methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside | 169218-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O³-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O²-benzoyl-O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O³-methansulfonyl-α-D-glucopyranosid]；[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-8-methylsulfonyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 169218-38-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉S
• 分子量: 464.493
• InChiKey: VNLHDCHPXQLCBW-HGXXJOOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxythiolan-2-yl]-2-hydroxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,6-Thioanhydro sugars as important key intermediates in the enantiospecific synthesis of chiral polyhydroxythiolanes

  摘要：

  Methyl 3,6-thioanhydro-alpha-D-glucopyranoside (5) was obtained in seven steps from the commercially available methyl alpha-D-glucopyranoside. Transformation of 5 into (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]th (9) was achieved by acid hydrolysis and subsequent reduction without isolation of its formyl derivative (8).

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00137-e
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 苯甲酸酐 作用下， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Partial Esterification of Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside in Pyridine Solution¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01567a058

文献信息

• The Solvolysis of Sulfonyl Esters of Methyl α-D-Glucopyranoside and Methyl α-D-Altropyranoside¹
  作者：Roger W. Jeanloz、Dorothy A. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01554a029

  日期：1958.11
• Partial Esterification of Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside in Pyridine Solution¹
  作者：Roger W. Jeanloz、Dorothy A. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01567a058

  日期：1957.5
• 3,6-Thioanhydro sugars as important key intermediates in the enantiospecific synthesis of chiral polyhydroxythiolanes
  作者：Isidoro Izquierdo、Maria T. Plaza、Rafael Asenjo、Miguel Rodríguez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00137-e

  日期：1995.5

  Methyl 3,6-thioanhydro-alpha-D-glucopyranoside (5) was obtained in seven steps from the commercially available methyl alpha-D-glucopyranoside. Transformation of 5 into (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]th (9) was achieved by acid hydrolysis and subsequent reduction without isolation of its formyl derivative (8).