1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐 | 40949-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐
• 英文名称: N-(p-toluenesulphonylimino)pyridinium ylide
• 英文别名: pyridin-1-ium-1-yl(tosyl)amide；1-(p-toluenesulfonylamino)-pyridinium ylide；N-Pyridiniotolyl-p-sulfonamidat；(4-Methylphenyl)sulfonyl-pyridin-1-ium-1-ylazanide
• CAS: 40949-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: GHMKULDUWRCUSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-chloro-2-phenylethyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化烯烃的区域特异性三组分氨基氟化

  摘要：

  已经开发了具有高区域选择性的直接可见光介导的苯乙烯氨基氟化。将耐贮存的N -Ts保护的1-氨基吡啶盐用作氮自由基前体，并将可商购的氟化氢-吡啶用作亲核氟化物源。进行LY503430类似物的合成以证明该策略的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01760
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(5-benzoyloxy-penta-2,4-dienylidenehydrazide) 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氨基]-吡啶鎓氢氧化物内盐
  参考文献：
  名称：

  Datta, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 109,112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Induced <i>ortho</i> ‐Selective Migration on Pyridyl Ring: Trifluoromethylative Pyridylation of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Yu‐Tao He、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.201912746

  日期：2020.1.2

  alkenes. The overall process is initiated by the selective addition of a CF3 radical to the alkene to provide a nucleophilic alkyl radical intermediate, which enables an intramolecular endo addition exclusively to the ortho-position of the pyridinium salt. Both secondary and tertiary alkyl radicals are well-suited for addition to the C2-position of pyridinium salts to ultimately provide synthetically

  对于未活化的烯烃的位点选择性三氟甲基化吡啶基化，已经实现了在吡啶基环上的光催化邻位选择性迁移。整个过程是通过将CF3自由基选择性地添加到烯烃中以提供亲核烷基自由基中间体而启动的，该中间体能够将分子内的内含物专门添加到吡啶鎓盐的邻位。仲烷基和叔烷基都非常适合于添加吡啶鎓盐的C 2-位，以最终提供具有合成价值的C 2-氟烷基官能化的吡啶。此外，该方法已成功应用于以P为中心的自由基的反应。复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了这种转化的效用。
• Alkene functionalization for the stereospecific synthesis of substituted aziridines by visible-light photoredox catalysis
  作者：Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c7cc09151f

  日期：——

  A novel strategy involving visible-light-induced functionalization of alkenes for the synthesis of substituted aziridines was developed. The readily prepared N-protected 1-aminopyridinium salts were used for the generation of N-centered radicals. This approach allowed the synthesis of aziridines bearing various functional groups with excellent diastereoselectivity under mild conditions. Moreover, this

  开发了一种涉及可见光诱导的烯烃官能团合成取代氮丙啶的新策略。容易制备的N-保护的1-氨基吡啶鎓盐用于产生N-中心的基团。该方法允许在温和条件下以优异的非对映选择性合成带有各种官能团的氮丙啶。此外，该协议已成功应用于制备结构多样的含氮骨架。
• Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
  作者：Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c05025

  日期：2020.7.15

  By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
• Micellar Catalysis: Visible‐Light Mediated Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine C—H Amination with <i>N</i> ‐Aminopyridinium Salt Accelerated by Surfactant in Water
  作者：Zhonglie Yang、Kun Cao、Xiaoyan Peng、Li Lin、Danchen Fan、Jun‐Long Li、Jingxia Wang、Xiaobin Zhang、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100489

  日期：2021.12

  A light-promoted metal-free protocol for the amination of imidazo[1,2-a]pyridines with N-aminopyridinium salt by the assistance of surfactants in water was reported, charactering mild and environmentally benign conditions, as well as great functional group tolerance. Micelles with negatively charged polar surface and hydrophobic core formed from sodium dodecyl sulfate serve as an ideal medium for visible-light

  报道了在水中表面活性剂的辅助下咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-氨基吡啶鎓盐胺化的光促进无金属方案，具有温和和环境友好的条件，以及良好的官能团耐受性. 具有带负电荷的极性表面和由十二烷基硫酸钠形成的疏水核的胶束是可见光介导的阳离子吡啶盐和咪唑并[1,2- a ]吡啶在水相中发生自由基反应的理想介质。带正电荷的N-氨基吡啶鎓与带负电荷的胶束表面之间的静电相互作用在该方法中具有重要意义。
• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。