2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane | 124782-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane
• 英文别名: 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^5,9.0^3,11]dodecane；2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo [5.5.0.05,9.03,11]dodecane；2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane；hexabenzylhexaazaisowurtzitane；hexabenzylisowurtzitane；HBIW；1,3,4,7,8,10-hexabenzyloctahydro-1H-5,2,6-(epiminomethanetriylimino)imidazo[4,5-b]pyrazine；2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexazatetracyclo[5.5.0.03,11.05,9]dodecane
• CAS: 124782-15-6
• 化学式: C₄₈H₄₈N₆
• mdl: MFCD00308713
• 分子量: 708.949
• InChiKey: IUKZSMGVHPBEHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157 °C
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane 在 palladium dihydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Qian, Hua; Lv, Chunxu; Ye, Zhiwen, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 4, p. 434 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis(benzylamino)-1,2-ethanediol 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 19.0h， 生成 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,5,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0^3,11.0^5,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Polyazapolycyclics by condensation of aldehydes with amines. 2. Formation of 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05.9.03,11]dodecanes from glyoxal and benzylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a015

文献信息

• Green Synthesis of 1,3-Dibenzylimidazolidine-2,4,5-triones by Oxidation of Hexabenzylhexaazaisowurtzitanes
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Mohammad Azadmanesh、Yadollah Bayat

  DOI：10.1002/jhet.2831

  日期：2017.7

  Herein, a novel and convenient procedure is described for the preparation of 1,3‐dibenzylimidazolidine‐2,4,5‐triones. This method is based on a multi‐stage oxidation of hexabenzylhexaazaisowurtzitanes by hydrogen peroxide in acetic acid, leading to the title compounds in relatively good yields.

  本文介绍了一种新颖且方便的制备1,3-二苄基咪唑烷-2,4,5-三酮的方法。该方法基于在乙酸中用过氧化氢对六苄基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃进行多步氧化，从而以相对较高的收率得到标题化合物。
• 一种三步反应制备CL-20的方法
  申请人：湖北航天化学技术研究所

  公开号：CN107353293B

  公开（公告）日：2019-08-16

  一种三步反应制备CL‑20的方法，将HBIW、DMF、溴苯、Pd/C、乙酸酐加入高压反应釜中；HBIW在高压反应釜中经一次氢解脱除部分苄基，再加入甲酸，经二次氢解脱除4,10‑位剩余的苄基，再经发烟硝酸/发烟硫酸硝化制备了CL‑20。本发明针对现有技术中使用贵金属催化剂(钯/碳)两次催化氢解，需通过四步反应合成CL‑20，成本较高，工艺比较复杂的缺点，将两次氢解的过程合并在一步反应中进行，催化剂用量为原来的一半，并且中间体TADB不用分离直接进行下一步反应，简化了CL‑20的合成工艺。该制备方法产品成本将显著降低，便于工业化生产，所制备的CL‑20纯度与原来的工艺相当，有广泛的应用前景。
• Synthesis and Scale-Up of 2,4,6,8,10,12-Hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane from 2,6,8,12-Tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane (HNIW, CL-20)
  作者：Nikolaj V. Latypov、Ulf Wellmar、Patrick Goede、Anthony J. Bellamy

  DOI：10.1021/op990097d

  日期：2000.5.1

  A two-stage conversion of 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane to 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane, involving nitrosation followed by nitration, is described. It is shown that the purity of the final product obtained by this method is superior to that obtained by the reported one-pot method. Nitrosation of 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2

  2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane 的两级转化为 2,4,6,8,10,12-hexanitro-描述了 2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane，涉及亚硝化和硝化。结果表明，该方法获得的最终产品的纯度优于报道的一锅法获得的纯度。2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane 在乙酸中的亚硝化被认为比在纯四氧化二氮中的亚硝化更安全。
• Reductive debenzylation of hexabenzylhexaazaisowurtzitane — the key step of the synthesis of polycyclic nitramine hexanitrohexaazaisowurtzitane
  作者：A. P. Koskin、I. L. Simakova、V. N. Parmon

  DOI：10.1007/s11172-007-0377-5

  日期：2007.12

  the two-step process of debenzylation during which the compound is rapidly deactivated. The expensive Pd/C catalyst is deactivated in the first step of the process, which limits the use of this polycyclic nitramine. The influence of the solvent nature; loadings of the reactants, catalyst, and cocatalyst; the hydrogen pressure and reaction temperature on the general features of the process and the yield

  研究了 2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane 还原脱苄的主要特征。该工艺是合成2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂四环[5.5.0.03,11.05,9]十二烷（hexanitrohexaazaisowurtzitane， CL-20)，一种具有独特能量和爆炸特性的化合物。到目前为止，后者的使用受到两步脱苄过程的高成本的限制，在该过程中化合物迅速失活。昂贵的 Pd/C 催化剂在该过程的第一步中失活，这限制了这种多环硝胺的使用。溶剂性质的影响；反应物、催化剂和助催化剂的负载量；
• Reductive debenzylation of hexabenzylhexaazaisowurtzitane
  作者：Anthony J. Bellamy

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00155-2

  日期：1995.4

  The reductive debenzylation of hexabenzylhexaazaisowurtzitane (2) under a wide variety of hydrogenation conditions has been investigated. Hydrogenation of 2 in acetic anhydride gives the tetraacetyl dibenzyl derivative 3 as the final product. Further acetyldebenzylation of 3 can be accomplished by using 3 as the starting material, but under the conditions used to reduce 3, the acetyl groups at positions

  已经研究了在多种氢化条件下六苄基六氮杂异纤锌矿型结构烷烃（2）的还原性脱苄基作用。2在乙酸酐中的氢化得到最终产物四乙酰基二苄基衍生物3。通过使用3作为起始原料，可以进一步进行3的乙酰基脱苄基作用，但是在用于还原3的条件下，将4和10位的乙酰基还原为乙基，得到四乙酰基二乙基衍生物4为最终产物。在缺少反应性乙酰化剂的情况下进行氢化会导致2的笼状结构降解。