methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 131614-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 131614-87-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ASPVDBYGHHICFR-KWRZAIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 以89%的产率得到methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(cyanomethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰甲基 (CNMe) 醚：糖类的正交保护基团

  摘要：

  保护基团的逻辑操作是合成复杂寡糖的重要策略之一。与强大的永久保护基团相反，正交保护基团上的化学选择性保护-去保护过程促进了具有更高效率的目标分子的合成。虽然苄基醚的衍生物是最流行的基于正交醚的羟基保护基团，但对用于类似合成应用的甲基醚的探索却非常有限。我们在此报告了氰基甲基 (CNMe) 醚作为一种易于合成的糖类正交保护基团。醚部分在萘钠条件下以良好至极好的收率迅速去除，并且发现与其他众所周知的苄基/甲基/甲硅烷基醚和缩醛保护基团相容。此外，观察到 CNMe 基团耐受用于脱保护醚、酯和缩醛保护基团的标准试剂。保护和去保护步骤不受羟基位置、单糖构型或骨架中烯烃存在的影响。

  DOI：

  10.1039/d2ob00338d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(cyanomethyl)-α-D-glucopyranoside 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以56%的产率得到methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰甲基 (CNMe) 醚：糖类的正交保护基团

  摘要：

  保护基团的逻辑操作是合成复杂寡糖的重要策略之一。与强大的永久保护基团相反，正交保护基团上的化学选择性保护-去保护过程促进了具有更高效率的目标分子的合成。虽然苄基醚的衍生物是最流行的基于正交醚的羟基保护基团，但对用于类似合成应用的甲基醚的探索却非常有限。我们在此报告了氰基甲基 (CNMe) 醚作为一种易于合成的糖类正交保护基团。醚部分在萘钠条件下以良好至极好的收率迅速去除，并且发现与其他众所周知的苄基/甲基/甲硅烷基醚和缩醛保护基团相容。此外，观察到 CNMe 基团耐受用于脱保护醚、酯和缩醛保护基团的标准试剂。保护和去保护步骤不受羟基位置、单糖构型或骨架中烯烃存在的影响。

  DOI：

  10.1039/d2ob00338d

文献信息

• Synthesis of methyl 2-O-α-d-galactopyranosyl-3-O-β-d-glucopyranosyl-α-d-glucopyranoside, a trisaccharide of the R-1 core antigen of Enterobacteriaceae
  作者：Sumanta Basu、Jitendra N. Pal

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80103-a

  日期：1990.12
• On the selectivity of stannylene-mediated alkylation and esterification of methyl 4,6-O-benzylidene α-d-glucopyranoside
  作者：David J. Jenkins、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00221-5

  日期：1994.12