D,L-glyceraldehyde 3-phosphate | 10030-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D,L-glyceraldehyde 3-phosphate
• 英文别名: glyceraldehyde-3-phosphate；GAP；Glyceraldehyde 3-phosphate；(2-hydroxy-3-oxopropyl) phosphate
• CAS: 10030-19-0
• 化学式: C₃H₅O₆P
• 分子量: 168.043
• InChiKey: LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-glyceraldehyde 3-phosphate 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.3%的产率得到草酸醛
  参考文献：
  名称：

  Fenton诱导的碳水化合物和相关化合物的降解形成乙二醛。

  摘要：

  在本文中，我们提供了从一系列单糖和相关化合物中乙二醛（1）形成的系统分析，以确定它们作为体内这种α-氧醛来源的潜在作用。使底物与Fenton试剂（Fe（2 +）/ EDTA / H（2）O（2））反应，并使用6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶荧光分析法通过HPLC分析混合物。已发现己糖及其衍生物作为乙二醛来源的等级顺序是果糖>葡萄糖=甘露糖=半乳糖>葡萄糖-6-磷酸酯>甘露醇。在戊糖组中，阿拉伯糖和核糖的产率更高，为1，其次是脱氧核糖及其腺嘌呤N-糖苷和核糖。在测试的底物中，三碳化合物，即甘油三糖和甘油，而不是3-磷酸甘油醛，是迄今为止最有效的1碳源。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.027

文献信息

• Chemoselective detection and discrimination of carbonyl-containing compounds in metabolite mixtures by ¹ H-detected ¹⁵ N nuclear magnetic resonance
  作者：Andrew N. Lane、Sengodagounder Arumugam、Pawel K. Lorkiewicz、Richard M. Higashi、Sébastien Laulhé、Michael H. Nantz、Hunter N.B. Moseley、Teresa W.-M. Fan

  DOI：10.1002/mrc.4199

  日期：2015.5

  NMR spectra of mixtures of metabolites extracted from cells or tissues are extremely complex, reflecting the large number of compounds that are present over a wide range of concentrations. Although multidimensional NMR can greatly improve resolution as well as improve reliability of compound assignments, lower abundance metabolites often remain hidden. We have developed a carbonyl‐selective aminooxy

  从细胞或组织中提取的代谢物混合物的 NMR 谱极其复杂，反映了存在于广泛浓度范围内的大量化合物。尽管多维 NMR 可以极大地提高分辨率并提高化合物归属的可靠性，但丰度较低的代谢物通常仍处于隐藏状态。我们开发了一种羰基选择性氨氧基探针，它与游离的酮和醛官能团发生特异性反应，但不与羧酸盐发生反应。通过在氨基氧基官能团中加入 15N，使用 15N 编辑的 NMR 专门选择那些含有游离羰基官能团的代谢物，而排除所有其他代谢物。在这里，我们证明酮和醛的氨氧基加合物的化学位移非常不同，例如，它可用于区分醛糖和酮糖。利用 2 键或 3 键 15N-1H 偶联，首先使用真实标准对 15N 编辑的 NMR 分析进行优化，然后应用于肺腺癌细胞系 A549 的提取物。超过 30 种 NMR 可检测水平的含羰基化合物，其中 6 种是我们参考我们的数据库指定的。
• Prebiotic synthesis of phosphoenol pyruvate by α-phosphorylation-controlled triose glycolysis
  作者：Adam J. Coggins、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/nchem.2624

  日期：2017.4

  highest-energy phosphate found in living organisms and is one of the most versatile molecules in metabolism. Consequently, it is an essential intermediate in a wide variety of biochemical pathways, including carbon fixation, the shikimate pathway, substrate-level phosphorylation, gluconeogenesis and glycolysis. Triose glycolysis (generation of ATP from glyceraldehyde 3-phosphate via phosphoenol pyruvate)

  磷酸烯醇丙酮酸是在生物体中发现的能量最高的磷酸盐，并且是新陈代谢中用途最广泛的分子之一。因此，它是多种生化途径中必不可少的中间体，包括碳固定，the草酸酯途径，底物水平的磷酸化，糖异生和糖酵解。三糖糖酵解（通过磷酸烯醇丙酮酸由3-磷酸甘油醛生成ATP）是新陈代谢中最重要，最保守的途径之一。在这里，我们证明了从益生元核苷酸前体，乙醇醛和甘油醛高效有效地合成丙酮酸磷酸烯醇酯。此外，磷酸烯醇丙酮酸是在α-磷酸化控制的反应网络中衍生的，该网络可接触2-磷酸甘油酸，3-磷酸甘油酸，磷酸丝氨酸和丙酮酸。我们的结果表明，在温和的，益生元的合理条件下，能量转导和氨基酸，糖，核苷酸和脂质生物合成关键的核心代谢途径的关键成分可以高产量重建。
• Glyoxal formation by Fenton-induced degradation of carbohydrates and related compounds
  作者：Paola Manini、Paola La Pietra、Lucia Panzella、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.027

  日期：2006.8

  analysis of glyoxal (1) formation from a range of monosaccharides and related compounds, to determine their potential role as sources of this alpha-oxoaldehyde in vivo. Substrates were reacted with the Fenton reagent (Fe(2+)/EDTA/H(2)O(2)) and the mixtures were analyzed by HPLC using the 6-hydroxy-2,4,5-triaminopyrimidine fluorimetric assay. The rank order of hexoses and their derivatives as glyoxal sources

  在本文中，我们提供了从一系列单糖和相关化合物中乙二醛（1）形成的系统分析，以确定它们作为体内这种α-氧醛来源的潜在作用。使底物与Fenton试剂（Fe（2 +）/ EDTA / H（2）O（2））反应，并使用6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶荧光分析法通过HPLC分析混合物。已发现己糖及其衍生物作为乙二醛来源的等级顺序是果糖>葡萄糖=甘露糖=半乳糖>葡萄糖-6-磷酸酯>甘露醇。在戊糖组中，阿拉伯糖和核糖的产率更高，为1，其次是脱氧核糖及其腺嘌呤N-糖苷和核糖。在测试的底物中，三碳化合物，即甘油三糖和甘油，而不是3-磷酸甘油醛，是迄今为止最有效的1碳源。