and (VI) and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also lower total cholesterol, LDL- cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated potein kinase.

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。
• Total Synthesis of (−)-Canadine, (−)-Rotundine, (−)-Sinactine, and (−)-Xylopinine Using a Last-Step Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Weijian Li、Meifen Jiang、Wenchang Chen、Yu Chen、Zhi Yang、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00602

  日期：2021.6.18

  we achieved an efficient and sustainable synthesis of secondary amine hydrochlorides via a fully continuous flow; in the second step, we developed a Pictet–Spengler reaction/Friedel–Crafts hydroxyalkylation/dehydration cascade for the construction of the dihydroprotoberberine core structure (ABCD-ring); and in the last step, Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation was employed for the introduction

  一组四氢原小檗碱生物碱 (-)-canadine、(-)-rotundine、(-)-sinactine 和 (-)-xylopinine 的简明不对称全合成已从市售相应的二取代苯乙胺分三步完成和双取代苯甲醛。我们对这四种生物碱的合成利用了以下策略：第一步，我们通过完全连续的流程实现了仲胺盐酸盐的高效可持续合成；第二步，我们开发了 Pictet-Spengler 反应/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水级联反应，用于构建二氢小檗碱核心结构（ABCD 环）；在最后一步，Ir 催化的对映选择性氢化用于在四氢原小檗碱生物碱的 C-14 位置引入所需的立体化学。这项工作显着加快了整个四氢原小檗碱生物碱家族以及一组更多样化的结构相关非天然类似物的不对称合成。
• Total synthesis of epiberberine
  作者：Zi-Ming Lu、Jun-Qing Liang、Hong-Tao Wang、Shao-Hua Zhao、Hao Zhang、Peng-Fei Tu

  DOI：10.1080/10286020.2012.701621

  日期：2012.9.1

  Epiberberine, a natural bioactive protoberberine alkaloid, was totally synthesized in short, convenient and low-cost, four-step reactions including cyclization, condensation, reduction, and ring-closing, with an overall yield of 26.1%.

  Epiberberine是一种天然的生物活性原小ber碱生物碱，是在短，方便且低成本的四步反应（包括环化，缩合，还原和闭环）中完全合成的，总收率为26.1％。
• 一种表小檗碱的合成方法及应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN111499626A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种表小檗碱卤酸盐的合成方法及其用途；表小檗碱卤酸盐的合成方法包括以下步骤：1)将甲酸和占甲酸体积0～10％的磷酸作为催化剂，加入无水硫酸铜、氯化钠及乙二醛回流搅拌反应；2)往反应体系中加入N‑(2,3‑亚甲氧基‑N‑苄基)‑β‑(3,4‑甲氧基苯基)乙胺，继续回流反应；3)反应完毕后，滤饼水洗去除反应残留物；4)将滤饼放入NaHCO3溶液中加热搅拌，然后趁热过滤，滤液中加入氢卤酸，冷却结晶。本发明将表小檗碱卤酸盐的收率从35％大幅提高到90％以上,本发明制备的表小檗碱卤酸盐可以用于制备抗癌、减肥药和防治心脑血管类疾病的药物。