(E)-1-chloro-5,5-diethoxypent-1-en-3-yne | 1192143-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-chloro-5,5-diethoxypent-1-en-3-yne
• CAS: 1192143-59-1
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: PXVOVZJDORSBOT-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-5,5-diethoxypent-1-en-3-yne 、 四丁基氟化铵 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KENDE, ANDREW S.;SMITH, CYNTHIA A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2655-2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到(E)-1-chloro-5,5-diethoxypent-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Pd-EnCatTMTPP30 作为催化剂通过微波辅助 Sonogashira 型反应生成高度官能化的芳基和烯基取代的乙炔

  摘要：

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900344

文献信息

• Cytotoxic bicyclo[7.3.1] tridec-4-ene-2,6-diyne compounds and process for the preparation thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0454146A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  The present invention relates to a novel and efficient process for the preparation of 8-hydroxy-bicyclo[7.3.1]-tridec-4-ene-2,6-diyne ring system which is part of the aglycone of esperemicin and to novel cytotoxic agents having said bicyclic ring system. The present invention also provides a method for treating animal malignant tumors by administering to an animal in need of such treatment an antitumor effective amount of a compound having the formula

  本发明涉及一种制备 8-羟基-双环[7.3.1]-十三烷-4-烯-2,6-二炔环系统的新型高效工艺，该环系是依斯瑞米星(esperemicin)苷元的一部分，本发明还涉及具有所述双环系统的新型细胞毒剂。本发明还提供了一种治疗动物恶性肿瘤的方法，即向需要治疗的动物施用抗肿瘤有效量的具有式
• Cytotoxic bicyclo (7.3.1)-tridec-4-ene-2,6-diyne compounds and process for the preparation thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0538898A2

  公开（公告）日：1993-04-28

  The present invention relates to a novel and efficient process for the preparation of 8-hydroxy-bicycloÄ7.3.1Ütridec-4-ene-2,6-diyne ring system which is part of the aglycone of esperemicin and to novel cytotoxic antitumor agents having said bicyclic ring system. The present invention also provides a method for treating mammalian malignant tumors by administering to an animal in need of such treatment an antitumor effective amount of a compound of the present invention.

  本发明涉及一种制备8-羟基-双环Ä7.3.1Ütridec-4-烯-2,6-二炔环系统的新颖而有效的工艺，该环系统是依斯瑞米星(esperemicin)苷元的一部分，本发明还涉及具有所述双环系统的新型细胞毒性抗肿瘤药物。本发明还提供了一种治疗哺乳动物恶性肿瘤的方法，即向需要治疗的动物施用抗肿瘤有效量的本发明化合物。
• US5198560A
  申请人：——

  公开号：US5198560A

  公开（公告）日：1993-03-30
• US5318989A
  申请人：——

  公开号：US5318989A

  公开（公告）日：1994-06-07
• Pd-EnCat^TMTPP30 as a Catalyst for the Generation of Highly Functionalized Aryl- and Alkenyl-Substituted Acetylenes via Microwave-Assisted Sonogashira Type Reactions
  作者：Jörg Sedelmeier、Steven V. Ley、Heiko Lange、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.200900344

  日期：2009.9

  copper- and DMF-free conditions and does not require an inert atmosphere. Furthermore, the encapsulated catalyst can be recovered and recycled by a simple filtration of the reaction mixture. It can be reused in further reactions with only minor decrease in activity. Additionally, we were able to produce a variety of enyne derivatives under modified conditions employing the same Pd-EnCatTM source. (© Wiley-VCH

  我们报告了使用 Pd-EnCatTM TPP30 的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的快速微波辅助 Sonogashira 交叉偶联。在 100–120 °C 下，富电子和缺电子芳基卤化物在 MeCN 中与多种末端炔烃反应平稳。以良好至极好的收率和高纯度获得偶联产物。该反应可以在不含铜和 DMF 的条件下进行，不需要惰性气氛。此外，包封的催化剂可以通过反应混合物的简单过滤来回收和再循环。它可以重新用于进一步的反应，而活性只会略有下降。此外，我们能够在使用相同 Pd-EnCatTM 源的修改条件下生产各种烯炔衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,