(S)-(E)-1-氯代-1-烯-3-炔-5-醇 | 246856-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(E)-1-氯代-1-烯-3-炔-5-醇
• 英文名称: (S)-(E)-1-chlorodec-1-en-3-yn-5-ol
• 英文别名: (E,5S)-1-chlorodec-1-en-3-yn-5-ol
• CAS: 246856-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: ZPCHBWRLLSVORR-ZKXNXJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-1-氯代-1-烯-3-炔-5-醇 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxynon-2-ynoic acid methyl ester 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-(E)-1-氯代-1-烯-3-炔-5-醇
  参考文献：
  名称：

  总合成C17聚乙炔病毒A和C的一般策略

  摘要：

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.057

文献信息

• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。
• 一种毒芹提取物(S)-Virol A的合成方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN105348044B

  公开（公告）日：2018-05-29

  本发明涉及一种聚炔类毒芹提取物(S)‑Virol A的合成方法。本发明提供的毒芹提取物(S)‑Virol A的不对称合成方法，其制备方法如下：首先在手性配体的催化下，丙炔酸甲酯和二甲基锌反应制得炔基锌试剂，对己醛进行不对称加成反应得到手性中间体(S)‑4‑羟基‑2‑炔壬酸甲酯，在经过脱酯基成炔，与二氯乙烯偶联，选择性还原，最终与4,6‑二炔‑1‑庚醇偶联得到(S)‑Virol A。本发明路线简单易行，对环境友好。